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第1节认识有机化学
一、选择题
1．下列表示的是丙基的是（）
A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2－
C．―CH2CH2CH2―D．（CH3)2CH－
C2H5CH3C2H5
2．按系统命名法命名时，CH3—CH—CH2—CH—CH的主链碳原子数是（）
CH（CH3)2
A．5B．6C．7D．8
3．2－丁烯的结构简式正确的是（）
A．CH2＝CHCH2CH3B．CH2＝CHCH＝CH2
C．CH3CH＝CHCH3D．CH2＝C＝CHCH3
4．下列关于有机物的命名中不正确的是（）
A．2─二甲基戊烷B．2─乙基戊烷
C．3,4─二甲基戊烷D．3─甲基己烷
5．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（）
A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3
6．下列有机物的系统命名中正确的是（）
A．3－甲基－4－乙基戊烷B．3，3，4－三甲基己烷
C．3，4，4－三甲基己烷D．3，5－二甲基己烷
7．某烷烃的结构为：，下列命名正确的是（）
CH3C2H5C2H5
A．2，4—二甲基—3—乙基己烷B．3—异丙基—4—甲基已烷
C．2—甲基—3，4—二乙基戊烷D．3—甲基—4—异丙基已烷
8．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（）
A．苯的同系物命名必修以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名
C．二甲苯也可以用系统方法进行命名
D．化学式是C8H10的苯的同系物用4种同分异构体
9．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A．乙苯B．邻二甲苯C．对二甲苯D．间二甲苯
10．下列四种名称所表示的烃，命名不可能存在的是（）
A．2-甲基-2-丁炔B．2-乙基丙烷C．3-甲基-2-丁烯D．2-甲基-2-丁烯
11．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是（）
A．2-甲基-1-丁炔B．2-甲基-3-丁炔C．3-甲基-1-丁炔D．3-甲基-2-丁炔
12．下列有机物的名称肯定错误的是（）
A．1，1，2，2-四溴乙烷B．3，4-二溴-1-丁烯
C．3-乙基戊烷D．2-甲基-3-丁烯
13．某烯烃与氢气加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烃的名称是（）
Ａ.2.2－二甲基－3－戊烯Ｂ.2.2－二甲基－4－戊烯
Ｃ.4.4－二甲基－2－戊烯Ｄ.2.2－二甲基－2－戊烯
14．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是（）
A.B.
C.D.
二、填空题
15．写出下列有机物的结构简式：
（1）2，6－二甲基－4－乙基辛烷：
；
（2）2，5－二甲基－2，4己二烯：
；
（3）2，3－二甲基己烷：
；
（4）2,3，3-三甲基戊烷：
_____________________；
（5）支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：
_____________________。
16．写出下列物质的名称
CH3
(1)CH3--CH2-CH3(2)O2N--NO2(3)CH2-CH-CH2
OHOHOH
NO2
（1）（2）（3）
C2H5CH3CH3
（4）CH3－C＝C－CH－CH3（5）CH3－C＝C－CH－CH2
（4）（5）
参考答案
1.B2.D3.C4.BC5.CD6.B7.A
8.A9.D10.D,A11.C12.D13.C14.C
15.略
16.（1）对甲基乙苯（2）三硝基甲苯（3）丙三醇

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有机化学基础

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）
氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）
氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）
甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）
一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）
*环氧乙烷（，沸点为13.5℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）
☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：酚类
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑
2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O
Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
（过量）
葡萄糖：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag
HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
（6）定量关系：—COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性：
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式H—C≡C—H
相对分子质量Mr16282678
碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40
键角109°28′约120°180°120°
分子形状正四面体6个原子
共平面型4个原子
同一直线型12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质
卤代烃一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子
—XC2H5Br
（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇一元醇：R—OH
饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基
—OHCH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚R—O—R′醚键
C2H5OC2H5
（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚酚羟基
—OH
（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛醛基
HCHO
（Mr：30）
（Mr：44）HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基
（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸羧基
（Mr：60）受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：60）
（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯RONO2硝酸酯基
—ONO2
不稳定易爆炸
硝基化合物R—NO2硝基—NO2
一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2
羧基—COOHH2NCH2COOH
（Mr：75）—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+两性化合物
能形成肽键

