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考点30溴乙烷卤代烃
一、溴乙烷
1．溴乙烷的分子组成和结构
注解
①溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。乙烷分子是非极性分子，溴乙烷分子是极性分子，这是因为溴乙烷分子中，溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的成键电子对偏向溴原子一边，因此，C—Br是极性键。
②溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。
③溴乙烷的官能团是—Br。
官能团官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)、氨基(—NH2)等。C═C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。
2．溴乙烷的物理性质
溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
3．溴乙烷的化学性质
(1)溴乙烷的水解反应
实验现象向试管中滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀生成。
解释溴乙烷在NaOH存在下可以跟水发生水解反应生成乙醇和溴化氢，溴化氢与AgNO3溶液反应生成AgBr浅黄色沉淀。
实验探究
①检验溴乙烷水解的水溶液中的Br—时，必须待试管中液体分层后再吸取上层液,以免吸取到未水解的溴乙烷。
②检验Br—前，先将较多的稀溶液滴入待检液中以中和NaOH，避免干扰Br—的检验。
也可写为：
点拨
①溴乙烷的水解反应条件：过量的强碱(如NaOH)。
②溴乙烷的水解反应，实质是可逆反应，通常情况下，正反应方向趋势不大，当加入NaOH溶液时可促进水解进行的程度。
③溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
④溴乙烷分子中的溴原子与AgNO3溶液不会反应生成AgBr。
(2)溴乙烷的消去反应
①化学反应原理：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。由此可推测，CH3Br、(CH3)3C—CH2Br等卤代烃不能发生消去反应。
②反应条件a．有强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液b．加热
③消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
注意消去反应必须是从相邻的碳原子上脱去一个小分子，只有这样才能在生成物中有双键或三键。
小结
1．知识网络如下图。
2．溴乙烷的两个化学反应说明，受官能团溴原子的影响，当溴原子与碳原子形成C—Br键时，共用电子对偏向溴原子，所以C—Br键的极性较强，在其他试剂的影响下，C—Br键很容易断裂而发生一系列化学反应。溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。
3．溴乙烷的水解和消去反应的区别
二、卤代烃
1．卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。如:、、、、
2．分类
(1)根据分子里所含的卤素，卤代烃可分为：氟代烃()、氯代烃溴代烃()等。
(2)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃(、)、多卤代烃(、、、)等。
(3)根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃(、、)、不饱和卤代烃(、)、芳香卤代烃等。
3．卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强。当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
(1)水解反应
或写作：
注解
①卤代烃水解反应实质是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤代氢发生中和反应，减少生成物浓度，平衡右移，加热可提高水解反应的速率。
②所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)，故卤代烃的水解反应又属取代反应。
(2)消去反应
注解
①卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时，卤基被羟基取代。而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时，氢氧化钠在醇这类弱极性物质中钠氧键不断裂，所以不能发生羟基的取代反应，只能发生消去反应。
②消去反应与加成反应不互为可逆反应，因为它们的化学反应条件不相同。
③不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子的卤代烃，不能发生消去反应。
如等均不能发生消去反应。
4.卤代烃的一般通性
(1)物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。
(2)化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。
①取代反应：
CH3Cl+H2OCH3OH+HCl(一卤代烃可制一元醇)
BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr(二卤代烃可制二元醇)
②消去反应：
BrCH2CH2Br+NaOHCH2═CH—Br+NaBr+H2O(消去1分子HBr)
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O(消去2分子HBr)
二、检验卤代烃分子中卤素的方法
1.实验原理：
R—X+H2OR—OH+HXHX+NaOHNaX+H2O
HNO3+NaOHNaNO3+H2OAgNO3+NaXAgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2.实验步骤：
(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。
3.实验说明：
(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

