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高考化学有机物的结构特点及同分异构体复习学案

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第五十一讲有机物的结构特点及同分异构体(两课时)

【考试说明】

1.知道有机化合物中碳的成键特征,能正确表示简单有机化合物的结构。

2.认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构体),能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。

【教学设计】

一、有机物的结构及表示方法

1、有机物中碳原子的成键特点

(1)在有机物中,碳原子有个价电子,碳呈价。

(2)碳原子既可与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成键,也可以形成键或键。(成键方式多)

(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。

2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

(1)当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上。

(2)有机物的代表物基本空间结构:甲烷是结构;乙烯是结构;乙炔是结构;苯环是结构。

3、有机物结构的表示方法

(1)结构式:(2)结构简式:(3)键线式:(4)球棍模型和比例模型:

练习:请写出下列有机化合物的实验式(最简式)、分子式、结构式、结构简式和键线式。

名称实验式分子式结构式结构简式键线式

异丁烷

丙酸

丙烯

丙炔

溴乙烷

乙酸乙酯

二、同分异构体

1、定义:

2、同分异构体的常见类型

(1)碳链异构:由于分子中不同(直链或带支链)而产生的同分异构现象。(2)位置异构:因官能团(包括双键、三键)在碳链或碳环上的不同而引起的异构现象。

(3)类别异构:由于不同而引起物质类别不同所产生的异构现象。常见的类别异构有:

组成通式可能的类别举例

CnH2n烯烃环烷烃

CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃

CnH2n+2O醇、醚

CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚

CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮

CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸

Cn(H2O)m单糖或二糖

3、同分异构体的书写

书写规律(1)烃:主链由长到短,环由大到小,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性。

例题:1、分子式为C7H16的烃共有几种同分异构体?

2、某烯烃与氢气加成后的产物是:

则该烯烃的结构简式可能有________种。

(2)烃的衍生物:

类型一:R—X型,R表示烃基,X表示某些原子或原子团(官能团),如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。这一类型物质的结构特点可以看成是:官能团“嫁接”在碳链的末端。其同分异构体,实质上就是烃基的异构。

例题:3、写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。

类型二:R、R′表示烃基,W表示有两个自由键的原子或原团,这类型物质的结构特点是:上述基团“插入”在H—C键或C—C键之间形成的。

例题:4、写出分子式为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。

类型三:多元(官能团)取代型

书写方法:先固定一个或几个取代基,再移动另一个取代基,并依次类推。

例题:5、写出与互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式。

6、已知C12H12的烃分子结构表示为:,它在苯环上的二溴代物有9种,则其环上的四溴代物是种。

感悟高考:(07年高考江苏卷22)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:

+CH3CHO+H2O

(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型:__________________________________。(任填两种)

(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:___________________________。

(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式:①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外,不含其他环状结构。

【教学反思】

第五十一讲有机物的结构特点及同分异构体(课时作业)

1.燃烧某有机物只生成88g二氧化碳和27g水,下列说法正确的是

A.该有机物的化学式为C3H8B.该有机物分子中一定含有碳碳双键

C.该有机物不可能是乙烯D.该有机物一定含有氧元素

2.化学式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是

A.只含一个双键的直链有机物B.含两个双键的直链有机物

C.含1个双键的环状有机物D.含1个三键的直链有机物

3.某烷烃的相对分子质量为72,跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体,这种烷烃是

4.烯烃分子中双键两侧的基团在空间的位置不同,也可引起同分异构——顺反异构。请回答组成为C5H10的有机物,其所有同分异构体中属于烯烃的共有

A.4种B.5种C.6种D.7种

5.有机物分子组成与碳原子数相同的开链烷烃的分子组成相比较,前者每减少两个氢原子,则增加一个不饱和度。已知,的不饱和度均为1,现有结构简式为的物质,通过碳氢原子数和不饱和度的计算,确定下列物质中不是上述物质的同分异构体的是

6.下列表示有机化合物分子的方法中不正确的是

A.乙烯:CH2CH2B.异戊烷:C.乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3D.甲烷:7.如图所示的有机物:

分子中最多可能有()个碳原子共面。

A.11B.10C.12D.18

8、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有

A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基

9、已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)分子结构相似,如下图:

(苯)(硼氮苯)

则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为

A.2B.3C.4D.6

10、下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是

A.异戊二烯(CH2=C(CH3)CH=CH2)与等物质的量的Br2发生加成反应

B.2—氯丁烷(CH3CH2CClHCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应

C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应

D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应

11、有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有

A.8种B.14种C.16种D.18种

12、有机物分子式为C4H10O,能与金属钠反应放出H2,该化合物中,可由醛还原而成的有

A.1种B.2种C.3种D.4种

123456789101112

班级姓名学号

13、在有机物分子中,若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团,这种碳原子称为“手性碳原子”,凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性。

