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化学竞赛辅导教案
有机反应历程
第十三课时
一．有机反应类型
（1）加成反应亲电加成C=C，C≡C；亲核加成C=O，C≡C，C≡N；带有吸电子基团的加成C=C，如C=C-C=O，C=C-C≡N；自由基加成C=C。

（2）取代反应取代反应有三种：亲电取代，重要的是芳环上H被取代；亲核取代，经常是非H原子被取代；自由基取代，重要的是α取代。

（3）消除反应主要是1，2-消除生成烯，也有1，1-消除生成碳烯。

（4）重排反应常见的是碳正离子重排或其它缺电子的中间体重排。
（5）周环反应包括电环化反应、环加成反应及σ迁移反应。

二、反应活性中间体
主要活性中间体有
其它活性中间体有碳烯R2C∶（卡宾Carbene）
氮烯RN∶（乃春Nitrene）；
苯炔（Benzyne）。
1、自由基
自由基的相对稳定性可以从C—H键离解能大小判别，键离解能越大，自由基稳定性越小。如按稳定性次序排列
R3C＞R2CH＞RCH2＞CH3
C—H键离解能：380.7395.4410.0435.1
（kJ／mol）
C6H5CH2≈CH2＝CH-CH2＞R3C
C—H键离解能：355.6355.5
（kJ／mol）
Ph3C＞Ph2CH＞PhCH2
Ph3C为涡轮形，具有约30°夹角，因此稳定性不会比Ph2CH高得很多，且易发生二聚形成酿式结构。
【例1】下列游离基哪一个最稳定？
B．CH2＝CHCH2
D．CH3
解：B。
2、碳正离子
含有带正电荷的三价碳原子的化合物叫碳正离子，它具有6个价电子，一般情况下是sp2杂化，平面构型，其稳定性次序为：
任何使正电荷离域的条件都能稳定碳正离子。
孤电子对能分散正电荷
故MeOCH2Cl溶剂解反应比CH3Cl快1014倍。
邻基效应生成桥式碳正离子
芳香化稳定碳正离子，例如
3、碳负离子
碳负离子是碳原子上带有负电荷的体系，其结构大多是角锥形sp3杂化构型，此构型使孤电子对和三对成键电子之间相斥作用最小。碳负离子的稳定性常常用碳氢化合物的酸性来衡量，化合物的酸性越大，碳负离子越稳定。
对碳负离子起稳定作用的因素有：
①增加碳负离子上s轨道成分。s成分越高，离核越近，电子被碳原子核拉得越紧，则碳负离子越稳定。例如，
酸性次序：CH3-CH3＜CH2=CH2＜CH≡CH
轨道：sp3sp2sp
②吸电子诱导效应。
HC（CF3）3HCF3CH4
pka：112843
所以碳负离子稳定性次序为：
反之，给电子诱导效应使之不稳定，故
与碳正离子相反。
③碳负离子上的孤电子对与重键共轭
酯基稳定作用较差是由于其中OEt中氧原子有给电子性。
4、碳烯（卡宾Carbene）
卡宾是一类只有6个价电子的二价碳原子的中性化合物，由于严重缺电子，为强亲电试剂，易与π键加成，甚至容易与C—Hσ键发生插入反应。例如，
卡宾有两种结构状态：
①单线态sp2杂化平面结构，二个未共享电子占据同一轨道，自旋方向相反。
②三线态sp杂化线型结构，二个未共享电子各占据一个轨道，自旋方向相同，故能量较单线态为低（约差33.5～37.7kJ／mol），可看作双自由基，可用ESR谱（顺磁共振）测出。
实际测得单线态卡宾的键角约为103°，三线态为136°。
氮烯（乃春Nitrene）与卡宾类似，只是以N原子代换C原子。例如在Curtius重排中
5、苯炔（Benzyne）
苯炔是芳香亲核取代反应中许多过去难以解释的现象中的关键中间体。例如，
氯苯中卤素连接在标记碳原子上也可得到下列结果：
原因是通过苯炔中间体
苯炔的可能结构是不起反应，原因是邻位没有H原子，不能生成苯炔。也相同。
【例2】间-溴甲苯与氨基钾在液氨中反应得到何种产物？
A．邻-甲苯胺和间-甲苯胺B．间-甲苯胺
C．邻-甲苯胺和对-甲苯胺D．邻-甲苯胺、间-甲苯胺和对-甲苯胺
解：D。因为
三、加成反应
1、C=C双键的加成反应（及环烷烃）
由于π键的存在，使分子易受亲电试剂进攻发生异裂，进行离子型加成，叫做亲电加成反应。
亲电加成反应。
①烯烃加卤素
一般情况下通过环状正卤离子得反式加成产物。
如双键碳原子有芳基等稳定碳正离子因素时，通过碳正离子得顺式和反式加成产物。
【例1】（Z）-2-丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体，它的加成方式通过哪一种历程？
A．生成碳正离子B．环状溴正离子
C．单键发生旋转D．生成碳负离子
解：
说明了经过环状溴正离子历程，答案为B。
如果生成碳正离子则可能有顺式加式，即生成内消旋体。
【例2】1-甲基-4-叔丁基环己烯与溴在稀甲醇溶液中的加成产物是什么？
解：叔丁基大基团在e键较稳定，经过环状溴正离子进行反式加成，得到产物C。
②不对称烯烃加HX
一般符合Markovnikov规则：氢原子加到含氢较多的碳原子上。
反应通过碳正离子中间体，因此在适当条件下可能发生碳正离子重排，得到重排产物。
【例3】3-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么？
A．2-溴-3-甲基丁烷与2-溴-2-甲基丁烷
B．2-溴-3-甲基-1-丁烯与2-溴-3-甲基丁烷
C．1-溴-3-甲基丁烷
D．3-溴-3-甲基-1-丁烯
解：按Markovnikov规则
对Markovnikov规则的现代解释是：不对称烯烃与极性试剂加成时，加成反应总是通过较稳定的碳正离子中间体进行，例如，
但是烯烃与HBr在非极性溶剂中有过氧化物存在下，发生自由基加成反应，得反Markovnikov规定产物，其它卤代物不发生这种反应。
【例4】
解：答案为C．
③催化加氢
反应历程尚不十分清楚，一般认为是自由基反应顺式加成。反应过程放热叫氢化热，常常用氢化热来衡量体系的稳定性。如一般双键氢化热约为125.5kJ／mol，顺-2-丁烯为119.7kJ／mol，反-2-丁烯为115.5kJ／mol，说明反式烯烃比顺式稳定。
【例5】下列哪个化合物氢化热量小？
答：A，因苯具有芳香性，显示出特殊的稳定性。
④小环环烷烃的开环加成
小环环烷烃具有某些烯烃的性质，也易与卤素、HX等起加成反应。反应活性次序是环丙烷＞环丁烷＞环戊烷、环己烷。
⑤环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸加成
也同样符合Markovnikov规则，H加在含H最多的碳原子上，加成的位置发生在连结最少和最多烷基的碳原子上。
【例6】1，1-二甲基环丙烷与HI反应的主要产物是什么？
解：故为A。
亲核加成反应
⑥亲核加成反应
在C=C双键上引入吸电子基团抑制亲电加成，促进亲核加成。重要的例子是Michael反应。
【例7】下列四种化合物，哪一种是CH2=CH—CH=O和HCN的主要加成产物？
答：D为共轭加成。
2、C≡C的加成反应
①催化加氢
用H2／Ni得烷烃，用H2／Lindlar催化剂（Pb／BaCO3，喹啉）得顺式加成产物烯烃。
②亲电加成反应
与C=C相似，符合Markovnikov规则，过氧化物存在下与HBr进行反Markovnikov加成。
③水化合成醛或酮
例如
④快烃可以进行亲核加成反应
例如，
3、C=O双键的加成反应
（1）历程：
种历程。
①亲核试剂亲核性强时，进攻羰基C原子。
②亲核试剂亲核性较弱时，在酸催化下历程为：
碱也可催化此类反应，碱的作用是使试剂变成亲核性更强的负离子Nu：-。
影响羰基活性的主要因素有二：
①电子效应
②给电子基团使羰基活性降低，
而吸电子基团使羰基活性增加。
CF3COCF3＞CF3COCH3＞ClCH2COCH3＞CH3COCH3
②空间效应
在r．d．s（速率决定步骤）中羰基碳原子由sp2杂化变成了sp3杂化，键角由大变小，因此取代基体积大小对反应速度和平衡位置有显著影响。故
简单加成反应：
强亲核试剂发生不可逆加成。如，
否则发生可逆加成。如，