精选阅读

高考化学考点专题归纳复习 烃（二）

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考点29烃（二）一、烃类代表的化学性质：

氧化反应溴水取代反应加成反应燃烧高锰酸钾溶液甲烷易燃不褪色不褪色能发生不发生乙烯易燃褪色褪色不发生易发生乙炔易燃褪色褪色不发生易发生苯易燃不褪色不褪色可萃取易发生能发生 二、反应类型1．取代反应有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化等反应类型。!--?xml:namespaceprefix=vns="urn:schemas-microsoft-com:vml"/--(1)卤代：CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HXCH4+CI2CH3CH3+Br2＋Br2（液溴）－CH3＋CI2(2)硝化：＋HNO3－CH3＋HNO32．加成反应有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的混合物的反应。加成反应包括加H2、X2、HX、H2O等。(1)加H2CH2＝CH2＋H2CH≡CH＋H2＋H2(2)加X2（X2=CI2、Br2）CH2＝CH2＋Br2CH≡CH＋Br2（溴水）→CHBr=CHBr→(3)加HXCH2＝CH2＋HCICH≡CH＋HBr(4)加H2OCH2＝CH2＋H2O3.烯烃的加成聚合反应nCH2==CH2［—CH2—CH2］—n(1)本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的C、H比相同。(2)能发生加聚反应的有：乙烯、丙烯、氯乙烯等。CH2＝CH2CH2＝CH(CH3)2CH2＝CHCICH2＝CH－CH＝CH24．氧化反应(1)在空气或氧气中燃烧：CxHy+(x+y/4)O2→XCO2＋y/2H2O(2)能被酸性KMnO4(紫色)氧化，能使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物等。

三、乙烯的实验室制法工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。1.制备原理

温度计：水银球插入反应混合液面下，但不能接触瓶底。2.发生装置1.浓硫酸起了什么作用？浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂。2.混合液的组成为浓硫酸与无水酒精，其体积比为3∶1。3.由于反应温度较高，被加热的又是两种液体，所以加热时容易产生暴沸而造成危险，可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸）4.点燃酒精灯，使温度迅速升至170℃左右，是因为在该温度下副反应少，产物较纯。5.收集满之后先将导气管从水槽里取出，再熄酒精灯，停止加热。6.这样的话该装置就与实验室制氯气的发生装置比较相似，只不过原来插分液漏斗的地方现在换成了温度计。3.收集方法：排水法C2H4分子是均匀对称的结构，是非极性分子，在水中肯定溶解度不大，况且其相对分子质量为28，与空气的28.8非常接近，故应该用排水法收集。四、乙炔的实验室制法CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C2H2气体。很显然C2H2的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普发生器来制取乙炔呢？⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是：a.反应剧烈，难以控制。b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之即停”的目的。c.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。

卤代烃

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第五课时：卤代烃
复习（加成和取代反应）：
1.丙烯和氯化氢
2.甲烷和氯气
3.苯和浓硝酸（浓硫酸）
4.苯和溴单质
5.甲苯和硝酸（浓硫酸）
考点1：烃的衍生物和卤代烃的性质
1.烃的衍生物：烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。
2.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后的产物。饱和一卤代烃CnH2n+1X
3.卤代烃的分类：
（1）根据含卤素的不同：氟代烃，氯代烃，溴代烃
（2）根据含卤原子多少：一卤代烃，多卤代烃
（3）根据烃基的种类：脂肪卤代烃，芳香卤代烃
4.卤代烃的物理性质：常温下，极少数为气体，大多数为固体和液体。不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是良好的溶剂。
5.化学性质：卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，因此卤代烃的反应活性很强。
考点2：溴乙烷（卤代烃的代表）
1.分子式：结构式结构简式官能团
2.物理性质：无色液体，密度大于水，沸点低于水，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
3.化学性质：
（1）取代反应（水解反应）碱性条件下水解：___________________________________________
（2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O,HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应的反应式为__________________________________________________（连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子）。
例：某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则
(1)A的结构简式为__________________________________________________
(2)A生成B的化学方程式_______________________________________________
(3)A生成C的化学方程式______________________________________________
(4)B生成C的化学反应类型为______________________________________________
练习1：下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl
练习2：写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

