专题二有机物的结构与分类
第一单元有机化合物的结构
【教学目标】
1.有机物中碳原子的成键特点
2.有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
3.有机物结构的表示方法:结构式
结构简式
键线式
4.同分异构现象
5.同分异构体的种类及确定方法
【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
【教学难点】同分异构现象
【教学方法】自主探究法、分析法等
【教学课时】2课时
【教学过程】
第一课时
【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些?
形成元素种类不同
有机物性质不同
元素结合方式不同
一有机物中碳原子的成键特点
C——形成四根共价建
H——形成一根共价建
O——形成两根共价建
N——形成三根共价建
思考:你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质?为什么?
这两种图示表示的其实是同一种物质,它其实是一个空间四面体,在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容,完成下表
有机物甲烷乙烯乙炔苯
分子式
结构式
分子构型
碳碳键成键特点
其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转
【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢?(结合课件讲述)
饱和碳原子——sp3杂化四面体型
双键碳原子——sp2杂化平面型
叁键碳原子——sp杂化直线型
苯环中碳原子——sp2平面型
例:例1:以下物质中最多能有几个碳原子共面?最多有几个碳原子能在一条直线上?
CH3-CH=CH-C≡C-CF3
例2该分子中,处于同一平面的原子最多有几个?
二有机物结构的表示方法
1结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2结构简式——结构式的缩减形式
书写规则:
(1)结构式中表示单键的“——”可以省略,例如乙烷的结构简式为:CH3CH3
(2)“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为:CH2CH2,但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
(3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
3键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
【完成教材P23问题解决】
【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗?其实这与有机物中存在同分异构现象有关,同分异构现象我们在高一的时候已经学过,你还记得吗?
三同分异构体
1同分异构现象的概念
有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗?请举例说明:
2分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些?你是如何推断的?
第二课时
【讨论】学生回答以上问题
2同分异构体的种类
1)碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
(A)首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构。
(B)在主链上减一个碳作为一个支链(甲基),连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
(C)在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体
【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢?
CH4有同分异构体吗?CH3CH3有同分异构体吗?CH3CH2CH3有同分异构体吗?
(D)3C以下的烷烃无同分异构体
【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n,那么分子式为C4H8的烯烃,可能的结构简式有哪些?
(2)官能团位置异构
在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,上面这个问题就说明了这一点。再比如:丙醇就有两种同分异构体:CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
书写规则:
先排碳链异构,再排官能团位置
【例1】分子式为C4H9Cl的有机物,其结构简式可能有几种?
补充:相同位置的H
1甲基上的3个H位置相同
2处于对称位置的H,具有相同的化学环境,因此当官能团取代这些H时,有机物具有同一种结构
【例2】
【例3】
(3)官能团类别异构
例如:分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构,你知道是哪两种吗?
【答】乙醇和乙醚
A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
【交流与讨论】教材P25交流与讨论说说你的想法
(4)立体异构
A顺反异构(存在于烯烃中)
反式:相同基团在双键对角线位置
顺式:不同基团在双键对角线位置
HHHCH3
C=CC=C
CH3CH3CH3H
顺式反式
B对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。
【课后练习】
1.下列含羟基(-OH)的有机物属于酚的是()
[参考答案]C
2.下列有机物中:
(1)属于芳香族化合物的是。(2)属于芳香烃的是。
(3)属于苯的同系物的是。(4)属于稠环芳香烃的是。
[参考答案](1)①②③④⑤⑥⑦⑨(2)①②④⑨(3)④⑨(4)②
3.结构简式为的物质,其名称是()
A.2,4-二甲基-3-乙基己烷B.3-甲基-2,3-二乙基戊烷
C.2-甲基-2,3-二乙基戊烷D.3,5-二甲基-4-乙基己烷
[参考答案]A
4.的系统名称为。
[参考答案]5,5-二甲基-4-乙基-2-己炔
5.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图:
图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种()
A.卤代羧酸B.酯 C.氨基酸 D.醇钠
[参考答案]C
6.是一种驱虫药——山道年的结构简式。试确定其分子式为,
指出官能团的名称。
[参考答案]C14H16O3,碳碳双键、酮羰基、酯基。
7.下列关于CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的叙述中,正确的是()
A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上
【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑,该结构可以看成是乙烯平面结构和
乙炔直线结构的组合。结合它们的分子构型分析,乙烯中的六个原子在同一平面上,乙炔的四个原子在同一直线上,综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果。
【答案】B、C