【例8】哪一个醛或酮与水加成生成的水合物最稳定？

解：B．CCl3为强吸电子基，H体积小，电子因素及空间因素均有利；
C．C（CH3）3为给电子基，空间阻碍较大；D．CH3比H体积大；A．苯环与共轭，水合破坏共轭，所以不稳定。故答案为B。
（2）加成—消除反应：
如亲核体加成后还带着酸性的质子，就可能接着产生消除反应，得到取代产物，
主要是与氨衍生物的反应。
立体化学：亲核试剂容易从位阻小的一面进攻，如
叔丁基环己酮还原时，如试剂体积大，3，5直立H空间阻碍起主要作用，试剂从下面进攻为主要产物。
如试剂体积小，直立H影响小，生成OH在e键的产物张力较小，故OH在e键为主要产物。
Cram规则：如羰基与手性碳原子相连，手性碳原子上另外三个基团分别为L（大）、M（中）、S（小）起加成反应时羰基在M与S之间，亲核试剂从S一边进攻为主要产物。如反应为平衡控制则不服从此规则。
羧酸衍生物的反应大多数是通过加成—消除历程进行的。
反应速度与离去基团的性质有关，其次序为：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺
酯化和水解：大多数羧酸酯在碱性溶液中水解，按BAC2历程为酰氧破裂双分子反应。
行分析，其中18O含量与反应物比较有何变化？A．未变B．增加C．减少D．未定
酯的酸性水解是通过共轭酸进行的，
称AAC2历程，A表示酸性水解。
酯中，故得到A。
③酯缩合反应Claisen酯缩合：在醇钠等碱性催化剂存在下，二分子酯缩合成β-酮酸酯。
【例11】用乙酸乙酯制备乙酰乙酸乙酯是哪一种反应？
A．羟醛缩合B．Claisen缩合
C．Knoevenagel缩合D．Dieckmann缩合
解：
故为B．
分子内的酯缩合反应叫Dieckmann缩合，可用于五元环及六元环化合物的合成。
【例12】己二酸二乙酯在金属钠的作用下反应生成2-乙氧羰基环戊酮
为分子内酯缩合
不带α-H的醛在强碱作用下发生负氢离子转移，生成酸和醇叫做Cannizzaro反应。
【例13】下列各化合物中哪一个不发生Cannizzaro反应？
A．甲醛B．乙醛
C．对甲基苯甲醛D．三甲基乙醛
解：羟醛缩合反应
二者历程不同，故产物也不同。
二、取代反应

1、芳环上亲电取代反应
芳环为大π体系，电子云密度丰富，极易进行亲电取代反应。反应历程是：
①亲电试剂E+的分类：
1）
可取代有致钝基团的芳环；
2）中等亲电试剂：R3C+，RCH2X—FeX3，RC≡O+，
团的芳环；
3）
度致活的芳环。
②苯环上两类定位基
I、邻对位定位基（第一类）
结构特点：与苯环直接相连的原子上有负电荷或未共享电子对，能向苯环供电共轭或超共轭。
1）
发生反应；
2）
外，都能发生反应；
3）弱活化：－CH3，－R，－Ar，－CH=CH2；弱钝化：－F、－Cl、－Br、－I。
II、间位定位基（第二类）
结构特点：与苯环直接相连的原子上有正电荷，吸电子基或重键（有吸电子性的），能使苯环电子云密度减弱。
1）强致钝基团：－+NR3，－NO2，－CF3，－CCl3，－CN，一般只在间位取代，只有强亲电试剂能与之反应：
2）
注：CH3、CH2Cl、CHCl2是邻对位定位基，CCl3是间位定位基。
有二个取代基的定位效应主要由较强的定位基决定。

【例1】芳香族化合物氯苯（Ⅰ）、硝基苯（Ⅱ）、N，N-二甲苯胺（Ⅲ）、苯甲醚（Ⅳ）等进行硝化时，其反应速度的快慢顺序如何？
A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞ⅣB．Ⅲ＞Ⅳ＞Ⅰ＞Ⅱ
C．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅱ＞ⅠD．Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅳ＞Ⅲ
解：B。
【例2】某溴苯与Br2＋FeBr3反应只得到一种三溴苯产物，该溴苯应为：
解：C。因-Br是邻对位定位基，所以，A．和B．都有两种三溴苯产物，而D．有3种三溴苯产物。
2、苯环上的亲核取代反应
在特殊结构或特殊条件下产生。
①加成—消除历程
芳环上有吸电子基使之活化，以-NO2最强，
如OH-、CN-、-OR、胺等。生成碳负离子络合物中间体叫Meisenheimer络合物。例如，
已被核磁和X射线所证实。
【例3】2，4-二硝基氯苯和氨发生反应生成2，4-二硝基苯胺的反应历程是什么？
双分子加成—消除反应
②苯炔历程（消除—加成历程）
发生于试剂碱性很强时。
特征为亲核试剂不一定进入离去基团所在位置上，可以在它的邻位。
【例4】氯苯与氨基钠在液氨中作用生成苯胺时，其反应可能的中间体是什么？
A．碳正离子B．卡宾Carbene
C．碳负离子D．苯炔
解：
故为D．
3．饱和碳原子上的亲核取代反应
通式是：Nu-＋R－L→NuR＋L-
其中Nu-表示亲核试剂，可以是负离子或带未共享电子对的中性分子；R—L表示作用物、为中性分子或正离子；L表示离去基团。
反应进行有两种类型：
一种是单分子亲核取代反应SN1，速率=k1[RL]；
SN1为二步反应，先离解成碳正离子，随即快速的受试剂进攻。例如，

