《有机化合物的结构特点》学案
【学习目标】
1.进一步认识有机化合物的成键特点,认识有机化合物种类繁多的现象。
2.通过有机化合物常见的同分异构现象的学习,体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性
3.掌握同分异构体的写法
【知识梳理】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.在有机物中,碳原子有_______个价电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,因此,碳原子常通过__________与H、O、S、N、P等形成共价化合物。(成键数目多)
2.每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成_______,还可以形成稳定的________或_______。(成键方式多)
3.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。
4.有机物分子中普遍存在同分异构现象。
二、有机化合物的同分异构现象
【思考与交流】
①以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例,回忆有关同分异构体知识。
②思考讨论并完成下表
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷
结构式
相同点
不同点
1.同分异构现象和同分异构体
①定义:化合物具有相同的__________,但具有不同________的现象,叫做同分异构现象。具有_________________的化合物互称同分异构体。
②分子式相同必然相对分子质量相同,而相对分子质量相同不一定分子式相同。
③分子结构不同,是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。
④碳原子数目越多,同分异构体越多
如果碳原子越多,同分异构越多。(以烷烃为例)
碳原子数1234568111620
同分异构体数目1112351815910359366319
【复习】同系物的概念
①定义:________相似,在分子组成上相差______________________的物质互相称为同系物。
②同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似,物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。
③同系物属于同一类的物质,具有相同的分子通式,相对分子质量差一定是14的倍数
【练习】
下列各组物质①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C
④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷
⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦
互为同系物的是__________,互为同分异构体的是_____________,
互为同位素的是______,互为同素异形体的是__________,是同一物质的是__________。
2.同分异构体的类型
(1)碳链异构:碳链骨架不同(直链,支链,环状)产生的异构现象
如:
(2)位置异构:官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象
如:
(3)官能团异构:因官能团种类不同产生的同分异构现象
如:
【练习】下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构?
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3
③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇
⑤CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 ⑥CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3
3.同分异构体的书写
a、方法:减链法
b、原则:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻再到间,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
【例】已知己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构简式吗?
【练习】书写C7H16、C3H6的同分异构体
几个概念的比较
同位素同素异形体同系物同分异构体
适用对象原子单质有机物有机物、无机物
判断依据a、质子数相同,中子数不同
b、原子之间a、属同一元素
b、单质之间a、结构相似的同一类物质
b、符合同一通式
c、相对分子质量不同(相差14n)a、分子式相同b、结构不同
c、不一定是同一类物质
性质化学性质几乎一样,物理性质有差异化学性质相似,物理性质差别较大化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同,物理性质不同
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高中化学选修5《有机化合物的结构特点》教案
第二节有机化合物的结构特点
教学目标
【知识与技能】
1、掌握有机物的成键特点,同分异构现象。
2、掌握有机物同分异构体的书写。
【过程与方法】
用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分之模型,找出有机物的同分异构。强化同分异构体的书写,应考虑几种异构形式——碳链异构、位置异构、官能团异构,强化同分异构体的书写练习。
【情感、态度与价值观】
通过同分异构体的书写练习,培养思维的有序性、逻辑性、严谨性。
教学重点
有机化合物的成键特点;有机化合物的同分异构现象。
教学难点
有机化合物同分异构体的书写。
教学过程
第一课时
一.有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
教学内容
教学环节
教学活动
设计意图
教师活动
学生活动
——
引入
有机物种类繁多,有很多有机物的分子组成相同,但性质却有很大差异,为什么?
结构决定性质,结构不同,性质不同。
明确研究有机物的思路:组成—结构—性质。
有机分子的结构是三维的
设置情景
多媒体播放化学史话:有机化合物的三维结构。思考:为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题?
思考、回答
激发学生兴趣,同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。
有机物中碳原子的成键特点
交流与讨论
指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。
讨论:碳原子最外层中子数是多少?怎样才能达到8电子稳定结构?碳原子的成键方式有哪些?碳原子的价键总数是多少?什么叫单键、双键、叁键?什么叫不饱和碳原子?