8.研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂,两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为()
A.2,3,4B.3,4,5C.4,5,6D.5,6,7
[参考答案]C
9.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是()
[参考答案]AC
10.下列物质中互为同系物的有;
互为同分异构体的有;互为同素异形体的有;
属于同位素的有;是同一种物质的有。
[参考答案]③⑩或⑧⑩;③⑥⑧;①④;⑦⑨;②⑤
11.已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为:
(1)降冰片烯属于。
A.环烃B.不饱和烃C.烷烃D.芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为。
(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为。
(4)降冰片烯不具有的性质。
A.能溶于水B.能发生氧化反应
C.能发生加成反应D.常温常压下为气体
[参考答案](1)AB(2)C7H10(3)(4)A、D
12.对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是,
,,。
[参考答案],。
13.四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。
A的结构简式如右图所示:
请解答下列各题:
(1)A的分子式是。
(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。
请写出B的结构简式:。
(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式:
。
(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1︰2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式:
。
[参考答案](1)C14H10O9(2)
(3)
(4)或
鲁科版选修5《有机化学基础》
“有机化合物结构的测定”教学设计
一、教学内容分析
一种新化合物的发现,需要对该化合物进行结构的测定,只有测定它的结构才能了解它可能具有的性质,才能够将其应用于生产生活中,才能更好地为人类造福。作为一种新化合物,我们怎样去测定它的结构呢?测定它的结构的一般方法是怎样的呢?本文对鲁科版选修5《有机化学基础》第三章第二节“有机化合物结构的测定”进行具体的分析。有机化合物结构的测定是有机化学的重要组成部分,它在分子生物学、天然有机化学、医学以及材料学等领域有着重要的作用。它与有机化合物的合成紧密相关,是有机合成的基础。本节的编写体现了教材内容选取的现代性。
教材在编写了第一节“有机化合物的合成”的基础上编写了本节内容。一方面,是希望帮助大家对有机化合物合成的一般程序有一个完整的认识,有机化合物结构的测定的核心步骤为确定化合物的分子式,以及检测分子中所含官能团及其在碳骨架上的位置。另一方面,在一定程度上对主要官能团的化学性质进行总结,也反映了这些化学性质在结构测定中的应用。本节就是围绕这两个核心问题展开的,并用某种医用胶单体结构的测定作为案例,阐述有机化合物结构测定的一般程序。这样的编写次序井然,符合逻辑,便于教学活动的开展。
二、学生学习情况分析
1.学生已有知识分析:各类有机物的性质
有机化学基础选修模块学习的有机物
烃类物质:烷烃、烯烃、乙炔及炔烃、苯及其同系物
烃的衍生物:乙醇、醇类物质、乙醛、醛和酮;糖类;乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸、氨基酸、油脂
2.学生思维能力水平分析:要充分运用学生讨论、归纳总结学习有机化合物分子式确定的方法;利用探究、问题讨论法掌握有机化合物结构测定的解题方法;通过教材例题分析体会测定有机化合物结构的一般过程和核心步骤。
三、新课程设计思想
1、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系
2、举例说明烃类物质在结构测定和有机化工中的重要作用;
3、探究式学习、多媒体教学、案例分析
四、教学目标
1.知识与技能目标
了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算。能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键或三键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果,判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。
2.过程与方法目标
初步了解一些测定有机机化合物结构的现代手段;懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。
3.情感态度与价值观目标
认识有机化合物结构的测定对人类生产、生活的重要影响;赞赏有机化学家们为人类社会所做的重要贡献;通过医用胶案例分析,培养学生分析思维能力;培养参与交流研讨活动的能力。
五、教学重点与难点
1.知识与技能上重难点
有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法。
2.过程与方法上重难点
初步学习案例分析法、问题讨论法的思维方法。
六、教学过程
展示:海葵毒素(借助多媒体)
说明:有64个手性碳和7个骨架内双键(Z、E),异构体数为271个(近乎阿佛加德罗常数!),是目前已发现的最复杂的化合物,但也已被合成.(1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成.)来强调有机化合物结构的测定对有机化学的发展的重要性,然后转入新课。
知识再现:测定有机化合物结构的流程:
定性分析
定量分析元素组成分子式
测定有机化合物化学分析官能团确定出分子结构
光谱分析相对分子质量及碳骨架状况
一、有机化合物分子式的确定(第一课时)
1.确定有机化合物的元素组成
碳氢元素质量分数的测定方法
氮元素质量分数的测定方法
卤素质量分数的测定方法
2.测定有机化合物相对分子质量的方法
①②
3.有机化合物实验式的确定
例题1:某有机物由碳、氢、氧三种元素组成,该有机物含碳的质量分数为54.5%,所含氢原子数是碳原子数的2倍;又知最简式即为分子式,则有机物的分子式为()
A、CH2OB、CH2O2C、C2H4O2D、C2H4O
4.有机化合物分子式的确定
例题2:写出下列烃的分子式:
(1)相对分子质量为142的烃的分子式为_____________________
(2)相对分子质量为178的烃的分子式为______________________
(3)相对分子质量为252的烃的分子式为_______________________
例题3:标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0g,若用碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3g计算燃烧产物中水的质量。若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出他们的分子式(只要求写出一组)
例题4:0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应,产生56ml氢气(标准状况下)。则饱和一元醇的分子式为_________.