练习3、以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br

练习4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
4.卤代烃的制备：
⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代
⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
例：除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂及操作方法为:
(1)溴乙烷(水)__________________________
(2)溴乙烷(醇)__________________________
(3)溴苯(溴)__________________________
考点3：卤代烃的消去反应：
1.实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物
2.规律：（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应
（2）有邻位碳原子，但是邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应
（3）有两个相邻碳原子，且均带有氢原子，可能生成不同的产物（如2-氯丁烷）
（4）二元卤代烃消去比一元困难些，可能形成三键
3.消去反应与水解反应的比较：
反应类型反应条件卤代烃的结构特点主要生成物
水解反应氢氧化钠的水溶液含C-X即可醇
消去反应氢氧化钠的醇溶液与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃
考点4：如何检验卤代烃中的卤素？
1.原理：先水解，然后加硝酸酸化，最后加硝酸银，通过沉淀的颜色确定卤素。
2.实验步骤：（1）取少量卤代烃（2）加入氢氧化钠溶液（3）加热-加快反应速率（4）冷却（5）加硝酸酸化-目的一是中和氢氧化钠，防止氢氧化钠的干扰，二是检验沉淀是否溶于稀硝酸（6）加入硝酸银溶液.
同步测试题
1、与CH2=CH2CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是()
（A）.CH3CHOC2H5OH（B）.C2H5ClCH2=CH2（D）.CH3COOHCH3COOC2H5
2、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是()
A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代
3．1，2-二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体。下列物质中，能形成类似上述两种空间异构的是()A．CHCl2-CH3B.CCl2=CH2C．CHs-CH=CH-CH3D．CH3-CH2-CH=CH2
4．CH3-CH=CH-Cl，该有机物能发生()
①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D.只有②不能发生
5.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图：下列对该化合物叙述正确的是
A．属于芳香烃B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应
6．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是（萘的分子式C10H8）
An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定
7．大气污染物氟里昂—12的分子式是CF2Cl2，它是一种卤代烃，关于氟里昂—12的说法错误的是（）
A．它有两种同分异构体B．它可以看作甲烷分子中氢原子被氟、氯原子取代的产物
C．它是非极性分子D．它的分子中碳原子的四个价键均已被充分利用
8.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，则（）
A．产物相同B．产物不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置不同
9．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（）
D．CH3Br
10．为了使氯乙烷的水解的水解反应进行得比较完全，水解时需加入（）
A．CaCl2B．MnO2C．HClD．NaOH
11．下图所示是完成1，2－二氯乙烷某些性质得实验装置。
(1)按图所示连接好仪器后，首先应进行的操作是
(2)在试管A里加入2mL1，2一二氯乙烷和5mLl0％的NaOH乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是。
(3)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃)，试管A中发生反应的化学方程式是，其反应类型是。
(4)为检验产生的气体，可在试管B中盛放，现象是；向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgN03溶液，现象是。
12.某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验。以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式
(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是()
A．乙烯与溴水易发生取代反应B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色
(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是
。为验证这一反应是加成而不是取代，可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是。
13．已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据
以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是(填反应号)。
(2)写出结构简式：E，F。
14．根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A的结构简式，B的结构简式。
（2）反应④所用的试剂和条件是。
（3）反应⑥的化学方程式是。
15．某一氯代烷1.85g与足量的Na0H水溶液混合后加热，用稀HN03酸化，再加入足量的AgN03溶液，生成白色沉淀2.87g，试通过计算确定该一氯代烷的分子式，并写出各种同分异构体的结构简式。

高考化学考点专题归纳复习 烃（一）

一名爱岗敬业的教师要充分考虑学生的理解性，教师要准备好教案，这是每个教师都不可缺少的。教案可以让学生们能够更好的找到学习的乐趣，帮助教师缓解教学的压力，提高教学质量。那么，你知道教案要怎么写呢？以下是小编为大家收集的“高考化学考点专题归纳复习 烃（一）”欢迎您阅读和收藏，并分享给身边的朋友！

考点28烃（一）

一、烃

1.有机物：含碳化合物叫做有机化合物，简称有机物。(除CO、CO2、碳酸盐、碳化物、氰化物等外)

2.有机物的组成C、H、O、N、S、P、卤素等元素。

有机化合物的主要特点：有机物是以碳元素为基本组成元素的化合物。碳元素在有机化合物中形成四个共价键，构成碳链和碳环，与无机物相比有如下特点：(1)分子结构复杂，种类繁多；(2)多数难溶于水，易溶于有机溶剂；(3)导电性差，多数有机物属于非电解质；4)多数有机物熔沸点低，易燃烧，受热易分解；(5)有机反应复杂、副反应多，反应速率慢。

