第二节有机化合物结构的测定
一有机物分子式的确定
1.确定有机物的元素组成
碳氢元素质量分数的测定方法
氮元素质量分数的测定方法
卤素质量分数的测定方法
2.测定有机物相对分子质量的方法
①②
3.有机物实验式的确定
例题1:某有机物由碳、氢、氧三种元素组成,该有机物含碳的质量分数为54.5%,所含氢原子数是碳原子数的2倍;又知最简式即为分子式,则有机物的分子式为()
ACH2OBCH2O2CC2H4O2DC2H4O
4.有机物分子式的确定
例题2:写出下列烃的分子式:
(1)相对分子质量为142的烃的分子式为_________________________
(2)相对分子质量为178的烃的分子式为_________________________
(3)相对分子质量为252的烃的分子式为__________________________
例题3:标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0g,若用碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3g
计算燃烧产物中水的质量。
若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。
若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出他们的分子式(只要求写出一组)
例题4:0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应,产生56ml氢气(标准状况下)。则饱和一元醇的分子式为_________.
例题5:某混合气体由两种气态烃组成。取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳(气体已折算为标准状况)和3.6g水,则这两种气体可能是()
ACH4和C3H8BCH4和C3H4CC2H4和C3H4DC2H4和C2H6
【方法指导】
实验式的确定:
实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。实验式又叫最简式。
方法:
①若已知有机物分子中C、H等元素的质量或已知C、H等元素的质量比或已知C、H等元素的质量分数,则N(C):N(H):N(O)==______
②若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n(CO2)和n(H2O),则N(C):N(H)=__
2.确定相对分子质量的方法:
①M==m/n(M表示摩尔质量m表示质量n表示物质的量)
②已知有机物蒸气在标准状况下的密度:Mr==22.4*密度(注意密度的单位)
③已知有机物蒸气与某物质(相对分子质量为M’)在相同状况下的相对密度D:则Mr==M’*D
④M==M(A)*X(A)+M(B)*X(B)……(M表示平均摩尔质量,M(A)、M(B)分别表示A、B物质的摩尔质量,X(A)、X(B)分别表示AB物质的物质的量分数或体积分数)
⑤根据化学方程式计算确定。
3.有机物分子式的确定:
①直接法
密度(相对密度)→摩尔质量→1摩尔分子中各元素原子的物质的量→分子式
②最简式法
最简式为CaHbOc,则分子式为(CaHbOc)n,n==Mr/(12a+b+16c)(Mr为相对分子质量).
③余数法:
a)用烃的相对分子质量除14,视商和余数。M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……
若余2,为烷烃;若除尽,为烯烃或环烷烃;
若差2,为炔烃或二烯烃;
若差为6,为苯或其同系物.其中商为烃中的碳原子数。(此法运用于具有通式的烃)
b)若烃的类别不确定:CxHy,可用相对分子质量除以12,看商和余数。即M/12==x…余,分子式为CxHy
④方程式法:
利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。
⑤平均分子式法:
当烃为混合物时,可先求出平均分子式,然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。
二.有机化合物结构式的确定:
测定有机物结构的关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质,进而确定分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。
阅读P123-124有机物分子不饱和度的计算。
[思考讨论]
(1)不饱和度的定义?
(2)常见几种官能团的不饱和度?
(3)不饱和度的计算公式?
(4)有机物中若有卤素、氧、氮原子的处理方法?
通过表格,熟记几种官能团的不饱和度
化学键不饱和度化学键不饱和度
一个碳碳双键一个碳碳叁键
一个羧基一个苯环
一个脂环一个氰基
2确定有机物的官能团
有机物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质,所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定,从而推断有机物的可能官能团。
[活动探究]通过表格,熟记一些官能团的化学检验方法
官能团种类试剂判断依据
碳碳双键或叁键
卤素原子
醇羟基
酚羟基
酚羟基
羧基
硝基
氰基
[拓展视野]阅读P125光谱分析的作用。
[案例]医用胶单体的结构测定
交流、研讨,回答课本问题:
(1)确定分子式
(2)推导结构式
例题6:有机物甲能发生银镜反应,甲催化氢还原为乙,1mol乙与足量金属钠反应放出22.4LH2(标准状况),据此推断乙一定不是()
ACH2OH—CH2OHBCH2OH---CHOH—CH3
CCH3—CH(OH)—CH(OH)—CH3DCH3CH2OH
例题7:某一元羧酸A,含碳的质量分数为50%,氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。试求:
(1)A的分子式_____________
(2)A的结构式_____________
(3)写出推算过程。
例题8:A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。AB式量都不超过200,完全燃烧A、B只生成CO2和水,B中氧的含量为65.2%。A溶液具有酸性,不能使溶液显色。
(1)A、B式量之差为____________
(2)1个B分子中应有________个氧原子。
(3)A的分子式是_______________
(4)B可能有的三种结构简式是______________________________________
【课堂练习】
1.吗啡和海洛因是严格查禁的毒品,吗啡分子含C71.58%H6.67%N4.91%其余为O,已知其相对分子质量不超过300。试求:
(1)吗啡的相对分子质量和分子式。
(2)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,可以看成是2个乙酰基(CH3CO-)取代吗啡分子的2个氢原子所得,试求海洛因的相对分子质量和分子式。
2.25℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃。此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为()