通过观察讨论,让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。
有机物中碳原子的成键特点
归纳板书
有机物中碳原子的成键特征:1、碳原子含有4个价电子,易跟多种原子形成共价键。
2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。
3、碳原子价键总数为4。
不饱和碳原子:是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。
师生共同小结。
通过归纳,帮助学生理清思路。
简单有机分子的空间结构及
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
观察与思考
观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?
分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子,甲基中的碳原子与原结构有什么关系?
分组、动手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考:碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系?
从二维到三维,切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
归纳分析
—C——C=
四面体型平面型
=C=—C≡
直线型直线型平面型
默记
理清思路
分子空间构型
迁移应用
观察以下有机物结构:
CH3CH2CH3
(1)C=C
HH
(2)H--C≡C--CH2CH3
(3)—C≡C—CH=CF2、
思考:(1)最多有几个碳原子共面?(2)最多有几个碳原子共线?(3)有几个不饱和碳原子?
应用巩固
杂化轨道与有机化合物空间形状
观看动画
轨道播放杂化的动画过程,碳原子成键过程及分子的空间构型。
观看、思考
激发兴趣,帮助学生自学,有助于认识立体异构。
碳原子的成键特征与有机分子的空间构型
整理与归纳
1、有机物中常见的共价键:C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环
2、碳原子价键总数为4(单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3)。
3、双键中有一个键较易断裂,叁键中有两个键较易断裂。
4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。
5、分子的空间构型:
(1)四面体:CH4、CH3CI、CCI4
(2)平面型:CH2=CH2、苯
(3)直线型:CH≡CH
师生共同整理归纳
整理归纳
学业评价
迁移应用
展示幻灯片:课堂练习
学生练习
巩固
——
作业
习题P28,1、2
学生课后完成
检查学生课堂掌握情况
专题二有机物的结构与分类
第一单元有机化合物的结构
【教学目标】
1.有机物中碳原子的成键特点
2.有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
3.有机物结构的表示方法:结构式
结构简式
键线式
4.同分异构现象
5.同分异构体的种类及确定方法
【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
【教学难点】同分异构现象
【教学方法】自主探究法、分析法等
【教学课时】2课时
【教学过程】
第一课时
【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些?
形成元素种类不同
有机物性质不同
元素结合方式不同
一有机物中碳原子的成键特点
C——形成四根共价建
H——形成一根共价建
O——形成两根共价建
N——形成三根共价建
思考:你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质?为什么?
这两种图示表示的其实是同一种物质,它其实是一个空间四面体,在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容,完成下表
有机物甲烷乙烯乙炔苯
分子式
结构式
分子构型
碳碳键成键特点
其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转
【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢?(结合课件讲述)
饱和碳原子——sp3杂化四面体型
双键碳原子——sp2杂化平面型
叁键碳原子——sp杂化直线型
苯环中碳原子——sp2平面型
例:例1:以下物质中最多能有几个碳原子共面?最多有几个碳原子能在一条直线上?
CH3-CH=CH-C≡C-CF3
例2该分子中,处于同一平面的原子最多有几个?
二有机物结构的表示方法
1结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2结构简式——结构式的缩减形式
书写规则:
(1)结构式中表示单键的“——”可以省略,例如乙烷的结构简式为:CH3CH3
(2)“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为:CH2CH2,但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
(3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
3键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
【完成教材P23问题解决】
【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗?其实这与有机物中存在同分异构现象有关,同分异构现象我们在高一的时候已经学过,你还记得吗?
三同分异构体
1同分异构现象的概念
有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗?请举例说明:
2分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些?你是如何推断的?
第二课时
【讨论】学生回答以上问题
2同分异构体的种类
1)碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
(A)首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构。
(B)在主链上减一个碳作为一个支链(甲基),连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
(C)在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体
【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢?
CH4有同分异构体吗?CH3CH3有同分异构体吗?CH3CH2CH3有同分异构体吗?
(D)3C以下的烷烃无同分异构体
【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n,那么分子式为C4H8的烯烃,可能的结构简式有哪些?
(2)官能团位置异构
在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,上面这个问题就说明了这一点。再比如:丙醇就有两种同分异构体:CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
书写规则:
先排碳链异构,再排官能团位置
【例1】分子式为C4H9Cl的有机物,其结构简式可能有几种?
