作为杰出的教学工作者,能够保证教课的顺利开展,高中教师要准备好教案,这是教师工作中的一部分。教案可以让讲的知识能够轻松被学生吸收,帮助高中教师能够井然有序的进行教学。您知道高中教案应该要怎么下笔吗?小编为此仔细地整理了以下内容《卤代烃》,供大家参考,希望能帮助到有需要的朋友。
第五课时:卤代烃
复习(加成和取代反应):
1.丙烯和氯化氢
2.甲烷和氯气
3.苯和浓硝酸(浓硫酸)
4.苯和溴单质
5.甲苯和硝酸(浓硫酸)
考点1:烃的衍生物和卤代烃的性质
1.烃的衍生物:烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。
2.卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后的产物。饱和一卤代烃CnH2n+1X
3.卤代烃的分类:
(1)根据含卤素的不同:氟代烃,氯代烃,溴代烃
(2)根据含卤原子多少:一卤代烃,多卤代烃
(3)根据烃基的种类:脂肪卤代烃,芳香卤代烃
4.卤代烃的物理性质:常温下,极少数为气体,大多数为固体和液体。不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是良好的溶剂。
5.化学性质:卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,因此卤代烃的反应活性很强。
考点2:溴乙烷(卤代烃的代表)
1.分子式:结构式结构简式官能团
2.物理性质:无色液体,密度大于水,沸点低于水,难溶于水,易溶于多种有机溶剂。
3.化学性质:
(1)取代反应(水解反应)碱性条件下水解:___________________________________________
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O,HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应的反应式为__________________________________________________(连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子)。
例:某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则
(1)A的结构简式为__________________________________________________
(2)A生成B的化学方程式_______________________________________________
(3)A生成C的化学方程式______________________________________________
(4)B生成C的化学反应类型为______________________________________________
练习1:下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:
A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl
练习2:写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
练习3、以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br
练习4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
4.卤代烃的制备:
⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代
⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
例:除去下列物质中的少量杂质,加入的试剂及操作方法为:
(1)溴乙烷(水)__________________________
(2)溴乙烷(醇)__________________________
(3)溴苯(溴)__________________________
考点3:卤代烃的消去反应:
1.实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物
2.规律:(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应
(2)有邻位碳原子,但是邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应
(3)有两个相邻碳原子,且均带有氢原子,可能生成不同的产物(如2-氯丁烷)
(4)二元卤代烃消去比一元困难些,可能形成三键
3.消去反应与水解反应的比较:
反应类型反应条件卤代烃的结构特点主要生成物
水解反应氢氧化钠的水溶液含C-X即可醇
消去反应氢氧化钠的醇溶液与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃
考点4:如何检验卤代烃中的卤素?
1.原理:先水解,然后加硝酸酸化,最后加硝酸银,通过沉淀的颜色确定卤素。
2.实验步骤:(1)取少量卤代烃(2)加入氢氧化钠溶液(3)加热-加快反应速率(4)冷却(5)加硝酸酸化-目的一是中和氢氧化钠,防止氢氧化钠的干扰,二是检验沉淀是否溶于稀硝酸(6)加入硝酸银溶液.