3(2004年上海)某芳香族有机物的分子式为,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()
A两个羟基B一个醛基C两个醛基D一个羧酸
4.(2004年广州)某有机物甲经水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙,1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构式为()
ACH2Cl-CHOBHOCH2CH2OHCCH2COOHDHOOCCOOH
5.有ABC三种气态烃组成的混合物共xmol,与足量氧气混合点燃完全燃烧后恢复原状况(标准状况)时,气体体积减少了2xmol,则3种烃可能为()
ACH4C2H6C3H8BCH4C2H4C3H4CC2H4C2H2CH4DC2H6C3H6C2H2
6.甲、乙、丙三种醇与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则甲、乙、丙三种醇分子—OH基数之比为()
A3:1:2B3:2:1C2:6:3D2:1:3
1.2有机化合物的结构特点
【内容与解析】
本节课要学的内容有机化合物的结构特点,指的是有机物成键特点非金属原子周围存在多少要化学键与这个原子达到饱和结构所需的电子个数是分不开的,再一个就是物质间存在大量的同分异构现象在有机物中最常见的三种异构形式,其核心是同分异构现象的分析,理解它关键就是要碳链异构、位置异构、官能团异构这样的三种异构形式入手。学生已经学过同分异构的概念,本节课的内容有机物的结构特点就是在此基础上的发展。是本学科一般内容。教学的重点是有机物的成键特点和同分异构体的书写,解决重点的关键是对常见元素的成键特点作分析,总结出同分异构的三种不同形式。
【教学目标与解析】
1.教学目标
(1)掌握有机物的成键特点;
(2)掌握有机物组成和结构的表示方法。
2.目标解析
(1)掌握有机物的成键特点;就是指每个原子要达到自身稳定的结构的话就要在其周围形成几要键。
(2)掌握有机物组成和结构的表示方法。指的是通过不同的分子式得出其有可能存在的异构现象。
【问题诊断分析】
在本节课的教学中,学生可能遇到的问题是对同分异构的书写上,很多同学会出现少写或多写的现象,产生这一问题的原因是学生有时不能按照一不定期的步骤来书写这些同分异构体,而是想到哪就写到哪。要解决这一问题,就要有机物质结构特点入手使学生能有一定的顺序来书写同分异构体,其中关键是找出有机物质结构特点的基础上按照三种不同的异构形式把同种分子的异构体都找出来。
【教学支持条件分析】
在本节课结构特点的教学中,准备使用动画。因为使用动画,有利于学生能直观地观察有机物质的结构特点,这样有得学生对有机物质结构的认识。从而为书写同分异构体打下基础。
【教学过程】
问题一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.在有机物中,碳原子有_______个价电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,因此,碳原子常通过__________与H、O、S、N、P等形成共价化合物。(成键数目多)
2.每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成_______,还可以形成稳定的________或_______。(成键方式多)
3.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。
4.有机物分子中普遍存在同分异构现象。
问题二、有机化合物的同分异构现象考资源网
①以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例,回忆有关同分异构体知识。
②思考讨论并完成下表
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷
结构式
相同点
不同点
1.同分异构现象和同分异构体
①定义:化合物具有相同的__________,但具有不同________的现象,叫做同分异构现象。具有_________________的化合物互称同分异构体。
②分子式相同必然相对分子质量相同,而相对分子质量相同不一定分子式相同。
③分子结构不同,是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。
④碳原子数目越多,同分异构体越多如果碳原子越多,同分异构越多。(以烷烃为例)
碳原子数1234568111620
同分异构体数目1112351815910359366319
【复习】同系物的概念
①定义:________相似,在分子组成上相差______________________的物质互相称为同系物。
②同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似,物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。
③同系物属于同一类的物质,具有相同的分子通式,相对分子质量差一定是14的倍数
【练习】下列各组物质①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C
④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷
⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦
互为同系物的是__________,互为同分异构体的是_____________,
互为同位素的是______,互为同素异形体的是__________,是同一物质的是__________。
2.同分异构体的类型w.w.w..c.o.m
(1)碳链异构:碳链骨架不同(直链,支链,环状)产生的异构现象
如:
(2)位置异构:官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象
如:
(3)官能团异构:因官能团种类不同产生的同分异构现象
如:
【练习】下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构?
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3
③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇
⑤CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 ⑥CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3
3.同分异构体的书写
a、方法:减链法
b、原则:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻再到间,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
【例】已知己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构简式吗?