另一种为双分子亲核取代反应SN2，速率=k2[RL][Nu-：]。
SN2为一步反应，亲核试剂进攻与离去基团离去同时发生。例如：

其势能图如图4－1所示。
（1）判断反应按SN2或SN1进行，
可从作用物结构、亲核试剂亲核性强弱、离去基团离去的难易及溶剂极性等方面分析，从产物的立体化学及改变反应条件对反应速度的影响来判别。
1）作用物结构：
【例1】在加热条件下，下列化合物分别与氢氧化钠水溶液作用，反应最快的是哪一个？
A．氯乙烷B．氯乙烯C．3-氯丙烯D．氯甲烷
答：C．，SN1与SN2均最快。
凡使碳正离子稳定的因素，有利于SN1；
空间障碍小，有利于SN2；
α和β位有大的取代基，不利于SN2。
2）亲核试剂亲核性强，有利于SN2，
I、亲核原子相同时，碱性与亲核性有平行关系，如O原子相同，则RO-＞HO-＞ArO-＞RCOO-＞ROH＞H2O
II、周期表中同一周期元素生成的同类型亲核试剂，其亲核性大小基本上与碱性的强弱一致。例如，R3C-＞R2N-＞RO-＞F-；H2N-＞HO-＞F-
III、周期表中同族元素生成的负离子或分子，中心原子较大者亲核性较强。
例如，RS-＞RO-，RSH＞ROH，I-＞Br-＞Cl-＞F-
IV、离去基团离去的难易，对SN1及SN2反应速率都有影响，
但对可能按SN1或SN2进行的反应（如仲卤代烷），L离去倾向大，反应易按SN1进行；L离去倾向小，则反应易按SN2进行。
卤离子离去倾向的大小次序为：I-＞Br-＞Cl-＞F-
L-越稳定，离去倾向越大。
I-即是一个好的亲核试剂，又是一个好的离去基团，故在氯化物或溴化物的反应中，加少量I-能促进反应。
V、溶剂影响
溶剂极性增加，稳定碳正离子，有利于SN1反应。极性非质子溶剂使正离子溶剂化，负离子裸露出来，大大有利于SN2。
Vi、立体化学特征：
SN1外消旋化，SN2构型转化。如出现构型保持，则可能有邻基参与。
【例2】在SN2反应机理中，最活泼的是哪一个化合物？
A．（CH3）3CClB．C2H5ClC．CH3Cl
答：C，因空间阻碍最小。
【例3】溴甲烷起SN2取代反应时，下列离子中哪种离子反应性最强？
A．C2H5O-B．HO-C．C6H6-D．CH3COO-。
答：A，因乙基为给电子基，C2H5O-亲核性最强。
【例4】在下列反应式中，如果将CH3Cl的浓度增加为原来的3倍，OH-的浓度增加为原来的2倍，其反应速度将有什么变化？CH3Cl＋OH-→CH3OH＋Cl-
A．增至2倍B．增至3倍C．增至5倍D．增至6倍
解：此反应按SN2历程，故答为D。
4．自由基反应（游离基反应）
凡中间体有自由基（具有未配对电子）参加的叫自由基反应。酸碱的存在或溶剂极性的改变对它影响很小，但使用非极性溶剂抑制离子反应，有利于自由基反应的进行。
自由基反应可以被光、热、过氧化物等引发剂所引发或加速，被氧、氧化氮、酚类、醌、二苯胺等能接受自由基的化合物所抑制。在橡胶塑料制品中加入抑制剂可以防止老化，也叫防老剂或抗氧剂。
【例1】叔丁烷与氯发生取代反应，主要产物是2-氯-2-甲丙烷，其原因为何？
A．叔碳原子的位阻大B．叔碳原子的自由基最稳定
C．伯氢原子最易取代D．伯氢原子所占的比例大
答：B．
【例2】下列化合物在光照下分别与溴的四氯化碳溶液作用，哪一个反应最快？
A．苯B．环已烷C．甲苯D．氯苯
解：因为最稳定，所以为C。
三．消除反应
最常见的是从相邻二原子上消除一小分子，形成重键，称β-消除反应。其次1，1-α消除反应也有重要应用。
1、β-消除反应
根据E和L离去的先后可分为三种历程：
①E1单分子消除。
L带一对电子离去，生成碳正离子，再失去H+，形成烯烃。与SN1第一步相同，不同的是SN1由亲核试剂Nu：进攻α—C，E1由碱B：进攻β—H；
③E2双分子消除。L的离去与B：进攻β—H同时进行，生成双键；

③E1cb首先B：进攻β—H，生成碳负离子（共轭碱Conju-gatebase），故叫共轭碱单分子消除反应。
E1、协同的E2和E1cb是三种极端状态，中间有许多中间状态可以构成一个连续的谱。
影响因素为：
1）E1与SN1同时存在，碱和高温有利于E1；
2）亲核试剂浓度大，有利于SN1；
3）E2与SN2同时存在，β位上有活泼H或侧链有利于E2；
4）β－C上有强吸电子基团，有利于E1cb；
5）试剂碱性大、浓度大，有利于E1cb；
6）溶剂极性大，有利于E1。
消除反应的方向，按Zaǚaцeв规则，生成取代基较多的烯烃叫查烯（一般情况下），按Hoffmann规则，季盐（季铵盐，锍盐R2S+Me等）消去生成取代基较少的烯烃叫霍烯。例如，
影响查烯与霍烯比例的因素为：
①β-H的酸性优先消去酸性高的H；
②碱强度碱性强的霍烯多，偏向E1cb；碱体积大霍烯多，因生成霍烯位阻小；
③作用物本身的位阻位阻大的霍烯多
④离去基团的性质
L不易离去时，B：容易获得哪一个H很重要，L易离去时则无甚紧要。
此外还有两种情况，桥环化合物除非环大到8个C以上，双键不能在桥头上；如能形成共轭双键，则这种共轭产物占优势。
【例1】什么是2-甲基-3-戊醇脱水的主要产物？
A．2-甲基-1-戊烯B．甲基环戊烷C．2-甲基-2-戊烯D．2-甲基-3-戊烯
答：C，主要得查烯。
2、1，1-α消除反应
H和离去基团L在同一个碳原子上失去。
发生的条件是：
①强吸电子基团L增加α-H的酸性，稳定负电荷；
②使用很强的碱B；
③无β-H原子（不是绝对的）。
研究得最多的是卤位在强碱下的水解。
另一重要的反应是Reimer-Tiemann反应：
四．周环反应
周环反应是通过环状过渡态进行的协同反应，化学键的断裂和生成一步完成。反应历程中不存在活性中间体，反应速率不受溶剂极性影响，不被酸碱催化，也没有发现任何引发剂或阻聚剂对反应有影响。
例如Diels-Alder反应，
为立体定向顺式加成反应。
二烯烃与烯烃反应时必须处于顺式（cis）构象。
1-位取代基大，由于空间阻碍对反应不利，2-位取代基大，平衡有利于顺式构象，促进反应。
【例1】下列化合物中，哪一个与顺丁烯二酸酐不能发生双烯加成（Diels-Alder）反应？
解：有二个苯环空间阻碍很大，不易生成顺式构象。故不能发生Diels-Alder反应。答案为B。
五、氧化还原反应
原子或离子失去电子叫氧化，得到电子叫还原。
在共价键中，原子并未失去或得到整个电子，只是共享电子对更靠近电负性大的原子，在计算氧化数时，可以认为电负性大的原子得到一个电子，电负性小的原子失去一个电子。有机化合物中所含的O、N、S、X等杂原子，其电负性都比C大，因此碳原子算“+”，杂原子算“-”。碳原子与氢原子相连时则算“-”，相同原子相连时算0；反应时原子的氧化数增加为氧化，反之为还原。
在有机化学中，氧化一般是指分子中加入氧或去掉氢的反应，还原是指去掉氧或加入氢的反应。
1、氧化反应
①KMnO4
环上有羟基或氨基应先保护起来，以免苯环被氧化。
四氧化锇与烯烃反应与KMnO4相似，产物也是顺式二醇：
生成锇酸酯再用过氧化氢氧化成四氧化锇，因此，OSO4只须用催化量就行了。
【例1】下列反应生成什么产物？
答：B．
【例2】哪一种化合物能被高锰酸钾氧化？
A．甲酸B．丙酸C．苯甲酸D．己二酸
解：
CO2＋H2O，故为A。
②H2CrO4和CrO3
氧化是在α-碳上进行的。
RCH2OH→RCHO→RCOOH，RCOOCH2R
如需醛应迅速蒸出，否则氧化成羧酸。在适当实验条件下，主要产物是酯。
③过氧酸
烯烃与过氧酸作用得环氧化物，在酸性溶液中水解成反式二醇。
酮与过氧化物作用生成酯，叫Baeyer-Villiger反应。
不同烃基迁移到O原子上的难易顺序为：
H＞C6H5＞叔烷基＞仲烷基＞伯烷基＞甲基
如R与R′在上述迁移顺序中相距较远时，主要得一种氧化物。

含下列结构的化合物也会被氧化断链
2、还原反应
①催化加氢
主要得顺式加成产物，例如

各种官能团催化加氢和氢解近似次序：
由易到难：RCOC1＞RNO2＞RC≡CR＞RCHO＞RCH＝CHR
杂原子位于苄基或烯丙基碳原子上最容易氢解，因此苄基可用于官能团的保护，例如

Rosenmund还原，钯催化剂加硫化物使其活性降低，可用来使酰氯氢解成醛。
②负氢离子还原
LiAlH4能使许多官能团还原，如

但不能使双键还原，例如

氢化铝锂与环氧化物反应，试剂优先进攻取代少的碳原子

用体积较大的还原剂三乙氧基氢化铝锂可使腈或酰胺还原成醛，例如，
硼氢化钠NaBH4是一种缓和的还原剂，只能使醛、酮或酰氯还原成醇，例如
③金属加水、醇或酸
酯与金属钠作用后水解生成酮醇（酮醇缩合）。如用二元酸酯作原料，则得碳环化合物，可用来合成含12到36个原子的中级环和大环。例如