3.烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又叫烃

(1)烷烃的概念a.分子里碳原子都以单键结合成链状；b.碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合

烷烃的通式：CnH2n+2如CH4C2H6C3H8C4H10C5H12……

若烷烃分子的碳原子数为n，那么氢原子的数目就可表示为2n+2，这样烷烃的分子式就可以表示为CnH2n+2。

(2).烯烃的概念：分子里含有碳碳双键的一类链烃烯烃的通式：CnH2n（n≥2）

在烃分子中，当碳原子数一定时，每增加一个碳碳键必减少两个氢原子，将烷烃和烯烃的分子组成比较可得，烯烃的通式应为CnH2n实际我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫

单烯，也还有二烯烃：CH2==CH－CH==CH2烯烃的通式为CnH2n，但通式为CnH2n的烃

不一定是烯烃，如右图中其分子式为C4H8，

符合CnH2n，但不是烯烃。不难发现在烯烃中碳氢原子个数比为1∶2，则碳的质量分数为一定值，是85.7%。

(3)炔烃的概念分子里含有碳碳三键的一类链烃

炔烃的通式CnH2n－2烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为CnH2n－2

（4）芳香烃简称“芳烃”,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物.苯及其同系物的通CnH2n－6

二、烃的分类

1、烃的分类及其通式含碳量的变化、比较，以及代表物（略）。

饱和烃——烷烃（CnH2n+2(n≥1)c%:递增.

链烃烯烃(CnH2n(n≥2)c%:不变

烃不饱和烃二烯烃(CnH2n-2(n≥3)c%:递减

炔烃(CnH2n-2(n≥2)c%:递减

环烷烃——CnH2n(n≥3)c%:不变

环烃苯及其同系物(CnH2n-6(n≥6)c%:递减

稠环化合物

一般含氢量：烷烃>(烯烃=环烷烃)>炔烃>苯及其同系物.CH4含H最高。乙炔和苯相等

三、同系物概念

分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。

四、烃规律总结

1．在有机物的结构中C一定形成四个共价键。

2．常温下为气态的烃，其碳原子数≤4。

3．烃类的熔沸点规律

（1）在同系物中，随着碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点升高。

如C4H10>C3H8>C2H6>CH4

（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。如CH3(CH2)3CH3>CH3CH2CH(CH3)2>C(CH3)4

4．在所有的烃中，碳的质量分数最小的为CH4：75%，其次为C2H6:80%，烯烃中碳的质量分数为一定值:85.7%，炔烃中C2H2的碳的质量分数最大:92.3%。

5．烃类燃烧的规律

燃烧通式：CxHy+(x+y/4)O2→XCO2＋y/2H2O

(1)燃烧后温度高于100℃时，水为气态:△V=V前－V后＝1－y/4

①Y=4时，△V=0，反应前后体积不变

②Y>4时，△V③Y0，反应前后体积减小

（2）燃烧后温度低于100℃时，水为液态:△V=V前－V后＝1＋y/4，反应后体积总是减小。

（3）耗氧量的规律：

①等物质的量的烃完全燃烧时，消耗O2的量取决于（x+y/4）的值，该值越大，消耗O2的量越多。如

②等质量的烃完全燃烧时，消耗O2的量决定于H元素的质量分数，其含H量（y/x）越大，则消耗O2的量越多。如

（4）生成CO2、H2O的判断

①等物质的量的烃，C原子数越多，生成的CO2越多，等质量的烃，含C量（x/y）越高生成的CO2越多，含H量（y/x）越高，则生成H2O越多。如

②最简式相同的烃，不论两者以任意比混合只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的量、生成CO2的量、生成H2O的量总是一个定值。