【方法指导】
1.实验式的确定:实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。实验式又叫最简式。
方法:
①若已知有机物分子中C、H等元素的质量或已知C、H等元素的质量比或已知C、H等元素的质量分数,则N(C):N(H):N(O)==______
②若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n(CO2)和n(H2O),则N(C):N(H)=__
2.确定相对分子质量的方法:
①M==m/n(M表示摩尔质量m表示质量n表示物质的量)
②已知有机物蒸气在标准状况下的密度:Mr==22.4*密度(注意密度的单位)
③已知有机物蒸气与某物质(相对分子质量为M’)在相同状况下的相对密度D:则Mr==M’*D
④M==M(A)*X(A)+M(B)*X(B)……(M表示平均摩尔质量,M(A)、M(B)分别表示A、B物质的摩尔质量,X(A)、X(B)分别表示AB物质的物质的量分数或体积分数)
⑤根据化学方程式计算确定。
3.有机化合物分子式的确定:
①直接法
密度(相对密度)→摩尔质量→1摩尔分子中各元素原子的物质的量→分子式
②最简式法
最简式为CaHbOc,则分子式为(CaHbOc)n,n==Mr/(12a+b+16c)(Mr为相对分子质量).
③余数法:
a)用烃的相对分子质量除14,视商和余数
M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……
若余2,为烷烃;若除尽,为烯烃或环烷烃;
若差2,为炔烃或二烯烃;
若差为6,为苯或其同系物.其中商为烃中的碳原子数。(此法运用于具有通式的烃)
b)若烃的类别不确定:CxHy,可用相对分子质量除以12,看商和余数。即M/12==x…余,分子式为CxHy
④方程式法:
利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。
⑤平均分子式法:
当烃为混合物时,可先求出平均分子式,然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。
二.有机化合物结构式的确定:(第二课时)
测定有机物结构的关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质,进而确定分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。
阅读P110-P111
1、有机化合物分子不饱和度的计算。
[思考讨论]
(1)不饱和度的定义?(了解)
(2)常见几种官能团的不饱和度?
(3)不饱和度的计算公式?
(4)有机物中若有卤素、氧、氮原子的处理方法?
通过表格,熟记几种官能团的不饱和度
化学键不饱和度化学键不饱和度
一个碳碳双键一个碳碳叁键
一个羧基一个苯环
一个脂环一个氰基
2、确定有机化合物的官能团
有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质,所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定,从而推断有机化合物的可能官能团。
1、[活动探究]通过表格,熟记一些官能团的化学检验方法
官能团种类试剂判断依据
碳碳双键或叁键
卤素原子
醇羟基
酚羟基
醛基
羧基
硝基(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色
氰基加入强碱水溶液并加热有氨气放出
2、近代快速测定有机化合物分子结构的方法有。
[拓展视野]阅读P112光谱分析的作用。(了解)
[案例]医用胶单体的结构测定
交流、研讨,回答课本问题:
(1)确定分子式
(2)推导结构式
[课堂小结]
测定有机化合物结构的步骤有:
[课堂检测]
1、选用合适的方法鉴别下列各组物质
(1)乙醇与乙醛(2)乙醇和乙酸
(3)乙醛和乙酸(4)乙烷和乙炔
(5)苯和甲苯(6)乙酸与乙酸乙酯
(7)苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液(8)葡萄糖溶液和蔗糖溶液
[课堂练习]
1.吗啡和海洛因是严格查禁的毒品,吗啡分子含C71.58%H6.67%N4.91%其余为O,已知其相对分子质量不超过300。试求:
(1)吗啡的相对分子质量和分子式。
(2)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,可以看成是2个乙酰基(CH3CO-)取代吗啡分子的2个氢原子所得,试求海洛因的相对分子质量和分子式。
2.25℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至
25℃。此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为。
七、教学后记
该课较好的实现了教学目标,从生活和生产中的实例人手,说明有机化合物结构的测定在人类生活和经济发展中的重要意义。进一步让学生了解有机合成的发展。对于有机化合物结构的测定过程的教学,借助医用胶单体结构的测定作为案例的实例,结合教材中的示意图来讲解,让学生清楚有机化合物结构的测定的方法和步骤。再举具体有机化合物结构测定的例子,使同学们强化理解有机化合物测定的基本途径,特别是常见元素相对分子量的测定方法,让学生自己归纳总结,以加深对有机化合物测定过程的理解。有机化合物结构的测定是有机合成的基础,是高考难点题型之一,实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团的确定。要求学生熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的通性等基础知识。在归纳这部分知识时,注意让学生先自己总结回顾官能团的性质,让学生能够熟练掌握,并充分利用教材中的例题,让学生掌握结构测定的解题步骤,并达到熟练运用。本节课由一道一道由浅入深的探讨题来化解难点,采用案例教学的策略,引导学生初步理解有机化合物结构的测定基本思路和方法,实现对官能团和各类有机化学反应的综合认识和应用,是一个亮点。同时给学生完成2007年宁夏理科综合高考化学试题,附:某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为;