酯用Na加乙醇还原得伯醇，例如：
Clemmenson还原反应酮或醛用锌-汞齐盐酸还原生成烃，此时烯键也被还原，例如
可用以制备直链烃取代苯。
④碱金属加液氨
炔烃还原为反式烯烃

共轭二烯烃被还原为1，4加成产物。
卤代烃也被还原成烃。
孤立双键不再被还原。
Birch还原碱金属在液氨中产生溶剂化的电子，有很强的还原能力，加入乙醇或氯化铵提供质子，能使芳环还原

六、分子重排
1、Wagner-Meerwein重排
原来是指醇在酸性条件下的重排反应，即离去基团为H2O，后扩大到其它离去基团。

цемвянов重排是上述重排的一种，生成环扩大或缩小产物；
2、Pinacol（片呐醇）重排
重排基团和离去基团处于反式位置，经过碳正离子桥式中间过渡态。
【例1】下列各反应的产物是什么？
解：（Ⅰ）CH3迁移，产物为（CH3）2CHCHO；
（Ⅱ）H迁移，产物为CH3CH2COCH3
3、Hoffmann重排反应
通过异氰酸酯的类似反应还有Curtius重排（酰基叠氮化合物）、Schmidt（叠氮酸）重排和Losson重排（异羟肟酸，可能通过Nitrene中间体）。
4、Beckmann重排反应
在酸性催化剂（如H2SO4、P2O5、SO3、SOCl2、PCl5及SO2Cl2等）作用下，酮肟转变为酰胺的反应，转移基团与羟基处于反式位置。
【例2】下列反应产物是什么？解：
Beckmann重排在合成上有重大价值，其中最重要是从环己酮合成ε-己内酰胺，这是合成纤维尼龙-6的原料。
5、烯丙基重排
3-氯-1-丁烯在EtOH中进行SN1溶剂解，得到二个异构醚，而由1-氯-2-丁烯可得到同样产物
这说明了生成相同的中间体-离域的烯丙基正离子。
EtO-可进攻其中之一得到二种产物。

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课标研读：
1、根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应；
2、学习有机化学研究的基本方法。
考纲解读：
1、了解加成、取代和消去反应；
2、运用科学的方法，初步了解化学变化规律。
教材分析：
有机化学反应的数目繁多，但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。认识这些有机化学反应的主要类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课的知识是建立在《化学2（必修）》和本模块教材第一章第3节以烃为载体的具体反应事实，以及本模块教材第一章第2节有关有机化合物的结构讨论的基础上的。本节的理论知识和思想方法为后面三节有关烃的衍生物的性质的学习提供了很好的理论和方法平台。本节教材在全书中处于非常重要的地位，可谓本模块教材的学习枢纽。
教学重点、难点：对主要有机化学反应类型的特点的认识；根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。
学情分析：
通过对《化学2（必修）》第三章及本模块第一章的学习，已经对取代反应和加成反应有了初步的了解，对各类有机化合物的基本结构和各种官能团有了初步的认识。这些都为本节课的学习奠定了基础。
教学策略：
1、结合已经学习过的有机反应，根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应，初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路，能够判断给定化学方程式的反应的类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。
2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢和碳原子氧化数变化的角度来认识氧化反应（还原反应），并能够根据氧化数（给定）预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。
3、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。
教学计划：
第一课时：有机化学反应的主要类型
第二课时：有机化学中的氧化反应和还原反应
第三课时：典型题目训练，落实知识
导学提纲：
第一课时
课堂引入：
写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。
乙烯与氯化氢反应：；
丙烯通入溴的四氯化碳溶液：；
乙炔通入溴的四氯化碳溶液：；
甲烷与氯气光照条件反应：；
实验室制备硝基苯：；
实验室制备乙酸乙酯：；
一、有机化学反应的重要类型
1、加成反应
（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。
（2）特点：只上不下。
（3）机理：以下列实例进行分析：

（4）加成反应的规律：
①一般规律：A1=B1+A2—B2A1—B2

②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：

H—ClH—OSO3HH—CNH—NH2
练习：根据机理实现下列下列加成反应的方程式：
①CH≡CH＋H－CN
②CH3－CH=CH2＋H－Cl
③CH3－CH=CH2＋H－OH

④CH3－C－H
2、取代反应
（1）定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
（2）特点：有上有下
（3）机理：
CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O

（4）取代反应的规律
①一般规律：A1—B1+A2—B2A1—B2+A2—B1
②某些试剂进行取代反应时断键的位置
与醇发生取代反应时：H—ClH—Br
与卤代烃发生取代反应时：Na—CNH—NH2
与苯发生取代反应时：HO—SO3HHO—NO2
（5）α—H被取代的反应
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（α—C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。
CH3—CH=CH2+Cl2Cl—CH2—CH=CH2+HCl
练习：根据机理实现下列下列取代反应的方程式：
（1）CH3—CH（OH）—CH3+H—Cl
（2）CH3CH2—Br+NaOH
（3）CH3—CHCl—CH3+NaOH
（4）CH2—CH=CH2+Cl2
H
知识归纳：常见的取代反应类型有哪些？
①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下
②苯环上的取代：与液溴、浓硫酸、浓硝酸等
③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分
④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下
⑤酯的水解反应：
⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件
⑦卤代烃的水解：碱性条件
第二课时
新课引入：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上，通过石油裂解来制乙烯，[实验室制备乙烯]

①药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3，共取约20mL）、酸性高锰酸钾溶液、溴水
②仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程200℃）、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。
③无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加浓硫酸。
④碎瓷片的作用：避免混合液在受热时暴沸。
⑤温度计液泡的位置：插入混合液中
⑥为什么要使混合液温度迅速上升到170℃？减少副反应发生，提高乙烯的纯度。
⑦乙烯的收集方法：排水法
⑧强调：反应条件对有机化学反应的重要性。（结合课本P53第1题）
实验室中是这样制备乙烯的反应原理：
CH2—CH2CH2=CH2↑+H2O
HOH
我们把这种类型的有机反应称为消去反应。
3、消去反应
（1）定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
（2）特点：只下不上。
（3）醇类的消去反应反应条件：浓硫酸、加热
消去条件：与羟基相连的碳的邻碳上有氢
消去的小分子：H2O
学生练习：试写出1—丙醇与2—丙醇的消去反应方程式。
（4）卤代烃的消去反应反应机理分析：
CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaCl
HCl
反应条件：NaOH醇溶液、加热
消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢
消去的小分子：HX
学生练习：1、试写出2—溴丙烷消去反应方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去
邻二卤代烃的消去反应机理分析：
CH3CH—CHCH3+ZnCH3CH=CHCH3↑+ZnBr2
BrBr
反应条件：锌、加热
消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有卤素原子
消去的小分子：X2
学生练习：1、2—二溴乙烷制乙烯的反应方程式
1、2—二溴乙烷制乙炔的反应方程式
知识归纳
醇类卤代烃邻二卤代烃
反应条件
消去的小分子
消去条件
练习：1、判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式
①—Br②—CHCl—CH3③CH3C(CH3)2OH④CH3C(CH3)2CH2OH
2、课本53页迁移应用
二、有机化学中的氧化反应和还原反应
1、氧化反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
（2）举例：2CH3CHO+O2→2CH3COOH
知识归纳：常见的氧化反应；
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O
—CH3→—COOH
CH3CH=CH2→CH3COOH+CO2
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
（3）醇发生氧化反应对分子结构的要求。
（4）有机反应中常见的氧化剂
氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等
2、还原反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
（2）举例：CH3CHO+H2→CH3CH2OH
（3）有机反应中常见的还原剂
氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等
（3）用氧化数来讨论氧化反应或还原反应：
碳原子氧化数升高，为氧化反应；碳原子氧化数降低，为还原反应。
第三课时
[典型例题]卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，实质只带负电的原子团（例如OH—等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。
例如：CH3CH2CH2—Br+OH—（NaOH）CH3CH2CH2—OH+Br—（NaBr）
写出下列反应的化学方程式：
（1）溴乙烷与NaHS反应；
（2）碘甲烷与CH3COONa反应；
（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚。
[设计意图]紧密联系课本知识，引申拓展，落实知识、提高能力。
[典型例题]如何实现下列物质间的转化？完成化学方程式，指出反应类型和反应物分子中的断键部位。
（1）CH3—CH2—BrCH2=CH2
（2）CH3—CHBr—CH2BrCH3—CH=CH2
（3）CH3—CH—CH3CH3—CH=CH2