(1)某有机物A()是否具有光学活性(“是”或“否”),若要使其具有或失去光学活性,其发生的反应类型可以是。

①酯化;②消去;③加成;④水解;⑤氧化;⑥还原

(2)某有机物B(C3H7O2N)具有如下性质:a.既能与强酸反应,又能跟强碱反应;b.具有光学活性。试回答:

①写出B中官能团的名称。②写出B的结构简式。

③若2分子B在一定条件下生成环状结构化合物C,则C的结构简式为。

④若B在一定条件下生成高分子化合物D,写出B→D的化学方程式。

⑤写出B的一个不属于同类别的同分异构体结构简式。

14、化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:

已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。根据以上信息回答下列问题:

(1)A的结构简式是

(2)反应②的化学方程式是

(3)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:、、、

(4)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为。

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高考化学考点专题归纳复习 有机物的推断


俗话说,凡事预则立,不预则废。作为教师就要在上课前做好适合自己的教案。教案可以让学生能够在教学期间跟着互动起来,帮助教师掌握上课时的教学节奏。那么一篇好的教案要怎么才能写好呢?为满足您的需求,小编特地编辑了“高考化学考点专题归纳复习 有机物的推断”,大家不妨来参考。希望您能喜欢!

考点37有机物的推断
1.复习重点
为了适应高考的新趋势,在有机化学复习中应立足课本,发展智力,培养能力,必须向能力(观察能力、实验能力、思维能力和自学能力)测试倾斜具体讲,应做到:
1.对中学化学应掌握的内容能融会贯通,将知识横向和纵向统摄整理,使之网络化,有序地贮存,作“意义记忆”和抽象的“逻辑记忆”,有正确复述,再现、辨认的能力。
2.在复习中要培养自我获取知识、自我加工、贮存知识,并能随时调用这些知识独立解决问题的能力。
3.把握各种官能团的结构特点和性质特征,并懂得官能团决定性质、性质反映官能团,不同官能团可以相互影响,并且在一定条件下可以相互转化的辩证关系,培养自己的逻辑思维能力和应用理论解决实际问题的能力。
4.要重视有机化学实验的复习,不仅要掌握“规定实验”的原理、药品、装置和操作步骤,还要具有观察、记录实验现象、分析实验结果、得出正确结论的能力;初步处理实验中有关安全问题的能力;识别和绘制典型实验仪器装置图的能力以及根据试题要求,设计简单实验方案的能力。
5.将化学问题抽象成数学问题,利用数学工具,通过计算(结合化学知识)解决化学问题的能力。
2.难点聚焦
规律总结(1)
一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和结构部分的题型,其共同特点是:通过题给某一有机物的化学式或式量,结合该有机物性质,对该有机物的结构进行发散性的思维和推理,从而考查“对微观结构的一定想象力”。为此,必须对有机物的化学式或式量具有一定的结构化处理的本领,才能从根本上提高自身的“空间想象能力”。
1.式量相等下的化学式的相互转化关系:
一定式量的有机物若要保持式量不变,可采用以下方法:
1若少1个碳原子,则增加12个氢原子。
2若少1个碳原子,4个氢原子,则增加1个氧原子。
3若少4个碳原子,则增加3个氧原子。
2.有机物化学式结构化的处理方法
若用CnHmOzm≤2n+2,z≥0,m、nN,z属非负整数表示烃或烃的含氧衍生物,则可将其与CnH2n+2Ozz≥0相比较,若少于两个H原子,则相当于原有机物中有一个C=C,不难发现,有机物CnHmOz分子结构中C=C数目为个,然后以双键为基准进行以下处理:
1一个C=C相当于一个环。
2一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。
3一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它见2。
4一个羰基相当于一个碳碳双键。
二、有机物结构的推断是高考常见的题型,学习时要掌握以下规律:
1.不饱和键数目的确定
1有机物与H2或X2完全加成时,若物质的量之比为1∶1,则该有机物含有一个双键;1∶2时,则该有机物含有一个叁键或两个双键;1∶3时,则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。
2.符合一定碳、氢之比的有机物
C∶H=1∶1的有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等;
C∶H=1∶2的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等;
C∶H=1∶4的有:甲烷、甲醇、尿素等。
近几年有关推测有机物结构的试题,有这样几种题型:
1.根据加成及其衍变关系推断
这类题目的特点是:通过有机物的性质推断其结构。解此类题目的依据是:烃、醇、醛、羧酸、酯的化学性质,通过知识串联,综合推理,得出有机物的结构简式。具体方法是:①以加成反应判断有机物结构,用H2、Br2等的量确定分子中不饱和键类型双键或叁键和数目;或以碳的四价及加成产物的结构确定不饱和键位置。②根据有机物的衍变关系推断有机物的结构,要找出衍变关系中的突破口,然后逐层推导得出结论。
2.根据高聚物或单体确定单体或高聚物
这类题目在前几年高考题中经常出现,其解题依据是:加聚反应和缩聚反应原理。方法是:按照加聚反应或缩聚反应原理,由高分子的键节,采用逆向思维,反推单体的结构。由加聚反应得到的高分子求单体,只要知道这个高分子的键节,将链节端点的一个价键向括号内作顺次间隔转移,即可得到单体的结构简式;
1常见加聚反应的类型有:
①同一种单体加聚,该单体一般是单烯烃或共轭二烯烃。
②由不同单体加聚,单体一般为烯烃。
2常见缩聚反应的类型有:
①酚醛缩聚。
②氨基酸缩聚。
由高聚物找单体,一般将高聚物主链上的碳原子以偶数个断裂;若按此断裂写不出单体,一般此高聚物为缩聚反应得到的高聚物,要补充消去的小分子物质。
3.由有机物完全燃烧确定有机物结构
通过完全燃烧有机物,根据CO2和H2O的量,推测有机物的结构,是前几年高考试题的热点题。有以下几种方法。
1有机物分子组成通式的应用
这类题目的特点是:运用有机物分子组成的通式,导出规律。再由规律解题,达到快速准确的目的。
规律1:最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比值相同。要注意:①含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式;
②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
规律2:具有相同的相对分子质量的有机物为:①含有n个碳原子的醇或醚与含有n-1个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含有n-1个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。
规律3:由相对分子质量求有机物的分子式设烃的相对分子质量为M①得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小氢原子数。②的余数为0或碳原子数≥
6时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。
2有机物燃烧通式的应用
解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。
烃:4CxHy+(4x+y)O24xCO2+2yH2O或CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
烃的含氧衍生物:CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O
由此可得出三条规律:
规律1:耗氧量大小的比较
1等质量的烃CxHy完全燃烧时,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于y/x的比值大小。比值越大,耗氧量越多。
2等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时,其耗氧量相等,燃烧产物相同,比例亦相同。
3等物质的量的烃CxHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃烧时的耗氧量取决于x+-,其值越大,耗氧量越多。
4等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等或加成产物的同分异构完全燃烧,耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。
规律2:气态烃CxHy在氧气中完全燃烧后反应前后温度不变且高于100℃:
若y=4,V总不变;有CH4、C2H4、C3H4、C4H4
若y<4,V总减小,压强减小;只有乙炔
若y>4,V总增大,压强增大。
规律3:1相同状况下,有机物燃烧后
<1时为醇或烷;
nCO2∶nH2O=1为符合CnH2nOx的有机物;
>1时为炔烃或苯及其同系物。
2分子中具有相同碳或氢原子数的有机物混合,只要混合物总物质的量恒定,完全燃烧后产生的CO2或H2O的量也一定是恒定值。
解有机物的结构题一般有两种思维程序:
程序一:有机物的分子式—已知基团的化学式=剩余部分的化学式该有机物的结构简式
结合其它已知条件
程序二:有机物的分子量—已知基团的式量=剩余部分的式量剩余部分的化学式推断有机物的结构简式。