补充:相同位置的H
1甲基上的3个H位置相同
2处于对称位置的H,具有相同的化学环境,因此当官能团取代这些H时,有机物具有同一种结构
【例2】
【例3】
(3)官能团类别异构
例如:分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构,你知道是哪两种吗?
【答】乙醇和乙醚
A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
【交流与讨论】教材P25交流与讨论说说你的想法
(4)立体异构
A顺反异构(存在于烯烃中)
反式:相同基团在双键对角线位置
顺式:不同基团在双键对角线位置
HHHCH3
C=CC=C
CH3CH3CH3H
顺式反式
B对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。
【课后练习】
1.下列含羟基(-OH)的有机物属于酚的是()
[参考答案]C
2.下列有机物中:
(1)属于芳香族化合物的是。(2)属于芳香烃的是。
(3)属于苯的同系物的是。(4)属于稠环芳香烃的是。
[参考答案](1)①②③④⑤⑥⑦⑨(2)①②④⑨(3)④⑨(4)②
3.结构简式为的物质,其名称是()
A.2,4-二甲基-3-乙基己烷B.3-甲基-2,3-二乙基戊烷
C.2-甲基-2,3-二乙基戊烷D.3,5-二甲基-4-乙基己烷
[参考答案]A
4.的系统名称为。
[参考答案]5,5-二甲基-4-乙基-2-己炔
5.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图:
图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种()
A.卤代羧酸B.酯 C.氨基酸 D.醇钠
[参考答案]C
6.是一种驱虫药——山道年的结构简式。试确定其分子式为,
指出官能团的名称。
[参考答案]C14H16O3,碳碳双键、酮羰基、酯基。
7.下列关于CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的叙述中,正确的是()
A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上
【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑,该结构可以看成是乙烯平面结构和
乙炔直线结构的组合。结合它们的分子构型分析,乙烯中的六个原子在同一平面上,乙炔的四个原子在同一直线上,综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果。
【答案】B、C
8.研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂,两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为()
A.2,3,4B.3,4,5C.4,5,6D.5,6,7
[参考答案]C
9.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是()
[参考答案]AC
10.下列物质中互为同系物的有;
互为同分异构体的有;互为同素异形体的有;
属于同位素的有;是同一种物质的有。
[参考答案]③⑩或⑧⑩;③⑥⑧;①④;⑦⑨;②⑤
11.已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为:
(1)降冰片烯属于。
A.环烃B.不饱和烃C.烷烃D.芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为。
(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为。
(4)降冰片烯不具有的性质。
A.能溶于水B.能发生氧化反应
C.能发生加成反应D.常温常压下为气体
[参考答案](1)AB(2)C7H10(3)(4)A、D
12.对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是,
,,。
[参考答案],。
13.四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。
A的结构简式如右图所示:
请解答下列各题:
(1)A的分子式是。
(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。
请写出B的结构简式:。
(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式:
。
(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1︰2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式:
。
[参考答案](1)C14H10O9(2)
(3)
(4)或
1.3有机化合物的命名学案(人教版选修5)
目标要求 1.知道有机化合物的习惯命名法,记住系统命名法的基本原则。2.会命名烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物。
一、烷烃的命名
1.烃基
(1)写出下列烃基的名称或结构:
CH3CH2—__________CH2===CH—__________
苯基________________苯甲基______________
(2)写出丁烷(C4H10)失去一个氢原子后烃基的所有结构:
____________________、______________________、
____________________、______________________。
2.烷烃的习惯命名法
根据烷烃中碳原子数确定烷烃的名称,碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、____、____、____、____、____、____来表示,碳原子数大于10的用数字表示,如C18H38称为________,可用______、______、______区分同分异构体。