蛋白质结构复杂
不可用通式表示肽键
氨基—NH2
羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖多数可用下列通式表示：
Cn(H2O)m羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纤维素
[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
五、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称酸性高锰
酸钾溶液溴水银氨
溶液新制
Cu(OH)2FeCl3
溶液碘水酸碱
指示剂NaHCO3
少量过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚
溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚
溶液淀粉羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸
现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红
色沉淀呈现
紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）除杂试剂分离
方法化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液
（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑
(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘汽油或苯或
四氯化碳萃取
分液蒸馏——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）溴的四氯化碳
溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-
苯
（苯酚）NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液洗涤
分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
乙醇
（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤
蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸
（乙醇）NaOH溶液
稀H2SO4蒸发
蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤
分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
溴苯
（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水
NaOH溶液洗涤
分液
蒸馏FeBr3溶于水
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯
（苯、酸）蒸馏水
NaOH溶液洗涤
分液
蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O
提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————
浓轻金属盐溶液盐析——————————————
高级脂肪酸钠溶液
（甘油）食盐盐析——————————————
七、有机物的结构
牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2）
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构
2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
4．顺反异构
5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式可能的类别典型实例
CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与

CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与
CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
（五）、不饱和度的计算方法
1．烃及其含氧衍生物的不饱和度
2．卤代烃的不饱和度
3．含N有机物的不饱和度
（1）若是氨基—NH2，则
（2）若是硝基—NO2，则
（3）若是铵离子NH4+，则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4
⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应
酯化反应

水解反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2．加成反应

3．氧化反应
2C2H2+5O24CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反应
5．消去反应
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8．热裂化反应（很复杂）
C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8……
9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
10．聚合反应
11．中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：
+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：
2．反应现象的比较
例如：
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：
沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；
沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。
加热后，有红色沉淀出现存在醛基。
3．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）
（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）
（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
十一、几个难记的化学式
硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——
软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH
油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
鱼油的主要成分：
EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH
银氨溶液——Ag(NH3)2OH
葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO
果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH
蔗糖——C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖——C12H22O11（还原性糖）
淀粉——(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素——[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）

有机化学的发展与应用

课题1：有机化学的发展与应用（P2-5）
一、有机化学的发展
1.提出了有机化学的概念，使有机化学成为化学的一个独立的分支的科学家是1
2.德国科学家维勒从无机物制得的第一种有机化合物是2，此后其他科学家又制得了其他的有机化合物，使人们彻底摈弃了“生命力论”.
3.世界上第一次用人工方法合成的蛋白质是3，它是由4国人首先合成的.
附：什么叫有机物？什么是有机化学？有机物的特点？有机化合物的基本结构？
（１）.有机物：大多数含碳的化合物叫有机物
说明：CO、CO2、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、碳化物、氰化物等属于无机物．
（２）.有机化学：是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、合成、应用等的一门科学．
（３）.有机物的特点：①分子组成复杂；②多数有机物不溶于水，易溶于有机溶剂；③熔点、沸点较低；④容易燃烧，受热易分解；⑤反应速率比较慢，副反应较多.
（４）.有机化合物的基本结构：①、有机分子中的化学键都是共价键②、碳是四价的③、碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物.
二、有机化学的应用
1．合成有机物广泛应用于生活（见P3）
#天然有机物：如5、6、7、8、9、10等迄今为止，人类发现和合成的有机物已超过11种，从1995年开始，每年新发现和合成超过12种。
2．功能有机材料满足人类需求
3．生命中的许多物质是有机物（见P4）
#生命体中许多物质都是有机物，如13、14、15、16、17等
4．化学药物对人类的作用重大
课堂练习
1．自然界中化合物的种类最多的是（）
A．无机化合物B．有机化合物C．铁的化合物D．碳水化合物
2．在科学史上中国有很多重大的发明和发现，以下发明和发现属于化学史上中国对世界的贡献的是：①指南针②造纸③火药④印刷术⑤炼铜、炼铁⑥合成尿素⑦人工合成蛋白质⑧提出氧化学说⑨提出原子—分子学说
A．②④⑥⑦B．②③⑤⑦C．①③⑧⑨D．①②③④
3．下列物质不属于有机物的是（）
A．碳酸B．汽油C．蔗糖D．合成纤维
4．下列说法正确的是（）
A．有机物只能从有机体中取得
B．有机物和无机物的组成、结构、性质有严格区别，它们不能相互转化
C．人类只是从现代才使用有机物
D．合成树脂、合成橡胶、合成纤维等均属于有机物
5．某气体的燃烧产物是CO2和H2O气，且CO2和H2O的质量比是11∶9，则此气体是（）
A．C3H8B．C2H2C．C2H4D．CH4
6．1842年，德国化学家维勒首次用无机物人工合成了有机物—尿素。实验过程如下：

AgCNO(氰酸银)NH4CNO(氰酸铵)尿素
（1）已知反应①为复分解反应。请写出反应①和反应②的化学反应方程式：
①；
②.
（2）NH4CNO与尿素的关系是：（）
A．同种物质B．同分异构体C．同素异形体D．同位素