规律总结(2)
一、有机物的衍变关系:
二、有机物的官能团:
1碳碳双键:2.碳碳叁键:
3.卤(氟、氯、溴、碘)原子:—X4.(醇、酚)羟基:—OH
5.醛基:—CHO6.羧基:—COOH
7.酯类的基团:
三、有机合成路线:
四、重要的有机物反应及类型
1.取代反应
卤代:
硝化:
磺化:
其它:
2.加成反应
3.氧化反应
4.还原反应
5.消去反应
6.酯化反应
7.水解反应
8.聚合反应
加聚:
缩聚:
9.显色反应
6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(紫色)+6H+
(C6H10O5)n(淀粉)+I2→蓝色
有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
10.中和反应
五、一些典型有机反应的比较
1.反应机理的比较
①醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如:
羟基所连碳原子上没有氢,不能形成,所以不发生去氢(氧化)反应。
②消去反应:脱去─X(或─OH)及相邻原子上的氢,形成不饱和键。例如:
与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。
③酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:
2.反应现象比较
例如:与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象:
沉淀溶解,出现深蓝色溶液——→多羟基存在;
沉淀溶解,出现蓝色溶液——→羧基存在;
加热后,有红色沉淀出现——→醛基存在;
3.反应条件比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:
①(分子内脱水)
(分子间脱水)
②(取代)
(消去)
4.一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。
六、有机反应类型:
1.取代反应有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化等反应类型。
①卤代:CH4+CI2CH3CI+HCI
②硝化:
苯+HNO3
2.加成反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。加成反应包括加H2、X2、HX、H2O等。
①加H2CH2=CH2+H2
②加X2(X2=CI2、Br2)CH2=CH2+Br2→
③加HXCH2=CH2+HCI
④加H2OCH2=CH2+H2OCH3CH2OH
3.消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)混合物的反应。
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
CH3CH2OH
4.氧化反应有机物得氧失氢的反应
①有机物的燃烧:
烃:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
烃的含氧衍生物:CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O
②醇氧化为醛或酮:2RCH2OH+O22RCHO+2H2O
③醛氧化为羧酸:2RCHO+O22RCOOH
④银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
⑤新制Cu(OH)2悬浊液的反应CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
⑥烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等使酸性KMnO4溶液褪色的反应
5.还原反应有机物加氢去氧的反应醛还原为醇RCHO+H2RCH2OH
6.加聚反应加聚反应是通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)
CH2=CH2CH2=CHCI
7.酯化反应酸和醇起作用,生成酯和水的反应反应方式:酸失羟基醇失氢
CH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O
-COOH+CH3OH
8.水解反应有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。
①卤代烃水解C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr
R-X+H2OR-OH+HXNaX+H2O
②酯水解CH3COOC2H5+NaOH
③糖水解淀粉(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
蔗糖C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
④蛋白质水解(葡萄糖)(果糖)
9.酸碱反应苯酚-OH+NaOH→
CH3COOH+Na2CO3
HCOOH+NaOH
苯酚钠-ONa+CO2+H2O
10其他反应CaC2+H2O
CH3COOH+Mg
11.有机反应类型——知识归纳
反应条件反应类型
NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应
浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反
浓H2SO4、170℃醇的消去反应
溴水不饱和有机物的加成反应
浓溴水苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉苯环上的取代反应
X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代
O2、Cu、加热醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应

