高二化学选修《生命中的基础有机化学物质》学案1人教版
【教学目标】
1.了解油脂的概念,理解油脂的组成和结构。
2.结合日常生活中所能接触到的油脂知识与其结构联系起来,了解油脂的物理性质及用途,通过设计实验、探索实验、阅读材料等方法,让学生在自主活动过程中培养和提高实验操作能力、自学能力、观察能力和理解能力。
【教学过程】
本节内容是人教版高中化学选修5中的《油脂》。糖类、油脂、蛋白质是生命的基础有机化学物质,是人体需要的主要营养素,也是重要的工业原料。本节课学习的油脂与人们生命、生活息息相关,对本部分内容的学习可以提高学生的科学素养,丰富生活常识,将所学知识运用到生活中解释一些现象,让学生体会到化学就在我们身边,从而加深对化学这门学科的学习兴趣。
一、油脂的组成
1.什么是油脂,油脂定义中的要点是什么?
油脂是多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)跟甘油形成的酯。属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油,呈固态的油脂叫做脂肪,也就是说油脂是油和脂肪的统称。
2.油脂定义:由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂
3.脂和酯的区别
形成酯的醇
形成酯的酸
内涵
脂
固定为甘油
高级脂肪酸
专指油脂
酯
任何醇或酚
任何酸
包含油脂
油脂是高级脂肪酸的甘油三酯
4.按常温下的状态分:油(常温下呈液态,如植物油脂);脂肪(常温下呈故态,如动物油脂)。
二、油脂的结构
1.R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基
油脂不属于高分子化合物,都是混合物,天然油脂大多是混甘油酯。
2.按油脂分子中烃基是否相同分
三、油脂的分类
1.油脂与矿物油是否为同类物质?
不同,油脂属于酯类,矿物油烃类。
2.天然油脂是纯净物还是混合物?
天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。
3.单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物,对吗?
是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。
[小结]天然油脂大都为混甘油,包含两层意义,一是同一分子中的不同,二是天然油脂由不同分子组成的混合物。
四、油脂的饱和程度对其熔点的影响。
饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固态。不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低,呈液态。
平日家中做汤放油,油浮在水面上还是溶于水中?衣服上的油渍怎样能洗净?
[探究实验]演示植物油在水、苯、汽油中的溶解性。
1.(1)取一支试管,注入2毫升水。
(2)向(1)中滴入几滴食用油,振动试管,静置,观察现象。
2.用汽油擦洗布片上的油渍,观察现象。
3.振动盛有食用油的试剂瓶,观察现象。
4.用手摸食用油,可以感觉到_______。
现象:油浮在水面上而不溶于水中。
结论:(1)食用油的密度比水的密度小。(2)食用油不溶于水。
现象:布片上的油渍能用汽油擦洗干净。
结论:食用油易溶于汽油。
现象:食用油的粘度比较大。
结论:食用油的粘度比较大。
感觉到:食用油的油腻感明显。
五、油脂的用途
1.油脂是人类的主要食物之一。
我们在日常饮食中应该合理摄到油脂,而且应该少吃饱和度高的油脂,多吃油脂容易患高血脂症。油脂在人体中的消化过程与油脂的水解有关。
以吸收的营养。
2.油脂是重要的化工原料
“硬化油”性质稳定,不易变质,便于运输;可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
六、板书设计
第一节油脂(1)
一、油脂的组成和结构
1、油脂定义:由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂
2、油脂的组成和结构
R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基
3、油脂的分类
按油脂分子中烃基是否相同分
4、油脂的饱和程度对其熔点的影响。
饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固态。不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低,呈液态。
高二化学选修《生命中的基础有机化学物质》学案2人教版
【教学目标】
1.以乙酸乙酯为代表理解酯的结构,辅助学生掌握油脂的结构及水解反应
2.从生活经验和实验探究出发,认识油脂的组成特点,了解油脂共同性质与特征反应。密切化学与生活的联系,激发学生学习化学的兴趣。
3.经历对化学物质及其变化进行探究的过程,进一步理解科学探究的意义,学习科学探究的基本方法,提高科学探究能力。
【教学过程】
本节内容是在学习了醇、酸、酯等很多有机物知识的基础上进行的,由于学生已经系统学习了有机化学基础,学生对烃的衍生物中各种官能团的结构、性质和反应已经有了一定的认识和理解。学习过程中既对前面所学习的知识复习和巩固,加深认识和理解,同时有助于对新知识的掌握。同时,由于本部分学习的油脂与人们生命、生活息息相关,可以激发学生学习的兴趣,从而可以更好地提高学习效率。
一、导入新课
我们通常是把“油脂”两个字连在一起出现,那么“油”和“脂”是同一层含义吗?一般“油”是指从植物果实中榨取出来的,“脂”通常是固体物质,在动物体内含有脂肪。在“油”类中麻油是香气最浓的了,动物脂肪在烹饪过程中有香味逸出。我们知道花草也是有香味的,它的香气和油脂的一样吗?