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?(填“是”或者“不是”);
(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为;C的化学名称为;E2的结构简式是;④、⑥的反应类型依次是。
通过学习检测,学生基本能够掌握,达到教学目的。
1.2有机化合物的结构特点学案(人教版选修5)
目标要求 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.知道有机化合物中存在同分异构现象。3.能书写简单有机化合物的同分异构体,会判断同分异构体。4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
碳原子的最外层有____个电子,很难得失电子,易与碳原子或其他原子形成____个共价键。
2.有机化合物中碳原子的结合方式
(1)碳原子之间可以结合成__________、__________或__________。
(2)多个碳原子间可以相互结合成____状或____状。
3.甲烷的分子结构
分子式结构式电子式空间构型结构示意图
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的________,但______不同,因而产生了______上的差异的现象。
2.同分异构体
具有______________的化合物互为同分异构体。
3.常见的同分异构现象
常见的同分异构现象包括__________、____________和________________。
【思考讨论】
互为同分异构体的有机物的性质是否相同?
4.同分异构体的书写方法
书写C6H14的同分异构体,体会烷烃同分异构体的书写方法。
知识点1 有机化合物中碳原子的成键特点
1.工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能,例如:在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是()
2.下列结构简式一定错误的是()
知识点2 甲烷的分子结构
3.能够证明甲烷构型是正四面体的事实是()
A.甲烷的四个键键能相同
B.甲烷的四个键键长相等
C.甲烷的所有C—H键键角相等
D.二氯甲烷没有同分异构体
知识点3 同分异构体、同分异构现象
4.互称为同分异构体的物质不可能()
A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同的结构
C.具有相同的通式
D.具有相同的分子式
知识点4 同分异构体的书写和判断
5.有下列几种有机化合物的结构简式:
①CH3CH===CHCH2CH3
(1)属于同分异构体的是
________________________________________________________________________。
(2)官能团位置不同的同分异构体是
________________________________________________________________________。
(3)官能团类型不同的同分异构体是
________________________________________________________________________。
6.写出C4H8所有的同分异构体。
参考答案
知识清单
一、1.4 4
2.(1)碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 (2)链 环 3.CH4 正四面体
二、1.分子式 结构 性质
2.同分异构现象
3.碳链异构 官能团异构 官能团位置异构
思考讨论
互为同分异构体的有机物的物理性质不同,化学性质可能相似,也可能不同。由碳链异构和官能团的位置异构造成的同分异构体化学性质相似,由官能团异构造成的同分异构体化学性质不同。
对点训练
1.C [CH3OC(CH3)3分子的结构简式可表示为。]
2.D [根据C、H、O、N、S、X的成键个数可知D项中N原子形成4个共价键,不正确。]
3.D [CH4分子中有四个等同的C—H键,可能有两种对称的空间排布——正四面体结构和平面正方形结构。甲烷无论是正四面体还是平面正方形,一氯代物均不存在同分异构体。而平面正方形中,四个原子的位置虽然也相同,但是相互间存在相邻和相间的关系,其二氯代物有两种异构体:(相邻、相间)。若是正四面体,则只有一种,因为正四面体的两上顶点总是相邻关系。由此,由“CH2Cl2没有同分异构体”,可以判断甲烷分子是空间正四面体结构,而不是平面正方形结构。]
4.B
5.(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨ (2)①⑩、③⑥、④⑤ (3)③⑦、④⑨、⑤⑨、⑥⑦、②⑧
解析 书写C4H8的同分异构体时应按下列顺序进行书写:首先写可能的碳架结构,再改变碳碳双键的位置,最后再考虑可能存在的官能团异构。
俗话说,居安思危,思则有备,有备无患。教师在教学前就要准备好教案,做好充分的准备。教案可以让学生们能够更好的找到学习的乐趣,帮助教师能够更轻松的上课教学。那么一篇好的教案要怎么才能写好呢?考虑到您的需要,小编特地编辑了“有机化合物”,希望能对您有所帮助,请收藏。
总课时数37科目高一化学使用时间文章来源:http://m.jab88.com/j/32451.html
更多