规律总结(3)
有机规律性的知识归纳
1、能与氢气加成的:苯环结构、C=C、、C=O。
(和中的C=O双键不发生加成)
2、能与NaOH反应的:—COOH、、。即卤代烃和酯类的水解反应;卤代烃的消去反应;酚类和羧酸类的中和反应。
3、能与NaHCO3反应的:—COOH
4、与Na2CO3溶液反应的有机物①羧酸类(甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸)放出CO2气体;②与苯酚生成NaHCO3,无CO2气体放出;③与NaHCO3溶液反应的有机物:羧酸类(甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸)放出CO2气体——强酸制弱酸的原理
5、能与Na反应的:含-OH的物质(醇、酚、羧酸)
6、能发生加聚反应的物质
烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。
7、能发生银镜反应的物质凡是分子中有醛基(-CHO)的物质均能发生银镜反应。
(1)所有的醛(R-CHO);(2)甲酸、甲酸盐、甲酸某酯;(3)葡萄溏、果糖、麦芽糖
注意:能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等),发生中和反应。
计算时的关系式一般为:—CHO——2Ag
当银氨溶液足量时,甲醛的氧化特殊:HCHO——4Ag↓+H2CO3
反应式为:HCHO+4[Ag(NH3)2]OH=(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O
8、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质
(1)有机
1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);
2.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)
3.石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等);
4.苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀)
5.含醛基的化合物(醛及含醛基的物质与溴发生氧化反应而褪色)
6.天然橡胶(聚异戊二烯)CH2=CH-C=CH2
7.汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层褪色;
(2)、无机
1、¬—2价硫化物(如硫化氢、硫化钠等);多因发生置换反应生成硫而褪色。
2、含+4价硫的化合物(含二氧化硫、亚硫酸和亚硫酸盐);多因发生氧化反应而褪色。
3、锌、镁等活泼金属单质。因发生化合反应和置换反应而褪色。
4、NaOH等强碱。因加入NaOH后使平衡:Br2+H2OHBr+HBrO向右移动而褪色
9、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
(1)有机
1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);
2.苯的同系物;
3.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等);
4.含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等);
5.石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等);
6.煤产品(煤焦油);
7.天然橡胶(聚异戊二烯)。
(2)无机
1.-2价硫的化合物(H2S、氢硫酸、硫化物);
2.+4价硫的化合物(SO2、H2SO3及亚硫酸盐);
3.双氧水(H2O2,其中氧为-1价)
10、最简式相同的有机物
1.CH:C2H2和C6H6
2.CH2:烯烃和环烷烃
3.CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
4.CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯;举一例:乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2)
11、同分异构体(几种化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式)
1、醇—醚CnH2n+2Ox2、醛—酮—环氧烷(环醚)CnH2nO
3、羧酸—酯—羟基醛CnH2nO24、氨基酸—硝基烷
5、单烯烃—环烷烃CnH2n6、二烯烃—炔烃CnH2n-2
12、能发生取代反应的物质及反应条件
1.烷烃与卤素单质:卤素蒸汽、光照;
2.苯及苯的同系物与①卤素单质:Fe作催化剂;②浓硝酸:50~60℃水浴;浓硫酸作催化剂③浓硫酸:70~80℃水浴;
3.卤代烃水解:NaOH的水溶液;
4.醇与氢卤酸的反应:新制的氢卤酸(酸性条件);
5.酯类的水解:无机酸或碱催化;
6.酚与浓溴水(乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应,事实上也是取代反应。)
13、取代反应包括:卤代、硝化、磺化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等;
14、最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混和物总质量一定,完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。
15、可使溴水褪色的物质如下,但褪色的原因各自不同:烯、炔等不饱和烃(加成褪色)、苯酚(取代褪色)、乙醇、醛、甲酸、草酸、葡萄糖等(发生氧化褪色)、有机溶剂[CCl4、氯仿、
溴苯、CS2(密度大于水),烃、苯、苯的同系物、酯(密度小于水)]发生了萃取而褪色。
16、常见有机物的密度比水轻:烃(汽油、苯及其同系物、己烷、己烯);酯(如乙酸乙酯)、油脂等。
比水重:硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液态苯酚等。
17、有机鉴别时,注意用到水和溴水这二种物质。
例:鉴别:乙酸乙酯(不溶于水,浮)、溴苯(不溶于水,沉)、乙醛(与水互溶)。
18、常见有机物溶解性①能溶于水的有机物:低碳的醇、醛、酸、钠盐,如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠等。②微溶于水:苯酚、苯甲酸等。③难溶于水的有机物:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物等。④苯酚溶于水的特殊性:常温微溶,65℃以上任意混溶
19、硫酸参与的反应①浓硫酸(催化剂、脱水剂、吸水剂)——有水生成:苯的硝化;醇的脱水;醇和酸的酯化;②稀硫酸(催化剂)——有水参与:乙酸乙酯的水解、糖类的水解、油脂的水解。
20、加热方式:①水浴加热:苯的硝化(50℃—60℃)、银镜反应(热水浴)、乙酸乙酯和糖的水解②酒精灯直接加热:制甲烷,乙烯,酯化反应及乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应;③不需要加热:制乙炔、溴苯