同步测试题
1、与CH2=CH2CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是()
(A).CH3CHOC2H5OH(B).C2H5ClCH2=CH2(D).CH3COOHCH3COOC2H5
2、由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是()
A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代
3.1,2-二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体。下列物质中,能形成类似上述两种空间异构的是()A.CHCl2-CH3B.CCl2=CH2C.CHs-CH=CH-CH3D.CH3-CH2-CH=CH2
4.CH3-CH=CH-Cl,该有机物能发生()
①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生C.只有⑥不能发生D.只有②不能发生
5.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图:下列对该化合物叙述正确的是
A.属于芳香烃B.属于卤代烃
C.在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应
6.已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是(萘的分子式C10H8)
An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定
7.大气污染物氟里昂—12的分子式是CF2Cl2,它是一种卤代烃,关于氟里昂—12的说法错误的是()
A.它有两种同分异构体B.它可以看作甲烷分子中氢原子被氟、氯原子取代的产物
C.它是非极性分子D.它的分子中碳原子的四个价键均已被充分利用
8.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热,则()
A.产物相同B.产物不同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置不同
9.能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是()
D.CH3Br
10.为了使氯乙烷的水解的水解反应进行得比较完全,水解时需加入()
A.CaCl2B.MnO2C.HClD.NaOH
11.下图所示是完成1,2-二氯乙烷某些性质得实验装置。
(1)按图所示连接好仪器后,首先应进行的操作是
(2)在试管A里加入2mL1,2一二氯乙烷和5mLl0%的NaOH乙醇溶液,再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是。
(3)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃),试管A中发生反应的化学方程式是,其反应类型是。
(4)为检验产生的气体,可在试管B中盛放,现象是;向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸,再加入几滴AgN03溶液,现象是。
12.某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验。以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后,可观察到试管中溴水褪色,烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式
(2)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的是()
A.乙烯与溴水易发生取代反应B.使溴水褪色的反应,未必是加成反应
C.使溴水褪色的物质,未必是乙烯D.浓硫酸氧化乙醇生成乙醛,也会使溴水褪色
(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成,这个现象是
。为验证这一反应是加成而不是取代,可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性,理由是。
13.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据
以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是(填反应号)。
(2)写出结构简式:E,F。
14.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式,B的结构简式。
(2)反应④所用的试剂和条件是。
(3)反应⑥的化学方程式是。
15.某一氯代烷1.85g与足量的Na0H水溶液混合后加热,用稀HN03酸化,再加入足量的AgN03溶液,生成白色沉淀2.87g,试通过计算确定该一氯代烷的分子式,并写出各种同分异构体的结构简式。
第三节卤代烃学案(第一课时)
一、溴乙烷
一、温故
1完成下列化学反应方程式
(1)乙烷+溴蒸汽(一取代)
(2)乙烯+溴水或(溴的四氯化碳)
(3)乙醇+溴化氢
二、知新
1分子结构
分子式:电子式:
结构式:分子极性:
2物理性质
色、态、味:沸点:38.4℃
水溶性:密度:(与水比较)
在乙醇中的溶解情况:
3化学性质
实验探究1——溴乙烷的取代反应
实验
实验1取一支试管,加入约1mL蒸馏水并滴入0.5mL溴乙烷,将试管浸入50-60℃水浴中加热,等冷却后,向其中滴入硝酸银溶液,观察现象。(装置见图1)
(实验1和实验3同时进行)实验2另取一支试管,加入约1mL溴乙烷,滴入硝酸银溶液,观察现象。
实验3另取一支试管,另入约0.5mL溴乙烷(不要多)和1mL氢氧化钠溶液,水浴加热至不再分层,冷却,先用稀硝酸将溶液酸化,然后加入硝酸银(思考一下为什么?),观察现象并纪录。(装置图1)
现象
分析1.实验1和实验2的对比你能得出何种结论?
2.实验3中滴加硝酸银后现象较实验1中更为明显,为什么?
反应本质
附装置图:图1图2
实验探究2——溴乙烷的消去反应
实验取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按装置图2连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象
现象
分析1、产生的气体中可能存在的杂质气体有:
2、实验验证这些杂质气体对乙烯检验的干扰。
现象:
结论:
3、提出你对实验装置改进措施有:
4、设计实验验证溴元素在反应后的存在形式。
你设计的实验操作过程:
现象:
结论:
结论
消去反应:
三、升华与反溃
溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表,其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性,
(1)你能完成下列反应吗?