[设计意图]消去反应是本部的重点分内容，通过此题使学生进一步认识消去反应的实质及各类消去反应的反应条件，达到强化落实的目的。
[典型例题]分子式为C4H10O的醇在一定条件下脱水，可能生成几种烯烃？分别写出这些烯烃的结构简式。
[设计意图]本题有一定的综合性，涉及到了醇的同分异构现象。通过此题使学生进一步认清醇的分子结构与消去反应的关系。

[典型例题]在工业上，异丙醇（CH3—CH—CH3）可由丙烯与硫酸发生加成反应，其产物再与水发生取代反应而制得。写出该过程所发生反应的化学方程式，并注明每一步的反应类型。
[设计意图]继续强化学生书写化学方程式的能力，加深对基本化学反应类型的认识；使学生初步具备有机合成的基本概念，对有机物间的转化加深认识。
[典型例题]根据下面的反应路线及所给信息填空：
AB

（1）A的结构简式是，名称是；
（2）①的反应类型是；③的反应类型是；
（3）反应④的化学方程式是。
[设计意图]本题涉及到了取代反应、消去反应和加成反应三种有机化学的基本反应类型，题目本身难度不大，能够较好的实现落实知识的目的。
练习：1、下列物质不能发生消去反应的是
A、CH3OHB、CH3CH2OHC、(CH3)3CCH2BrD、CH3CH2CH2Br
2、既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是
A、CH3CH2C(CH3)2OHB、CH3CH2CH2CH2Cl
C、HO—CH2CH2COOHD、Cl—CH2—COOH
3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应
A、产物相同，反应类型相同B、产物不同，反应类型不同
C、碳氢键断裂的位置相同D、碳溴键断裂的位置相同
4、下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是
A、氯仿B、碘乙烷C、1，2—二溴乙烷D、(CH3)2CHCH2Br
5、由2—氯丙烷制备少量的1，2—丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反应
A、加成、消去、取代B、消去、加成、水解
C、取代、消去、加成D、消去、加成、消去

第一节有机化学反应类型学案
第一课时
一、写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。
乙烯与氯化氢反应：；
丙烯通入溴的四氯化碳溶液：；
乙炔通入溴的四氯化碳溶液：；
甲烷与氯气光照条件下反应：；
实验室制备硝基苯：；
实验室制备乙酸乙酯：；
二、根据机理实现下列加成反应的方程式：
1、CH≡CH＋H－CN
2、CH3－CH=CH2＋H－Cl
3、CH3－CH=CH2＋H－OH

4、CH3－C－H
三、完成下列方程式的书写。
1、
2、CH3COOH＋C2H5OH
3、CH3COOCH3＋H2O
四、根据机理实现下列下列取代反应的方程式：
1、CH3—CH（OH）—CH3+H—Cl
2、CH3CH2—Br+NaOH
3、CH3—CHCl—CH3+NaOH
4、CH3—CH=CH2+Cl2
第二课时
五、实现下列消去反应
1、CH3CH2CH2OH
2、CH3CHCH3
OH
3、CH3CHCH3的消去反应
Br
4、CH3CHCH2Cl的消去反应
CH3
5、1、2—二溴乙烷制乙烯的反应方程式
6、1、2—二溴乙烷制乙炔的反应方程式
六、填表对比三类消去反应
醇类卤代烃邻二卤代烃
反应条件
消去的小分子
消去条件
七、判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式
1、—Br
2、—CHCl—CH3
CH3
3、CH3C—OH
CH3
CH3
4、CH3C—CH2OH
CH3
第三课时
[典型例题]卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，实质只带负电的原子团（例如OH—等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。
例如：CH3CH2CH2—Br+OH—（NaOH）CH3CH2CH2—OH+Br—（NaBr）
写出下列反应的化学方程式：
（1）溴乙烷与NaHS反应；

（2）碘甲烷与CH3COONa反应；

（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚。

[典型例题]如何实现下列物质间的转化？完成化学方程式，指出反应类型和反应物分子中的断键部位。
（1）CH3—CH2—BrCH2=CH2
（2）CH3—CHBr—CH2BrCH3—CH=CH2
（3）CH3—CH—CH3CH3—CH=CH2

[典型例题]分子式为C4H10O的醇在一定条件下脱水，可能生成几种烯烃？分别写出这些烯烃的结构简式。

[典型例题]在工业上，异丙醇（CH3—CH—CH3）可由丙烯与硫酸发生加成反应，其产物再与水发生取代反应而制得。写出该过程所发生反应的化学方程式，并注明每一步的反应类型。
[典型例题]根据下面的反应路线及所给信息填空：
AB

（1）A的结构简式是，名称是；
（2）①的反应类型是；③的反应类型是；
（3）反应④的化学方程式是。
练习：1、下列物质不能发生消去反应的是
A、CH3OHB、CH3CH2OHC、(CH3)3CCH2BrD、CH3CH2CH2Br
2、既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是
A、CH3CH2C(CH3)2OHB、CH3CH2CH2CH2Cl
C、HO—CH2CH2COOHD、Cl—CH2—COOH
3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应
A、产物相同，反应类型相同B、产物不同，反应类型不同
C、碳氢键断裂的位置相同D、碳溴键断裂的位置相同
4、下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是
A、氯仿B、碘乙烷C、1，2—二溴乙烷D、(CH3)2CHCH2Br
5、由2—氯丙烷制备少量的1，2—丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反应
A、加成、消去、取代B、消去、加成、水解
C、取代、消去、加成D、消去、加成、消去

有机合成

学校临清三中学科化学
第三章第四节有机合成
课前预习学案
一、预习目标
预习“有机合成”的基础知识。
二、预习内容
1．在烃和烃的衍生物中：
能发生取代反应有
能发生加成反应有
能发生消去反应有
能发生聚合反应有
2.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
思考：
在碳链上引入C=C的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入卤素原子的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入羟基的四种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(4)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

课内探究学案
一、学习目标
1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
2、了解有机合成的过程和基本原则。
3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
学习重难点：①官能团相互转化的概括和总结。
②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程
活动探究
阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；
(5)反推，乙醇的引入可用，或；
(6)由乙烯可用制得B。
总结解题思路:
①
②
③
[思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
[总结]
[知识拓展]科里（EliasJamesCorey）

1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家EliasJamesCorey以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。
科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。
他的合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）倍半萜类化合物（4）多环异戊二烯类化合物（5）前列腺类化合物（6）白三烯类化合物。
此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克（Wipke）编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS（OrganicChemicalSynthesisSimulation，有机化学合成模拟），这也是建立在他的逆合成分析原理上的。
[课堂练习]
1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为：__________________。
2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁
这种产物叫做“GnignandReagenl”（格林试剂）。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物（HY）作用，生成相应的烃。
Y=－OH，－OR，－X（卤原子），等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。
3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。
5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子（α－H），α－H具有一定的化学活泼性，如（R，R′可为烃基或H原子），又如（前后二者皆无α－H），甲醛是还原性最强的醛，请完成
（1）以CH3CHO为必需试剂制备C[CH2OH]4时，另一种有机试剂M是__________（填化学式），有关化学反应方程式为①___________________________②_____________________。
（2）为了更好地合成C[CH2OH]4，所加试剂M常常要适当过量，请解释其原因______________________________________。
5．以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林：
请按要求回答：
（1）填出流程中方框内物质的结构简式：________________________________；
（2）写出变化中①和⑥的方程式（注明反应条件）；
（3）变化过程中的②属于_______反应，⑦属于_________反应；
（4）物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗O2的量，冬青油比阿斯匹林_____________，其中冬青油燃烧的化学方程式是______________________________；
（5）这样制得的冬青油层中往往含有原料B，致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油选用的试剂是___________。其反应的化学方程式是________________________。
参考答案:
1．
2．
③
④
3．消去，加成，消去。
4．（1）HCHO
A：
B：
5．（1）A：B：
（2）
（3）②：水解反应⑦：酯化反应
（4）少，
（5）NaHCO3溶液