高二化学复习学案:有机物研究


高二化学复习学案:有机物研究

一、有机物的分离、提纯
有机物参与的化学反应,有反应难以进行到底、产物复杂、反应速率慢、经常需要催化剂等特点,有机物研究的一个前提,就是如何得到比较纯的有机物样品。
需要掌握的分离提纯方法有:
1.1蒸馏
主要针对液体混合物。蒸馏的方法,我们在九年级、高一都已经学过,适合于被分离物的热稳定性好(加热蒸馏不分解)、混合物各组分的沸点相差较大(教材上要求大于30°C)的混合物样品。
蒸馏的要点见图2。
[转载]高二化学·有机物研究步骤学案
图2、有机物分离的蒸馏装置示意图
蒸馏要点:
1)橡胶塞密闭:蒸馏烧瓶、冷凝管上端的两个橡胶塞要密闭,以免泄露。注意蒸馏烧瓶和圆底烧瓶的区别(一个有支管,一个无支管)。
2)冷凝水:下端进水,下端出水,保证冷凝管整体被充分冷却。
3)接液管:与接液的锥形瓶之间要留有缝隙,保证体系与大气相通,以免发生爆炸的危险!
4)温度计:测温点要放在蒸馏烧瓶的支管中间处,保证测温准确。九年级和高一学的蒸馏装置,可以用U型导管代替温度计,在有机物分离中温度计不可替代。
5)液体体积:蒸馏烧瓶中的液体体积,一般不超过容积的1/3。
6)沸石:蒸馏之前要在蒸馏烧瓶中放几粒沸石,以防“爆沸”。沸石就是没有上釉的陶瓷碎片,沸点上的细孔可以使液体加热时冒出气泡。
7)馏分:蒸出物叫做馏分。低于理论沸点的蒸出物叫做前馏分,高于理论沸点的蒸出物叫做后馏分。一般取与理论沸点上下1-2°C之间的馏分作为产物。
蒸馏的要点,看上去一二三四五六七,好像很多,其实都是化学常识,不难理解,也不难记住。
利用蒸馏的方法,可以将许多液体有机物提纯。但是也有例外,含水的乙醇蒸馏,只能得到含乙醇95.6%(质量分数)的液体,也叫做恒沸物。要想得到纯度99%的无水乙醇,需要用特殊的方法蒸馏。
1.2重结晶
相比较而言,重结晶就简单得多。重结晶就是将有机物固体溶解到合适的溶剂中达到饱和,改变温度,分离掉杂质的过程。
重结晶的要点:
1)溶剂的选取:选取的溶剂需要使有机物和杂质在其中的溶解度相差较大。
2)温度:有机物在此溶剂中的溶解度,随温度的变化较大,一般是加热时溶解度大,冷却时溶解度小。重结晶是物质的“热溶解、冷析出”过程。
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图3、重结晶的过程示意图
最有代表性的有机物是苯酚,常温下是固体,在水中溶解度为9.3克,但是加热到65°C可以与水混溶,最适合用重结晶的方法提纯。教材上的实验用的是苯甲酸,室温的溶解度为0.17克,95°C的溶解度为6.8克,相差40倍。
1.3萃取
利用物质在两种溶剂中的溶解性差异,来转移物质的过程。
萃取的要点是:
使用的两种溶剂要不互溶:例如水和乙醇、苯和汽油、乙醇和苯、水和乙酸等等都可以互相混溶,就不可以同时用于萃取分离。
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图4、萃取过程:震荡分液漏斗(左)、萃取(中)、分液(右)
重结晶和萃取都相对简单,比较容易理解,容易掌握。
1.4色谱法分离
这是大学部分的知识点,中学只作为阅读内容。
色谱法的原理就是:溶液中的各种溶质分子,通过多孔填充物质(称作“吸附剂”、“固定相”)的时候,会根据分子的大小、极性而表现出不同的速率,因此可以被分离开来。
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图5、色谱分离示意图图6、比比,谁快谁慢?
色谱法是比较精密的分离、提纯方法,相应的仪器叫做色谱仪,使用的吸附剂可以是碳酸钙(例如粉笔灰)、氧化铝、硅藻土、活性炭等,其中硅胶是最常见的吸附剂。
二、有机物的结构分析
以上是有机物研究的第一部分,分离提纯。
接下来的内容,依次是定量分析确定实验式、测定相对分子质量确定分子式、波谱分析确定结构式。由于篇幅所限,这三部分内容,以及实验式、分子式、化学式的区别,只得留给下一次课了。