一听到油脂,你一定说,哎呀,我怕胖,不吃有油脂的东西,其实适量的摄取油脂,是不会让妳变胖的,油脂主要的功能是产生热量,帮助脂溶性维生素的吸收,而且对身体的器官也有保护的作用。前阶段的学习中我们已经接学过烃的衍生物——酯。今天,我们来学习另一种“脂”。
二、知识回顾
1.酯分子结构的特征
2.酯化反应与酯水解反应的关系
3.高级脂肪酸
4.加成反应
5.有机氧化反应:加氧或去氢的反应
6.有机还原反应:加氢或去氧的反应
三、油脂的组成和结构
1.油脂的组成和结构中/华-资*源%库
R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基
2.油脂的分类
[讲]按常温下的状态分:油(常温下呈液态,如植物油脂);脂肪(常温下呈故态,如动物油脂)。中/华-资*源%库
按油脂分子中烃基是否相同分
【联系实际】引导学生联系生活实际,得出油脂具有哪些物理性质。
(1)平日家中做汤放油,油浮在水面上而不溶于水中。
(2)衣服上的油渍能用汽油洗净。
【探索实验】指导学生分组进行有关“油脂的物理性质”实验。
1.(1)取一支试管,注入2毫升水。
(2)向(1)中滴入几滴食用油,振动试管,静置,观察现象。
现象:油浮在水面上而不溶于水中。
结论:(1)食用油的密度比水的密度小。(2)食用油不溶于水
2.用汽油擦洗布片上的油渍,观察现象。
现象:布片上的油渍能用汽油擦洗干净。
结论:食用油易溶于汽油。
3.振动盛有食用油的试剂瓶,观察现象。
现象:食用油的粘度比较大。
结论:食用油的粘度比较大。
4.用手摸食用油,可以感觉到_______。
感觉到:食用油的油腻感明显。
[创设情景]
俗话说:“人是铁饭是钢,一顿不吃饿得慌。”人要保持正常的生命活动,就必须饮食,必须摄取营养物质。在你的饮食中,每日摄取的有机物主要有哪些,你知道它们的主要成分吗?
[交流与讨论]
每日摄取的主要有机物及其主要成分:
有机物
面食
蔬菜
肉类
油类
蛋类
主要成分
人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。为了能从化学角度去认识这些物质,我们首先来了解这些基本营养物质的化学组成。
[引入]鸟语花香,花香来自何处?
走过某家厨房,麻油炒菜,香气扑鼻,香气来自什么物质?
烤肉四处飘香,来自什么物质?
[讲述]酯:醇跟酸发生酯化反应的生成物
油脂:属于高级脂肪酸甘油酯,可以把它看成高级脂肪酸跟甘油发生酯化反应的产物。
脂:动物体内的脂肪,固态
油:植物的果实,液态
四、说明脂和酯的区别
形成酯的醇
形成酯的酸
内涵
脂
固定为甘油
高级脂肪酸
专指油脂
酯
任何醇或酚
任何酸
包含油脂
1.油脂与矿物油是否为同类物质?
不同,油脂属于酯类,矿物油烃类。
2.天然油脂是纯净物还是混合物?
天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。
3.单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物,对吗?