细胞的生命历程

一名合格的教师要充分考虑学习的趣味性，作为教师就需要提前准备好适合自己的教案。教案可以让学生更容易听懂所讲的内容，帮助教师营造一个良好的教学氛围。所以你在写教案时要注意些什么呢？经过搜索和整理，小编为大家呈现“细胞的生命历程”，相信能对大家有所帮助。

学习本实验应达到的目标要求

1.说出本实验的实验原理。

2.制作洋葱根尖细胞有丝分裂装片，养成独立动手操作的习惯。

3.观察植物细胞有丝分裂的过程，识别有丝分裂的不同时期，比较细胞周期不同时期的时间长短，培养学生视图、比较、分析、判断等能力。

4.绘制植物细胞有丝分裂简图，养成严谨求学的科学态度。

重点难点分析

1.教学重点

⑴制作洋葱根尖细胞有丝分裂装片。

⑵识别有丝分裂的不同时期，比较细胞周期不同时期的时间长短。

2.教学难点

制作洋葱根尖细胞有丝分裂装片的过程中，涉及到的试剂以及对标本的处理时间，操作的先后顺序。

教学设计思想和教材分析

实验探究性学习是学生获取知识的一条重要途径。按照学为主体，师为主导的思想进行教学，教师就要设计出一些能引起学生思考和探究的问题，使学生多途径多方式的参与到学习中，使学生的主体性得到充分体现。因此本节教学以提出问题→进行实验→讨论→解决问题的方式进行。在实验操作过程中，学生结合教师提出的问题，边操作边思考。自己不能解决的问题，由同一实验组的同学共同讨论解决，得出答案。教师在某些较难理解的问题上适时点拨，以减少课堂时间的浪费，提高课堂效率。有丝分裂的实验是一个验证性的实验，要求学生通过有丝分裂各时期的观察，来验证学生在前面学到的知识，并加以巩固。因此在实验前，教师应让学生先回忆在细胞分裂过程中，各时期的染色体的形态和行为有哪些变化，以便在实验中能够准确的观察到各个时期的图像，并能区分出来。

教学策略

实验前教师应要求学生先预习实验原理及方法步骤，简单的了解进行细胞分裂实验的各个过程，以便在实验过程中，能够按照老师事先设计好的思路进行教学，同时应把实验的关键点讲出来，以便引起学生在实验中注意这些问题。当然也可以由学生自己依照实验步骤进行实验操作，以锻炼其自主动手能力和分析问题的能力。在实验中，出现问题，分析问题出现的原因，以引起同学们的注意，并找出解决问题的方法。通过这种方法，能锻炼学生自主学习和合作学习的能力，以更好的完成本课的教学。

课时安排

1课时

课前准备

1.教师准备好实验材料、用具及用于探究的问题。

2.学生预习课本相关内容，了解该实验的实验原理、目的要求及实验操作的步骤，提出与本课内容有关的问题。

教学过程

引言：通过前面的学习，我们知道了细胞有丝分裂过程中各个时期的特点及染色体的图像变化，今天我们在前面已有知识的基础上，来观察洋葱根尖分生组织细胞的有丝分裂。

引题：观察洋葱根尖分生组织细胞的有丝分裂

请同学们阅读课本P115实验的第一段，完成学习探究1。

请一位同学起来回答学习探究1，另一位同学对该同学的回答进行补充和修正。

引言：通过实验原理的学习，我们了解了进行本实验的指导方法和思想，请同学们结合学习探究2中的5个小题，阅读教材P115～116页，并依据课本所列的方法步骤进行实验操作。

一、洋葱根尖的培养

师：怎样培养洋葱根尖？在培养过程中，应注意哪些问题？

生：在实验课前3～4天，取洋葱一个，放在广口瓶上，装满清水，让洋葱的底部接触瓶内的水面。把广口瓶放在温暖的地方培养。待根长约5cm时，取健壮的根尖制成临时装片。注意的问题：应选择底盘大的洋葱做生根材料；剥去外层老皮，用刀削去老根，注意不要削掉四周的根芽；培养时注意每天换水1～2次，防止烂根。

二、装片的制作

在制作过程中，学生结合着教师的提问，边回答边操作，从而知道在进行该操作中应注意的事项，以及如何进行该操作。由于解离、漂洗、染色三个步骤中，都有一段等待时间，教师应利用这些空隙，要求学生讨论在进行该操作时的注意事项，以保证该操作的顺利进行，也可做一些相关的题目，来巩固该部分的内容。

1.取材与解离

师：取材的时间最好在什么时候进行？解离过程中，应注意哪些问题？解离后细胞是否仍保持活性？

生：在上午10时至下午2时，剪取洋葱根尖2～3mm，立即放入盛有盐酸和酒精混合液（1:1）的玻璃皿中，在室温下解离
3～5min，至根酥软为止。解离中，应注意时间的把握，不能太长也不能太短。解离太长使细胞的结构破坏，影响制片的效果，太短则不易使细胞分离，观察时细胞容易重叠。解离后细胞已被盐酸杀死，不具备活性。

2.漂洗

师：为什么要进行漂洗？怎样进行漂洗？

生：由于染色剂是碱性染液，如不漂洗，酸碱发生反应，不利于着色；同时也是为了洗去药液，防止解离过度。用镊子把酥软的根取出，放入盛有清水的玻璃皿中漂洗约10min。

3.染色

师：在细胞中，能被碱性染液染成深色的物质是什么？染色中，为什么要把握好染色的浓度和时间？

生：能被碱性染液染成深色的物质是染色体。染色时，染液的浓度和时间的把握要好，否则染色过深，不易观察细胞中的染色体。

4.制片

师：实验中，要使细胞分离和分散开，需采取哪些措施？

生：先用镊子将根尖弄碎，盖上盖玻片；在盖玻片上加一片载玻片，用拇指轻压载玻片。压片时用力要适当，过重会将组织压烂，过轻则细胞不易分散。

巩固性练习

1.洋葱根尖细胞解离后对细胞膜通透性的影响是（）

A.由选择透过性变为半透性B.由选择透过性变为全透性

C.仍保持选择透过性，但通透性增大D.仍维持原来的通透性

2.制作洋葱根尖有丝分裂装片时，向载玻片的中央滴一滴清水的目的是（）

A.洗去根尖表面的龙胆紫溶液B.利于根尖的放置，便于指压玻片时排走气泡

C.利于指压玻片时组织细胞分离D.细胞吸水胀大，便于观察

3.在制作洋葱根尖细胞有丝分裂临时装片时，正确的操作顺序是（）

A.解离→染色→漂洗→制片B.解离→漂洗→染色→制片

C.染色→解离→漂洗→制片D.漂洗→解离→染色→制片

三、洋葱根尖细胞有丝分裂的观察

1.低倍镜观察

在低倍镜下，先找到分生区细胞，观察细胞的形态特点。

2.高倍镜观察

师：在一个视野中能不能观察到一个细胞有丝分裂的连续过程？能不能找全有丝分裂各时期的细胞？如何操作才能找全各个时期的细胞？

生：在一个视野中不能观察到一个细胞有丝分裂的连续过程，因细胞在解离时已经被杀死，不再进行细胞分裂了。不能，因在一个视野中，我们只能找到某一时期的细胞图像，要想看全各时期的细胞，应移动装片，在不同的视野中寻找。