3.系统命名法
命名步骤:
(1)选主链:选定分子中____________为主链,按______________数目称作“______”。
(2)编号位:选主链中____________的一端为起点,用____________依次给主链上的各碳原子编号定位。
(3)写名称:______写在前面,用____________注明其位置,相同支链__________,用“二”“三”等数字表示__________。如名称:____________________。
二、烯烃和炔烃的命名
写出烃:CHCH3CH3CHCH3CH—CH===CH2CH2CH3的名称:________________________,指出烯烃、炔烃与烷烃命名原则的不同之处。
(1)主链选择不同。烯烃、炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链。
(2)编号定位不同。烯烃、炔烃要求确保碳碳双键或三键位次最小。
(3)名称书写不同。必须在烯、炔烃名称前注明双键或三键的位置。
三、苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体的。以二甲苯为例体会苯的同系物的命名。
知识点1 烷烃的命名
1.下列烷烃的名称是否正确?若不正确请改正。
2甲基4,5二乙基己烷
________________________________________________________________________;
2,5二甲基4乙基己烷
________________________________________________________________________;
3乙基2,4二甲基己烷
________________________________________________________________________;
2,3,3,4,5五甲基4乙基己烷
________________________________________________________________________。
2.写出下列有机物的结构简式,若有违反系统命名者请予以纠正。
(1)3,5二甲基己烷
____________________,正确名称:____________;
(2)3,3,4,4四甲基2乙基戊烷
____________________,正确名称:____________;
(3)4,4,5,5四甲基3丙基己烷
____________________,正确名称:____________;
(4)2,3,4,5四甲基3乙基5丙基庚烷
____________________,正确名称:____________。
知识点2 烯烃和炔烃的命名
3.有两种烃,甲为
,乙为
。下列有关它们命名的说法正确的是()
A.甲、乙的主链碳原子数都是6个
B.甲、乙的主链碳原子数都是5个
C.甲的名称为2丙基1丁烯
D.乙的名称为3甲基己烷
4.(1)有机物的系统名称是______________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是____________。
(2)有机物的系统名称是
____________________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是______________________。
知识点3 苯的同系物的命名
5.给下列苯的同系物命名
的系统名称为
________________________________________________________________________。
的系统名称为
________________________________________________________________________。
参考答案
知识清单
一、1.(1)乙基 乙烯基
2.戊 己 庚 辛 壬 癸 十八烷 “正” “异” “新”
3.(1)最长的碳链 主链中碳原子 某烷 (2)离支链最近 阿拉伯数字 (3)支链 阿拉伯数字 合并书写支链个数 2,3二甲基己烷
二、4,5二甲基3乙基1己烯
对点训练
1.(1)2,5二甲基4乙基庚烷
(2)2,5二甲基3乙基己烷
(3)2,4二甲基3乙基己烷
(4)2,3,3,4四甲基4乙基庚烷
解析 (1)主链选错,故不正确。应是2,5二甲基4乙基庚烷。
(2)编号错,取代基编号之和应最小,故不正确。应是2,5二甲基3乙基己烷。
(3)取代基顺序写错,应由简到繁,故不正确。应是2,4二甲基3乙基己烷。
(4)主链选错,故不正确。这类结构简式很容易算错主链碳原子数和写错取代基位置,最好化为较直观的
然后命名,应是2,3,3,4四甲基4乙基庚烷。
2.(1) 2,4二甲基己烷
(2) 2,2,3,3,4五甲基己烷
(3) 2,2,3,3四甲基4乙基庚烷
(4) 2,3,4,5四甲基3,5二乙基辛烷
解析 按照烷烃的名称写出结构简式,然后再结合烷烃的命名原则,判断其名称是否正确。
3.D [甲分子中含有碳碳双键为烯烃,其主链应为含双键的最长碳链,如图:,其主链上有5个碳原子,其名称为2乙基1戊烯;乙为烷烃,主链上有6个碳原子,其名称为3甲基己烷。]
4.(1)3甲基1丁烯 2甲基丁烷
(2)5,6二甲基3乙基1庚炔 2,3二甲基5乙基庚烷
解析 由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号,则该有机物的系统名称为3甲基1丁烯,其完全氢化后的烷烃的系统名称为2甲基丁烷。
(2)该炔烃的系统名称为5,6二甲基3乙基1庚炔,其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3二甲基5乙基庚烷。
5.(1)3甲基乙苯 (2)1,3,5三甲苯
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