是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。
五、教学反思
因天然油脂是混合物,因而没有固定的熔点、沸点。组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大。一般地,由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26
一、重要的物理性质
1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:
①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度
(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态:
①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②衍生物类:
一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃)
氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃)
氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃)
甲醛(HCHO,沸点为-21℃)
氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃)
一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)
四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)
甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)
*甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)
*环氧乙烷(,沸点为13.5℃)
(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,
己烷CH3(CH2)4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,
石蜡C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态
4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味(无色黏稠液体)
☆丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:酚类
注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑
2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O
Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(7)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】:1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
(过量)
葡萄糖:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag
HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6)定量关系:—COOH~Cu(OH)2~Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性:
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式H—C≡C—H
相对分子质量Mr16282678
碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40
键角109°28′约120°180°120°
分子形状正四面体6个原子
共平面型4个原子
同一直线型12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质
卤代烃一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子
—XC2H5Br
(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇一元醇:R—OH
饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基
—OHCH3OH
(Mr:32)
C2H5OH
(Mr:46)羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚R—O—R′醚键
C2H5OC2H5
(Mr:74)C—O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚酚羟基
—OH
(Mr:94)—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛醛基
HCHO
(Mr:30)
(Mr:44)HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基
(Mr:58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸羧基
(Mr:60)受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
(Mr:60)
(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯RONO2硝酸酯基
—ONO2
不稳定易爆炸
硝基化合物R—NO2硝基—NO2
一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2
羧基—COOHH2NCH2COOH
(Mr:75)—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+两性化合物
能形成肽键
蛋白质结构复杂
不可用通式表示肽键
氨基—NH2
羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
(生物催化剂)
5.灼烧分解
糖多数可用下列通式表示:
Cn(H2O)m羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纤维素
[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成1.水解反应
(皂化反应)
2.硬化反应
五、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试剂
名称酸性高锰
酸钾溶液溴水银氨
溶液新制
Cu(OH)2FeCl3
溶液碘水酸碱
指示剂NaHCO3
少量过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚
溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚
溶液淀粉羧酸
(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸
现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红
色沉淀呈现
紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体
2.卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
4.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
5.如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
六、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物
(括号内为杂质)除杂试剂分离
方法化学方程式或离子方程式
乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液
(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔(H2S、PH3)饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O=Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑
(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘汽油或苯或
四氯化碳萃取
分液蒸馏——————————————
溴化钠溶液
(碘化钠)溴的四氯化碳
溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-
苯
(苯酚)NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液洗涤
分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
乙醇
(乙酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤
蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸
(乙醇)NaOH溶液
稀H2SO4蒸发
蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
溴乙烷(溴)NaHSO3溶液洗涤
分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
溴苯
(FeBr3、Br2、苯)蒸馏水
NaOH溶液洗涤
分液
蒸馏FeBr3溶于水
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯
(苯、酸)蒸馏水
NaOH溶液洗涤
分液
蒸馏先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O
提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————
浓轻金属盐溶液盐析——————————————
高级脂肪酸钠溶液
(甘油)食盐盐析——————————————
七、有机物的结构
牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价
(一)同系物的判断规律
1.一差(分子组成差若干个CH2)
2.两同(同通式,同结构)
3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类
1.碳链异构
2.位置异构
3.官能团异构(类别异构)(详写下表)
4.顺反异构
5.对映异构(不作要求)
常见的类别异构
组成通式可能的类别典型实例
CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与
CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与
CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
(五)、不饱和度的计算方法
1.烃及其含氧衍生物的不饱和度
2.卤代烃的不饱和度
3.含N有机物的不饱和度
(1)若是氨基—NH2,则
(2)若是硝基—NO2,则
(3)若是铵离子NH4+,则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
①当n(C)︰n(H)=1︰1时,常见的有机物有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n(C)︰n(H)=1︰2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n(C)︰n(H)=1︰4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。
九、重要的有机反应及类型
1.取代反应
酯化反应
水解反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2.加成反应
3.氧化反应
2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
4.还原反应
5.消去反应
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7.水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8.热裂化反应(很复杂)
C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8……
9.显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
10.聚合反应
11.中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1.反应机理的比较
(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如:
+O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢(氧化)反应。
(2)消去反应:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:
与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。
(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:
2.反应现象的比较
例如:
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
沉淀溶解,出现绛蓝色溶液存在多羟基;
沉淀溶解,出现蓝色溶液存在羧基。
加热后,有红色沉淀出现存在醛基。
3.反应条件的比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:
(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水)
(2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去)
(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。
十一、几个难记的化学式
硬脂酸(十八酸)——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——
软脂酸(十六酸,棕榈酸)——C15H31COOH
油酸(9-十八碳烯酸)——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
鱼油的主要成分:
EPR(二十碳五烯酸)——C19H29COOHDHR(二十二碳六烯酸)——C21H31COOH
银氨溶液——Ag(NH3)2OH
葡萄糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)4CHO
果糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)3COCH2OH
蔗糖——C12H22O11(非还原性糖)麦芽糖——C12H22O11(还原性糖)
淀粉——(C6H10O5)n(非还原性糖)纤维素——[C6H7O2(OH)3]n(非还原性糖)
一名优秀的教师在教学时都会提前最好准备,作为教师就要根据教学内容制定合适的教案。教案可以更好的帮助学生们打好基础,帮助教师缓解教学的压力,提高教学质量。您知道教案应该要怎么下笔吗?为了让您在使用时更加简单方便,下面是小编整理的“认识有机化学”,欢迎阅读,希望您能阅读并收藏。
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