五、有机分子的四个基本结构单元

(1)甲烷为正四面体结构，键角109о28′。(2)乙烯为平面型结构，键角120о。

(3)乙炔为直线型结构，键角180о。(4)苯为平面型结构，键角120о。

(5)在1,3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120о。

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高二化学卤代烃

教案
课题：第二章第三节卤代烃授课班级
课时2
教
学
目
的知识
与
技能1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
过程
与
方法1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；
2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；
3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
情感
态度
价值观1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。
2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；
重点1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；
2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应
难点由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
知识结构与板书设
计第三节卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
分子式结构式结构简式官能团
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
2.物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
3.化学性质
(1)水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
(2).消去反应：CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr
消去反应(eliminationreaction)：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
二、卤代烃.
1.定义和分类.
(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.
(2).分类：
①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.
②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.
④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.
(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。
3.化学性质：与溴乙烷相似.
(1).水解反应.(2).消去反应.
教学过程
教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动
［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们结构的主体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物。我们将此类物质称为卤代烃。
［讲］结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.
［投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
2.卤代烃的危害：
(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.
(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.
[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.
［板书］第三节卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：
［投影］（投影球棍模型和比例模型）
［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。
［板书］
分子式结构式结构简式官能团
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
［投影］
［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）
［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。
［板书］2.物理性质
［问］已知乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？
［科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
［学生探究实验1］
试剂和仪器：试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精
（1）用试管取约2mL的溴乙烷，观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。
（2）将2mL的溴乙烷分放在两支试管中，往其中一只中加入2mL的水，振荡，静置。往另一支试管中加入2mL酒精，振荡，静置。
［板书］无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
［问］你能否根据所学知识推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？
［讲］低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。
［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？
［板书］3.化学性质
［讲］化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C—Br键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢？在什么条件下断裂？
［讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带一个单位负电荷离去。
［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应?若反应，可能有什么物质产生？
［科学推测］若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应：
［讲］以上所述，均属猜测，但有根有据，属于科学猜测。很多伟大的科学理论都是通过科学猜测、实验验证得出的。如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题：
（1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
（2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。
［问］能不能直接用酒精灯加热？如何加热？
不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。
［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？
使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。
［讲］可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？
试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。
［探究实验2］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。
实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。
［投影］提示：
（1）可直接用所给的热水加热
（2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL
（3）水浴加热的时间约为3分钟
［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？
［讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：
［板书］(1)水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。（该反应是可逆反应）
［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.
［板书］(2).溴乙烷的消去反应.
[投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.
［板书］CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr
消去反应(eliminationreaction)：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
[思考与交流]○1为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②．乙醇在反应中起到了什么作用？
乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.
③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2－溴丁烷消去反应的产物有几种？
CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)
［讲］札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.
[小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）
［板书］二、卤代烃.
1.定义和分类.
(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
一卤代烃的通式：R—X.
(2).分类：
①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.
②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.
④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.
(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。
［讲］比相应烷烃沸点高.例如：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5BrC2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高..随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl)ρ(C2H5Cl)ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.
［板书］3.化学性质：与溴乙烷相似.
(1).水解反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
［板书］(2).消去反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
［小结］这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应，在今后的学习中，同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来，对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是分析问题常用的方法。
学生回答密度比水在时，提问：为什么？你怎么知道水层在上方？
学生讨论后回答，教师总结，得出正确的实验操作方法
巡视，组织教学，及时点拨，结合不同方案组织讨论：
小组汇报实验结果，教师评价得出结论
教学回顾：
1、课堂引入能贴进生活，从生活实际中去找素材，充分挖掘教材中的有效资源，引导学生关注有机物的合理使用。
2、能够注重有机化学重要思想方法的引导，尤其在体现“结构决定性质”的思想方法时，能够从溴乙烷的结构中碳溴键的极性去引导学生假设可能反应活性也会增强，从而引导学生用科学探究的方法去验证这一假设。
以后还需要注意的是：
1、尊重教材及教材体系的编排。如关于卤代烃的水解反应与必修2所学的乙醇内容联系，理解溴乙烷和NaOH的反应实际上可与乙醇和溴化氢的反应互为可逆。
2、教学设计中要尊重科学探究的本意。即“提出问题”比解决问题更重要，这是培养学生的意识；“形成假设”是一种思想方法形成，这是让学生学会提炼；“制定方案”应当允许学生设计方案的多元化，但要培养学生实验操作的规程(科学性、合理性、可操作性、安全性)；“进行实验、收集证据、讨论交流”要注重过程性体验，强调体验比有结果显得更为重要；“得出结论、科学评价”不一定要多完整，重要的是学会表达与交流。

文章来源：http://m.jab88.com/j/98352.html

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