师：在你的观察结果中，处于哪一时期的细胞最多？怎样确认一个细胞周期中各个时期的长短？

生：处于间期的细胞最多，因间期持续的时间最长。确认细胞周期中各时期的长短，就看在这一时期中观察到的细胞的多少。

四、绘图

教师要求学生根据自己在实验中观察到的各时期的细胞特点，绘制有丝分裂前期、中期、后期的简图，并能区分各时期细胞的特点。

巩固性练习

1.用高倍镜观察植物细胞有丝分裂中期图像，清晰可见的结构是（）

A.染色体、纺锤体.细胞壁B.纺锤体、细胞膜、细胞核

C.染色体、赤道板、细胞核D.纺锤体、细胞壁、核仁

2.洋葱根尖细胞有丝分裂的分裂期中，每个细胞内的DNA分子数和染色体数不同的时期是()

A.前期和中期B.中期和后期C.中期和末期D.后期和末期

人类进化的历程教案

作为老师的任务写教案课件是少不了的，是认真规划好自己教案课件的时候了。只有规划好了教案课件新的工作计划，新的工作才会如鱼得水！你们清楚有哪些教案课件范文呢？以下是小编为大家收集的“人类进化的历程教案”供大家借鉴和使用，希望大家分享！

第二单元人类起源之谜

第2课人类进化的历程

教案一、教学目标

目标

内容

知识与能力

过程与方法

情感态度与价值观

识记

理解

运用

从古猿到人猿相别

森林古猿的特征；

南方古猿的特征

从森林古猿到晚期智人在体质、使用工具方面逐步进化的表现，以及发展过程反映出的特点

探究影响从森林古猿到晚期智人不断进化和发展的因素

运用图片直观反映

运用地图表明遗址

列出表格横向比较

人类在适应自然、征服自然过程中逐步演进

中国是人类的发祥地之一

从人猿相别到智人

能人、直立人、早期智人、晚期智人的生存时间和特征

探索人类进化的意义

人类进化的集中反映是文化的进化

探究人类进化的意义

体质变化和人类文化发展物证比较

人类进化与文化进化相伴随，具有强大的创新能力

二、教材分析和教学建议

1.知识结构

2.教材分析与教学建议

重点

人类进化的进程。

难点

影响人类不断进化的因素及主要原因。

教材内容分析与教学建议

本课围绕“人类进化的历程”这个主题，用三个子目，从两个方面进行探讨。第一个方面，介绍“从古猿到人猿相别”“从人猿相别到智人”人类进化的粗线条发展过程；第二方面，介绍“探索人类进化的意义”画龙点睛，揭示历史探究的现实功能。本课内容与第一课一样，历史久远，资料匮乏，但由于人类进化本身就具有神秘性和吸引力，往往能引起学生学习兴趣，建议教学过程中要充分运用图片、地图等教学工具，引导学生主动探究，发现人类进化过程的新发展，深入理解探讨人类进化的重大意义。

本课引言部分由示意图和文字组成。示意图用形象的躯体形态勾勒从古猿到人的进化，一方面，从古猿到人类的进化就是从四足行走到上肢和下肢分离、直立行走的发展过程；同时，脑形的变化揭示了古猿到人的脑容量的变化。文字部分是围绕“人类进化示意图”，用生动、细致的语言描述现代人与祖先的变化，并提出一个重要的观点──人类是在不断进化着的。建议教师在引导学生学习课文正文内容之前，充分运用引言内容，调动学生学习积极性，用放大的、动态的图片或是投影演示人类的进化过程。问题一：现代人与祖先从体质上对比，有哪些变化？允许学生阅读引言文字内容，鼓励学生认真观察，大胆提出自己的观点；问题二：现代人与祖先的差别说明什么问题？导致这样变化的因素是什么？人类是如何进化的呢？引导学生带着问题学习课文内容。

第一个子目“从古猿到人猿相别”

课文叙述了2300万年前~180万年前古猿的进化概况。由于古生物化石资料的缺环，从古猿到“能人”之前的进化链难以比较清晰地绘制出来，课文只选择了从古猿到人猿相别进化过程中两个具有代表性的环节，一个是森林古猿，一个是南方古猿，虽然不能确定二者具有直接的进化联系，但是它们同属于猿类，存在的先后关系和反映出的不断进化趋向为探究人类进化历程提供了有力证明。

（1）森林古猿的进化

森林古猿是一个非常重要的概念，森林古猿的出现是探索人类进化历程的阶段性标志，即一部分具有猿类特性的灵长类逐步区别旧大陆猴类。

课文关于森林古猿的概念分两个方面加以解释，一是关于森林古猿体质的基本特征。森林古猿生存于距今2300万年~1000万年，生活在热带森林，过树栖生活，以果实为食，体质与黑猩猩接近，用四足行走，可以用臂行法在树上活动，因此，考察森林古猿化石而只针对其某一部分进行分析就会出现错误的结论。建议教师补充猿和黑猩猩的相关知识。二是关于森林古猿分化。森林古猿是自然发展的产物，自然环境的变化对森林古猿有重要的影响。在地质年代第三纪中新世到上新世末期，地球上的气候和地形发生了变化，全球范围的造山运动很活跃，相继出现了喜马拉雅山、阿尔卑斯山等，在东非甚至出现了长达8000千米的断裂谷，这样大规模的地壳运动，致使全球气候发生比较大的变化，森林逐渐消退，林间空地增大，稀树草地出现，森林古猿面临生存的选择，沿续旧的生活方式的古猿选择南方和森林；留在新环境生活的古猿，开始地面生活，适应性强的，逐步演变为新的种属，不适应的逐步被淘汰。现代类人猿和人类的两种发展方向初步形成。

（2）南方古猿的进化

课文关于南方古猿的介绍跳跃性比较大，学生阅读可能在理解上有点困难，或是产生误解。建议教学时，对涉及南方古猿内容的两个自然段可以适当调整。

课文解释南方古猿一是进化的表现，南方古猿体质特征与人类接近，能够直立行走，可以使用天然工具，可能有语言能力；二是关于南方古猿在人类进化历程中地位的评价。课文采用了一种观点，即南方古猿是最早的人类或是从猿到人的最早类型。南方古猿生存年代是距今550万年~100万年前，因此，从森林古猿到南方古猿，之间有一个寻找化石的缺环，这也是课文“历史纵横”补充的问题，建议教学过程中，教师要引导学生充分利用课文提供的信息，弄清人类进化大致态势，激发学生学习历史，探究历史的兴趣。

第二个子目“从人猿相别到智人”

课文叙述了180万年前~4万年前人类进化历程，这也是现代人种最终形成的时期。对于这个时期的阶段划分，目前国内外学者存在一些分歧，主要是角度和标准的差异导致的，由于这一时期古化石、遗址发掘相对丰富，因此，选择任一分期法都有充足例证，课文选择了比较严谨的分期法“能人、直立人、早期智人、晚期智人”。建议教学过程中，要给学生选择空间，不要强求学生接受一种观点，只要言之成理，就要鼓励，引导学生大胆探究，勇于创新。

（1）进化的能人。

能人概念的提出是人类进化史上一个非常重要的分水岭，在此之前，无论是森林古猿，还是南方古猿，如果称之为人猿，到这一时期，就可以称为原始人了。

课文关于能人的进化表现谈了四点内容：第一，能人的出现是与南方古猿有亲缘关系的，进化具有连续性、传承性，在此之后的进化链较为完善。第二，能人不仅是工具的使用者，而且是工具的制造者，在东非坦桑尼亚的奥都威峡谷发现的能人化石附近还发现了石器，包括可以割破兽皮的石片，带刃的砍砸器和可以敲碎骨骼的石锤。第三，能人体质进化中，脑容量接近现代人的一半，手骨和足骨与现代人相似，手脚变化先于脑容量的增大。第四，由于对黑猩猩制造工具的观察，现在基本放弃了“人是工具制造者”的定义，人类的形成是以直立行走为标志的。

（2）进化的直立人。

直立人显然在身体方面比能人有了更大进化，能够直立行走，脑量也增加了，但是猿的特征很明显。在170万年到30万年前的漫长岁月，直立人的体质变化不大。

课文着重提到两点，一是直立人学会使用自然火。火的使用增加了原始人抵御自然的能力，扩大了生存的空间。直立人这一时期不仅可以在热带地区生活，也可以到气候相对寒冷的地球中纬度地区生活。用火烧熟那些难以消化和不宜生吃的食物，穿兽皮以保暖等，使人类的文化又大大地往前推进了一步。二是周口店的北京猿人。20世纪20年代末，在北京房山周口店发现的猿人遗址，出土的化石数量多、门类全，为关于人类进化研究提供了丰富资料，同时，也有力证明中国在人类文化发展史上重要的地位。北京猿人是直立人的重要代表。