高二化学复习学案:有机物命名


俗话说,磨刀不误砍柴工。准备好一份优秀的教案往往是必不可少的。教案可以让学生更好的吸收课堂上所讲的知识点,帮助教师掌握上课时的教学节奏。优秀有创意的教案要怎样写呢?以下是小编为大家收集的“高二化学复习学案:有机物命名”仅供参考,大家一起来看看吧。

高二化学复习学案:有机物命名

分类是基础中的基础。
烷烃(又名饱和烃、脂肪烃)的分类,又是分类的基础。
烃类两种分类法:一是按骨架分类(链状有机物、环状有机物);二是按官能团分类。按骨架分类没有多少意义,虽然在期考时有涉及,但高考基本不考。第二种方法是重点,按官能团分类,需要扎实理解。
一、有机物命名概况
有机物按照烷烃分子中的碳原子被哪些官能团取代为基础而命名:
烷烯炔芳、卤代烃、醇酚醚、醛酮羧酸、酯。
排名越靠后,命名越优先。这句话的含义,见例1的解释。
例1、同时含双键、醛基的有机物,命名为××醛,而不是命名为××烯。
1.1有机物命名的注意事项
注意两点:
(1)烃类(碳氢化合物):包括烷烃、烯烃、炔烃(中学没有涉及)、芳香烃(芳烃),都是只由C、H两种原子构成的有机物,叫做烃。一旦含有了其他原子,就不属于烃了。
(2)化学中的同义词:再次强调,化学(尤其有机化学)中的同义词很多,有时不知不觉就把名换了,这得怪教材的编写者,我们不要去细究,知道“张三儿就是狼,狼就是张三儿;大虫就是虎,虎就是大虫”就行了(东北人称呼狼为张三,山东人称呼虎为大虫)。
例2、化学中的同义词,例如高一学过的“物质的量浓度”本来是一个不可分割的名词,但是不知不觉地教材就用“浓度”代替了“物质的量浓度”了。我们知道,这两个词的意义相同,完全等同。
例3、有机化学中的同义词
烷烃:饱和烃
烃(烃类):碳氢化合物
芳香烃:芳烃、苯的同系物
卤原子:卤素原子
有机物:有机化合物
高分子:高分子化合物、有机高分子化合物、有机高分子,等等。
1.2产生同义词的原因
产生同义词的原因在于:化学近30年进步很快,原有的定义不断完善,原有的名词还没弃用时,新的名词就启用了,这是学科高速发展的正常现象,只是苦了我们学生,理解万岁吧!
1.3有机物命名法
有机物命名法也有两种:习惯命名法、国际通用的系统命名法。
习惯命名法简单易学,但是难以命名复杂结构的有机物;系统命名法比较科学,但是命名简单有机物则过于繁琐。教材上采用的是两种命名法的“混搭”。
二、烷烃的命名
有机物的命名,以烷烃的命名为基础。高考,主要考烃类(烷烃为主)的命名。
2.1官能团和取代基
官能团:烃的一个H原子被其他原子、原子团所取代,这个原子、原子团就叫做官能团。
取代基:烃类失去一个H原子之后,剩下的部分叫做取代基。烷烃失去一个H原子,就叫做烷基。
例4、甲烷CH4的一个H原子失去之后,剩下的“—CH3”叫做甲基(不叫做甲烷基)。甲基只有这一种结构。
甲基中的“—”表示还需要再与其他原子、原子团结合才可能形成化合物,带了这一个“—”就只是取代基,不是化合物。取代基中的这一横“—”不可缺少。
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例5、丙烷CH3CH2CH3失去一个H原子之后,可以形成两种丙基,一种是—CH2CH2CH3,另一种是CH3CHCH3.
2.2烷烃的命名
烷烃按照所含C原子的数目而命名。
含十个碳原子之内的烷烃,按传统的天干地支中的“天干”序列“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来命名,实际上就是中国古代的一、二、三、四、五、六、七、八、九、十。含11个碳原子以上的烷烃,就以中文的数字命名——
命名为××烷。
含碳原子个数一个二个三个四个五个六个七个八个九个十个11个碳……
烷烃的命名甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷烷癸十一烷……
这是习惯命名法。
2.3烷烃同分异构体的命名
烷烃从丁烷开始,产生同分异构体。含碳原子数目越多,产生的同分异构体数目越多。烷基从丙基开始,也产生类似的同分异构现象。
烷烃的命名甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷烷癸十一烷……
同分异构体111236…………
取代基种类11247…………
甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体,丁烷、戊烷、己烷的同分异构体,依次用“正、异、新”来命名。
2.4丁烷的两种同分异构体
丁烷含有四个碳原子,化学式C4H10,可以产生两种同分异构体。一种是C、C首尾相连成长链的正丁烷(有时简称丁烷),另一种是带一个支链的异丁烷。现在气体打火机中充填的燃料就是这两种丁烷气体的混合物。
[转载]高二化学·有机物命名学案[转载]高二化学·有机物命名学案
的键线式结构的键线式结构球棍模型
图1、丁烷的两种同分异构体(正丁烷、异丁烷)
高一时候学过,丁烷的两种同分异构体的物理性质是不同的。
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说实在话,高一时候学过的这个表,好多同学最后都说忘记了。现在,把这个表的熔点、沸点数据做一个图,同学们的理解可能会加深。