有机化学反应的研究

课题2：有机化合物组成的研究（P6-7）
【学习目标】：
1．掌握有机物的分子式的书写规律，并能通过计算求得不同有机物的分子式。
2．了解确定有机化合物元素组成的方法。
【学习重点】：能通过计算求得不同有机物的分子式。
【学习过程】：
一、元素组成的分析
1．有机化合物通常含有元素和元素，还可能含有。
2．有机化合物最简式指：。
3．确定有机化合物元素组成的方法：
确定元素的方法适用范围
1
2
3
4．确定有机化合物元素组成的仪器：。该仪器的工作原理是与优点（了解）
例：2.3g有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物蒸气对空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。

小结：求相对分子质量的方法
#相对密度法：(原理:)
同温同压下，某有机物在气态时对H2的相对密度为30，则M(有机物)＝。
#标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量。
二.有机物分子式的确定
1.
2
【尝试练习】：
1．某烃含H20%，求此烃的最简式（实验式）？

2．两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水，下列说法正确的是（）
A．一定有甲烷B．一定是甲烷和乙烯C．一定有乙烷D．一定有乙炔

小结：烃燃烧的通式：
课题3：有机化合物结构的研究有机化学反应的研究（P7-13）
【学习目标】1.掌握“基团”这个概念以及现代化学测定有机化合物结构的分析方法。
2．掌握反应机理这一概念，并了解某些反应的反应机理。
3．了解同位素示踪法及不对称合成的概念。
【学习重点】1.能通过谱图初步判断有机化合物的结构.2.能指出某些反应的反应机理
【学习过程】
一、有机化合物结构的研究
1、李比希和维勒合作提出“基团论”。
附：1838年，李比希提出了“基”的定义：①②③（课本P8了解）
羟基：醛基：羧基：氨基：烃基：酯基：
2.现代化学测定有机化合物结构
①.核磁共振(NMR)：用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号
②.红外光谱(IR)：可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
③.质谱法和紫外光谱法等：质谱法可以最精确的确定分子的相对分子质量

3.2002年诺贝尔化学奖被授予了、、这三位科学家，他们发明的分析方法，对的发展将发挥重要作用。
4．手性分子与手性碳原子的含义：当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”

二、有机化学反应的研究
1．反应机理指：。（P12）
2、反应机理的研究方法——同位素示踪法

【尝试练习】
1．核磁共振谱是测定有机分子结构最有用的工具之一。在有机分子中，不同的氢原子在质子核磁共振谱中给出的峰值（信号）也不同，根据峰值（信号）可以确定有机分子中氢原子的种类。下列有机分子中，在质子核磁共振谱中只给出了一种峰值（信号）的是：（）A．CH3COCH3B．C(CH3)4C．CH3COOHD．CH3COOCH3
2．乙醛的结构式为，其核磁共振氢谱有个峰，峰面积之比为。丙酮CH3COCH3的核磁共振氢谱有个峰。
#3．某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C==O的存在，1H核磁共振谱如下图（峰面积之比依次为1:1:1:3）：
分析核磁共振谱图，回答下列问题：
（1）分子中共有种化学环境不同的
氢原子。
（2）该物质的分子式为
（3）该有机物的结构简式为

高中化学知识点：有机化学

一名优秀的教师在教学时都会提前最好准备，作为教师就要精心准备好合适的教案。教案可以让学生能够在教学期间跟着互动起来，让教师能够快速的解决各种教学问题。那么如何写好我们的教案呢？以下是小编为大家收集的“高中化学知识点：有机化学”欢迎您参考，希望对您有所助益！

高中化学知识点：有机化学

1.需水浴加热的反应有：

(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解

(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2.需用温度计的实验有：

(1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定

(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定

(6)制硝基苯(50-60℃)

〔说明〕：(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。

3.能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等--凡含羟基的化合物。

4.能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖--凡含醛基的物质。

5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

6.能使溴水褪色的物质有：

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)

(2)苯酚等酚类物质(取代)

(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原——歧化反应)

(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。)

7.密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9.能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。

10.不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11.常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13.能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14.显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15.能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16.既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)

17.能与NaOH溶液发生反应的有机物：

(1)酚：

(2)羧酸：

(3)卤代烃(水溶液：水解;醇溶液：消去)

(4)酯：(水解，不加热反应慢，加热反应快)

(5)蛋白质(水解)

18、有明显颜色变化的有机反应：

(1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;

(2)KMnO4酸性溶液的褪色;

(3)溴水的褪色;

(4)淀粉遇碘单质变蓝色。

(5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色颜色反应

文章来源：http://m.jab88.com/j/35170.html

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