（3）进化的早期智人。

直立人发展之后是早期智人阶段，这一阶段无论是人的体质，还是工具的使用，人类的演化有了明显的进步。

早期智人生活在距今25万年~4万年前。课文首先介绍早期智人的体质和使用工具的进步，早期智人脑容量增加，体质形态与现代人接近。发明了人工取火，制造的工具较为精细，但依然属于旧石器时期。其次，早期智人的化石遍及欧洲、亚洲、非洲，1856年在德国发现了被后来定名为尼安德特人的化石，考古显示尼安德特人不仅使用精细的工具和人工取火，而且还有埋葬死者的习俗，形成独特的文化现象，它是早期智人的一个重要代表。在中国，发掘的属于早期智人阶段的化石比较多，有广东马坝人、山西丁村人、湖北长阳人等，可以认为它们代表了中国长江、黄河流域的文化发展里程。

（4）进化的晚期智人。

课文介绍晚期智人内容很少，距今4万年前，人类进化历程进入晚期智人阶段，现代人种在这个阶段基本形成。晚期智人化石遍布欧洲、亚洲、非洲、大洋洲，使用工具更加精细，而且掌握了穿孔技术。体质的发展与现代人没有差别。建议教师运用课文中克罗马农人化石复原图或者中国的山顶洞人复原图加以说明。

第三个子目“探索人类进化的意义”

课文用三个自然段叙述了两个观点，一是人类进化的涵义；一是探索人类进化的意义。虽然三个自然段字数不多，但理论性强，认识水平高，学生可能一时不能理解，建议教师多引导学生对前面所学内容整理、归纳，由感性上升到理性，通过活动探究，理解课文观点。

（1）人类进化的涵义。

课文归纳了三点，第一是人在与自然互动过程中，生存和发展能力不断提高，这主要表现在工具的使用和发明方面；第二是人的体质的变化，但这不是主要的；第三，是与人的征服自然能力的增强相伴随，创造的不同时期不同的文化进步，如农耕文化、工业文化等，它是人类进化的最集中的反映，建议教师充分利用课文中人类文化发展的物证加以说明。三者关系是，体质变化是一种自然性，工具的创新是人类进化的重要动力和表现，文化进化是人类进化整体、质的反映。

（2）探索人类进化的意义。

课文十分明确讲了三点，即有助于科学理解人类的来龙去脉；有助于理解人类在自然界中的地位；有助于对人类未来积极的预测。

三、教学设计与案例

1．教学设计

关于“从古猿到人猿相别”一目，这部分内容的特点是时间遥远、课文叙述简单、相关概念好记不易理解，教学设计不能指望师、生的一方活动，必须形成互动，形成探究的学习氛围。首先，教师利用课文引言的“人类进化示意图”和右边文字，提出问题“人类是怎样进化的”导入课文学习。其次，要求学生通读课文，粗线条设计人类进化的“流程图”，同时把相关的固定概念圈出来。在此基础上，策划小型的阅读交流会，部分学生展示自己画出的人类进化“流程图”，师生共同对“流程图”加以评价，鼓励学生提出自己在阅读过程中的疑惑。第三，教师对学生讨论的成果进行总结，结合学生的疑惑和课文内容，重点讲解。（1）区别人猿和猿人的概念，前者是古猿向人类过渡，属于猿类，后者虽然带有猿的特性，但已经过渡到人类。（2）森林古猿的分化是自然环境变化和古猿的适应能力相互作用的结果，占主导的因素是古猿的适应能力。（3）从森林古猿到南方古猿在传承关系上，目前化石考古还有缺环。教师在讲解过程中，可以展示自己课前准备的图表，让学生边听边看，了解古猿的进化历程。也可以设计一个表格对比森林古猿和南方古猿的异同，引导学生认识到人类是在进化的。

关于“从人猿相别到智人”一目，这部分虽然概念多，但内容详实，通俗易懂。难点是每个时期的代表性化石、遗址多，学生容易混淆。本目教学，可以与第一个子目一样，首先，教师请学生通读本目，圈出相关的概念，由于本目条理较为清晰，教师可以转换角度，要求学生设计一个表格，对比“能人”“直立人”“早期智人”“晚期智人”，为了帮助学生区分代表性化石、遗址，教师应准备中国和世界地图，通过地图加深学生印象。其次，请部分学生展示所画的表格，并引导学生对表格内知识点进行评价，包括正确与否、完善与否。对表格同类项知识进行深入分析，如“从能人到晚期智人体质是如何变化的？”“从能人到晚期智人使用工具上有怎样进步？”“从能人到晚期智人化石、遗址发掘范围是怎样变化的？”“如何看待上述三个进化的关系？”不断提高学生思维的积极性。同时把第一目人类进化内容和第二目比较，引导学生认识到人类进化在距今180万年以后，呈现加速度发展的趋势。

关于“探索人类进化的意义”一目，如上所述，理论性强，教学设计必须建立在前面内容回顾基础上，教师可以提出两个问题（1）“人类进化的涵义是什么？”（2）“人类进化的成果是什么？”不要求学生阅读本目内容，而是让学生结合表格内容自己归纳，得出结论，学生可能提出新的观点，有依据的就要鼓励。在这里，教师要对文化这个概念加以诠释，可以结合课文中“人类文化发展的物证”形象说明。最后指出，探索人类进化的意义所在。

2．教学案例

案例一　讲解从森林古猿到南方古猿的进化历程，用图示法：

图1：进化历程

图2：对比图

名称

时间

体质特点

使用工具

进化评价

森林古猿

南方古猿

案例二　讲述进化中的直立人，选择北京猿人为代表，用遗址照片和猿人头部复原像，通过投影说明。

图片1　北京猿人遗址照片

距北京城约50公里，位于北京房山县的龙骨山。1929年中国古生物学家裴文中在此发现原始人类牙齿、骨骼和一具完整的头盖骨。并找到了“北京人”生活、狩猎及使用火的遗迹，证实50万年以前北京地区已有人类活动。这一发现和研究，奠定了“北京人”在全世界古人类学研究中特殊的不可替代的地位。周口店遗址也是世界上迄今为止人类化石材料最丰富、最生动、植物化石门类最齐全的遗址。

图片2　北京猿人头部复原像

北京猿人是因1927年北京周口店发现一颗猿人牙齿而得名，1929年发现完整的头盖骨，遂闻名于世。北京猿人的特点是头骨最宽处位于左右耳孔稍上，眉脊粗壮向前突出，头骨厚，牙齿粗大。

案例三　分析人类进化的涵义，要借助“从古猿到人猿相别”“从人猿相别到智人”两目内容的整合，启发学生。

首先问学生：从古猿到智人的进化主要探讨哪几方面问题？

图示1

图片2　人类文化发展的物证，这些物证分属于不同的文化发展时期。

四、问题解答

本课测评

1．人类进化经过几个重要阶段？

解题关键：自然性直立行走是人、猿的分水岭。

思路引领：阶段；主要表现。

答案提示：第一阶段是从古猿到人猿相别，距今约2300万年~180万年。典型代表有森林古猿、南方古猿。第二阶段是从人猿相别到智人。距今是180万年前~4万年前。人类进化经历了能人、直立人、早期智人、晚期智人四个时期。

2．探索人类进化的意义何在？

解题关键：人类进化集中是文化的进化。

思路引领：进化的涵义；进化的意义。

答案提示：人类的进化过程是征服自然能力的提高，人的体质不断增强的过程，更是人类文化进化的集中反映。探索人类的进化有助于科学理解人类的来龙去脉；有助于理解人类在自然界中的地位；有助于对人类未来积极的预测。

文章来源：http://m.jab88.com/j/35048.html

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