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图2、丁烷两种同分异构体熔沸点的示意图
图2的纵坐标是熔沸点,上部是气态,中间是液态,下部是固态。
从图2可以清楚看到:
(正)丁烷更容易从气态变成液态(被液化),容易从液态变成固态(凝固)。原因是丁烷分子链长,分子之间相互作用比较大;分子链长相互容易“拉扯”,带来的另外一个物理性质是气体密度也大。
异丁烷则容易从固态变成液态(熔化),从液态变成气态(蒸发)。异丁烷分子好像一个“球”,分子间的作用力很小,更容易挣脱束缚,从固态而易熔化,从液态而易挥发。球形分子排斥力大一些,因此气体密度较小。
要点:异丁烷球形结构,喜欢气态,固体易熔化,液体易挥发。因此熔点低、沸点低。
2.5戊烷的三种同分异构体
戊烷化学式C5H12,含有五个碳原子,可以产生三种同分异构体,按照习惯命名法,分别命名为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
[转载]高二化学·有机物命名学案
图3、戊烷三种同分异构体的球棍模型
2.6带支链的烷烃的命名
习惯命名法可以应付到含五个碳原子的戊烷的命名。到含六个碳原子的己烷的时候,习惯命名法明显力不从心了。己烷有六种同分异构体,正己烷、异己烷、新己烷……习惯命名不够用了,需要采用系统命名法:
1)主链:选取含碳原子最多的碳链为主链,命名为×烷;
2)支链:从主链距离支链最近的一端开始计数,碳原子编号依次为1、2、3……,来确定支链所在的碳的位置,支链分别称之为“几—××基”;
3)结构相同的支链:合并在一起。
说起来麻烦,做起来倒很容易。以教材上的两个戊烷分子为例。
[转载]高二化学·有机物命名学案
异戊烷(2—甲基丁烷)新戊烷(2,2—二甲基丙烷)
图4、异戊烷和新戊烷的系统命名
异戊烷含碳原子最长的链是四个碳,主链命名为“丁烷”;从距离支链(甲基)最近的一端给碳原子编号,支链甲基在第2个碳原子上,支链为“2—甲基”,则异戊烷的系统命名为:
2—甲基丁烷
啊!比较别扭啊,明明是戊烷,系统命名成了“丁烷”,但是结果就是如此!新戊烷会更令人吃惊!
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图5、系统命名法,老母鸡变鸭
类似地,新戊烷命名为2,2—二甲基丙烷,老母鸡变鸭,戊烷成了丙烷啦!
教材上还有一些例子,例如下面的含十个碳原子的烷烃(已经不能用习惯命名的“癸烷”了)。
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图6、一种癸烷的系统命名
碳链最长为七个碳,按照主链长度,命名为“庚烷”;从距离支链最近的一端,给主链碳原子编号,则甲基在第2个碳上、乙基在第4个碳上,采用系统命名法把这个癸烷命名为
2—甲基—4—乙基庚烷
注意:数字和取代基之间要用横线“—”,两种取代基之间也要用横线“—”,最后一个取代基与“×烷”之间不用横线。
要是支链结构复杂,不是普通的烷基,怎么办?支链的取代基也仿照系统命名法的方式,命名为××—×——××基。
有人总结了顺口溜:
主链由长到短,支链由聚到散。
烷烃的命名,是有机物命名的基础,只要掌握了烷烃命名的方法,下面对烯烃、炔烃、芳香烃、烃类衍生物的命名就不在话下了。
三、烯烃、炔烃、芳香烃的命名
烯烃中含有官能团碳碳双键,炔烃含有官能团碳碳三键,芳香烃含有苯环。
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图7、碳碳单键、双键、三键的示意图
3.1烯烃和炔烃的命名
按照系统命名法:主链,以含有双键、三键的含碳原子最多的为主链,以距离双键、三键最近的一端开始给碳原子依次编号1、2、3……命名为“几—×烯”、“几—×炔”;支链:与烷烃的支链的命名方法完全相同。
下面四个烯烃、炔烃分子的命名就在情理之中了。
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(1)(2)(3)(4)
图8、一些烯烃和炔烃分子的系统命名
(1)主链:一个双键、四个碳,为“丁烯”;双键位置:一端,编号为1,命名为1—丁烯。
(2)主链:一个三键、五个碳,为“戊炔”;三键位置:在第2、3个碳原子之间,取最小的数字2,命名为2—戊炔。
(3)主链:二个双键、六个碳,为“己二烯”;两个双键的位置为2、4;支链甲基位置在第2个碳原子上,命名为2—甲基—2,4—己二烯。(己二烯出现得比较突兀,理解了就好,不怎么能考啊)
(4)主链:一个三键、五个碳,支链甲基在第4个碳原子上,命名为4—甲基戊炔。
3.2芳香烃的命名
芳香烃的命名,也是习惯命名法与系统命名法“混搭”的产物。
看看含取代基的苯的命名。
(1)习惯命名法
苯环上含一个取代基,就叫做“××基苯”;含两个相同的取代基,就根据两个取代基的位置,相邻就命名为“邻二×苯”、相间就命名为“间二×苯”、相对就命名为“对二×苯”。
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图9、三种二甲苯的命名
(2)系统命名法
如果用系统命名法,则把上述三种二甲苯依次称之为1,2—二甲苯,1,3—二甲苯,1,4—二甲苯。