【练习】书写C7H16、C3H6的同分异构体几个概念的比较
同位素同素异形体同系物同分异构体
适用对象原子单质有机物有机物、无机物
判断依据a、质子数相同,中子数不同
b、原子之间a、属同一元素
b、单质之间a、结构相似的同一类物质
b、符合同一通式
c、相对分子质量不同(相差14n)a、分子式相同b、结构不同
c、不一定是同一类物质
性质化学性质几乎一样,物理性质有差异化学性质相似,物理性质差别较大化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同,物理性质不同
课堂小结:这节课我们学习了有机物质的成键质点与同分异构体的三种不同的形式。从结构特点去找出同分异构体存在的可能。
课堂练习:
1.甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,其理由是()
A.甲烷中的四个键的键长、键角相等B.CH4是分子晶体
C.二氯甲烷只有一种结构D.三氯甲烷只有一种结构
2.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是()
A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物D.含一个三键的直链有机物
3.目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物(有机化合物),下列关于其原因的叙述中不正确的是()
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合
4.甲烷中的碳原子是sp3杂化,下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂化状态一致的是()
A.CH3C*H2CH3B.C*H2=CHCH3
C.CH2=C*HCH3D.CH2=CHC*H3
配餐作业(A组)
1.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是()
A.只含有1个双键的直链有机物
B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物
D.含一个三键的直链有机物
2.碳原子最外电子层含有个电子,根据碳原子的成键特点,每个碳原子可以跟其他非金属原子形成个键,而且碳原子之间也能以键相结合,形成键、键或键,连接成稳定的长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环,从而导致有机物种类纷繁,数量庞大。
(B组)
有机物的结构简式可进一步简化,如:
(1)写出下列有机物的结构简式
2,2,3,3-四甲基戊烷 3,4-二甲基-4-乙基庚烷
(2)写出下列物质的分子式:
C组
下列各组中的两种有机物,可能是相同的物质、同系物或同分异构体等,请判断它们之间的关系:
(1)2-甲基丁烷和丁烷________________
(2)正戊烷和2,2-二甲基丙烷_______________
(3)间二甲苯和乙苯_____________________
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总课时数37科目高一化学使用时间《有机化合物的结构特点》学案
【学习目标】
1.进一步认识有机化合物的成键特点,认识有机化合物种类繁多的现象。
2.通过有机化合物常见的同分异构现象的学习,体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性
3.掌握同分异构体的写法
【知识梳理】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.在有机物中,碳原子有_______个价电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,因此,碳原子常通过__________与H、O、S、N、P等形成共价化合物。(成键数目多)
2.每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成_______,还可以形成稳定的________或_______。(成键方式多)
3.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。
4.有机物分子中普遍存在同分异构现象。
二、有机化合物的同分异构现象
【思考与交流】
①以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例,回忆有关同分异构体知识。
②思考讨论并完成下表
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷
结构式
相同点
不同点
1.同分异构现象和同分异构体
①定义:化合物具有相同的__________,但具有不同________的现象,叫做同分异构现象。具有_________________的化合物互称同分异构体。
②分子式相同必然相对分子质量相同,而相对分子质量相同不一定分子式相同。
③分子结构不同,是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。
④碳原子数目越多,同分异构体越多
如果碳原子越多,同分异构越多。(以烷烃为例)
碳原子数1234568111620
同分异构体数目1112351815910359366319
【复习】同系物的概念
①定义:________相似,在分子组成上相差______________________的物质互相称为同系物。
②同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似,物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。
③同系物属于同一类的物质,具有相同的分子通式,相对分子质量差一定是14的倍数
【练习】
下列各组物质①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C
④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷
⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦
互为同系物的是__________,互为同分异构体的是_____________,
互为同位素的是______,互为同素异形体的是__________,是同一物质的是__________。
2.同分异构体的类型
(1)碳链异构:碳链骨架不同(直链,支链,环状)产生的异构现象
如:
(2)位置异构:官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象
如:
(3)官能团异构:因官能团种类不同产生的同分异构现象
如:
【练习】下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构?
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3
③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇
⑤CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 ⑥CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3
3.同分异构体的书写
a、方法:减链法
b、原则:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻再到间,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
【例】已知己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构简式吗?
【练习】书写C7H16、C3H6的同分异构体
几个概念的比较
同位素同素异形体同系物同分异构体
适用对象原子单质有机物有机物、无机物
判断依据a、质子数相同,中子数不同
b、原子之间a、属同一元素
b、单质之间a、结构相似的同一类物质
b、符合同一通式
c、相对分子质量不同(相差14n)a、分子式相同b、结构不同
c、不一定是同一类物质
性质化学性质几乎一样,物理性质有差异化学性质相似,物理性质差别较大化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同,物理性质不同
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