1.2-溴丙烷+NaOH溶液
2.2-溴丁烷+NaOH醇溶液
(2)以溴乙烷为起始原料,其他无机试剂任选,试合成抗冻液乙二醇。
四、课后思考
(1)卤代烃是否都能发生消去反应吗?下列烃中能发生消去反应的有()
ABCD
(2)某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷bmL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀。
④过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是。
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。
(3)该卤代烷中所含卤素的名称是,判断的依据是。
(4)该卤代烷的相对分子质量是(列出算式)。
(5)如果在步骤③中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值(填下列选项代码)。
A.偏大B.偏小C.不变D.大小不定
一名爱岗敬业的教师要充分考虑学生的理解性,作为高中教师就要早早地准备好适合的教案课件。教案可以让学生们有一个良好的课堂环境,帮助授课经验少的高中教师教学。高中教案的内容要写些什么更好呢?下面是小编精心为您整理的“第二章烃和卤代烃知识点归纳”,欢迎大家阅读,希望对大家有所帮助。
第二章烃和卤代烃知识点归纳
课标要求
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
要点精讲
一、几类重要烃的代表物比较
1.结构特点
2、化学性质
(1)甲烷
化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。
①氧化反应
甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧的热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)化学CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol
②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行:
第一步:CH4+Cl2化学CH3Cl+HCl
第二步:CH3Cl+Cl2化学CH2Cl2+HCl
第三步:CH2Cl2+Cl2化学CHCl3+HCl
第四步:CHCl3+Cl2化学CCl4+HCl
甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH3Cl是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。
(2)乙烯
①与卤素单质X2加成
CH2=CH2+X2→CH2X―CH2X
②与H2加成
CH2=CH2+H2化学CH3―CH3
③与卤化氢加成
CH2=CH2+HX→CH3―CH2X
④与水加成
CH2=CH2+H2O化学CH3CH2OH
⑤氧化反应
①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧
CH2=CH2+3O2化学2CO2+2H2O现象(火焰明亮,伴有黑烟)
⑦加聚反应
化学
二、烷烃、烯烃和炔烃
1.概念及通式
(1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:CnH2n+2(n≥l)。
(2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n(n≥2)。
(3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n-2(n≥2)。
2.物理性质
(1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点:①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。
②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
(3)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。
(4)在水中的溶解性:均难溶于水。
3.化学性质
(1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:
化学
(2)烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。
(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加聚反应。
三、苯及其同系物
1.苯的物理性质
2.苯的结构
(1)分子式:C6H6,结构式:化学,结构简式:化学_或化学。
(2)成键特点:6个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
(3)空间构形:平面正六边形,分子里12个原子共平面。
3.苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反应。
化学
4、苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:CnH2n-6(n≥6)。
(2)化学性质(以甲苯为例)
①氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
②取代反应
a.苯的同系物的硝化反应
化学化学
b.苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时:
化学
光照时:
化学
5.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
(1)异同点
①相同点:
a.都含有碳、氢元素;
b.都含有苯环。
②不同点:
a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。
b.苯的同系物含一个苯环,通式为CnH2n-6;芳香烃含有一个或多个苯环;芳香族化合物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。
(2)相互关系
化学
6.含苯环的化合物同分异构体的书写
(1)苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1种:化学
②苯的二氯代物有3种:化学
(2)苯的同系物及其氯代物
①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。
②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种:
化学
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种
化学
四、烃的来源及应用
五、卤代烃
1.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C―X之间的共用电子对偏向X,形成一个极性较强的共价键,分子中C―X键易断裂。
2.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH3Cl常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度(填“”或“”)1g/cm3。
3.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)
(1)取代反应
①条件:强碱的水溶液,加热
②化学方程式为:
4.卤代烃对环境的污染
(1)氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的罪魁祸首。
(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:
③实际上氯原子起了催化作用
2.检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)
(1)实验原理
(2)实验步骤:①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液;⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)。
(3)实验说明:①加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)量的关系:据R―X~NaX~AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
文章来源:http://m.jab88.com/j/98222.html
更多