《有机化合物的结构特点》学案


《有机化合物的结构特点》学案
【学习目标】
1.进一步认识有机化合物的成键特点,认识有机化合物种类繁多的现象。
2.通过有机化合物常见的同分异构现象的学习,体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性
3.掌握同分异构体的写法
【知识梳理】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.在有机物中,碳原子有_______个价电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,因此,碳原子常通过__________与H、O、S、N、P等形成共价化合物。(成键数目多)
2.每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成_______,还可以形成稳定的________或_______。(成键方式多)
3.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。
4.有机物分子中普遍存在同分异构现象。
二、有机化合物的同分异构现象
【思考与交流】
①以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例,回忆有关同分异构体知识。
②思考讨论并完成下表
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷
结构式
相同点

不同点

1.同分异构现象和同分异构体
①定义:化合物具有相同的__________,但具有不同________的现象,叫做同分异构现象。具有_________________的化合物互称同分异构体。
②分子式相同必然相对分子质量相同,而相对分子质量相同不一定分子式相同。
③分子结构不同,是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。
④碳原子数目越多,同分异构体越多
如果碳原子越多,同分异构越多。(以烷烃为例)
碳原子数1234568111620
同分异构体数目1112351815910359366319

【复习】同系物的概念
①定义:________相似,在分子组成上相差______________________的物质互相称为同系物。
②同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似,物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。
③同系物属于同一类的物质,具有相同的分子通式,相对分子质量差一定是14的倍数

【练习】
下列各组物质①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C
④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷
⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦
互为同系物的是__________,互为同分异构体的是_____________,
互为同位素的是______,互为同素异形体的是__________,是同一物质的是__________。

2.同分异构体的类型
(1)碳链异构:碳链骨架不同(直链,支链,环状)产生的异构现象
如:

(2)位置异构:官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象
如:

(3)官能团异构:因官能团种类不同产生的同分异构现象
如:

【练习】下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构?
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇

⑤CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 ⑥CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

3.同分异构体的书写
a、方法:减链法
b、原则:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻再到间,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
【例】已知己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构简式吗?

【练习】书写C7H16、C3H6的同分异构体
几个概念的比较
同位素同素异形体同系物同分异构体
适用对象原子单质有机物有机物、无机物

判断依据a、质子数相同,中子数不同
b、原子之间a、属同一元素
b、单质之间a、结构相似的同一类物质
b、符合同一通式
c、相对分子质量不同(相差14n)a、分子式相同b、结构不同
c、不一定是同一类物质
性质化学性质几乎一样,物理性质有差异化学性质相似,物理性质差别较大化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同,物理性质不同

文章来源:http://m.jab88.com/j/98173.html

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