第三单元人工合成有机化合物
简单有机物的合成
【我思我学】
填一填:
化学方法来合成新的有机化合物要依据被合成物质的和,选择适合的_______和____________,精心设计并选择合理的合成方法和路线。在实际生产中,还要综合考虑________、__________、____________、_________、是否有_______排放、__________降低_______消耗,提高__________利用率等问题来选择最佳合成路线。
【同步导学】
一、评价要点
通过乙酸乙酯合成途径的分析,了解简单有机化合物合成的基本思路。
二、方法指引
1.合成路线选取的原则
要合成一种物质,通常采用“逆合成法”来寻找原料,设计可能的合成路线。
(1)反应过程合理、科学
(2)步骤简单,反应物的转化率高
2.合成的原则
(1)合成原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。
(2)思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比基团的差异。综合分析,寻找并设计最佳方案。
(3)方法指导:找解题的“突破口”的一般方法是:
a.找已知条件最多的地方;
b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等;
c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;
d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
三、归纳整理
常见有机物的转化途径:
四、典型例题
例题1。新型有机材料是近年来大量合成的一类新型化学材料。它具有密度小,强度高,弹性、可塑性、绝缘性和耐腐蚀性好等优点,因而被广泛用于工农业生产、交通运输、国防、医疗卫生、建筑以及日常生活。
(1)国际上最新采用热聚门冬氨酸盐(TPA)来降解聚丙烯酸的废弃物,TPA是由单体聚合而成,请写出TPA的结构简式;
(2)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”
的结构简式如右图:其单体有种,
结构简式为分别为:
解析:推断过程中注意:1。聚合物是通过加聚还是缩聚反应形成;2。聚合物中价键断裂的位置;3。注意1,3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下:
(1)TPA的结构简式还;
(2)其单体有3种,
结构简式为分
例题2.已知:①R——
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响.
以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:
(1)A转化为B的化学方程式是___________________________________________。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:
①________________________,②_______________________________。
(3)B在苯环上的二氯代物有种同分异构体。
(4)有机物的所有原子(填“是”或“不是”)在同一平面上。
解析:结合题给信息,采用逆推法进行推断,注意取代基在苯环上的位置,即可得到正确答案。
(3)6(4)不是
【随堂检学】
1.分子式为C8H16O2的有机物A,它能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有()
A.1种B.2种C.3种D.4种
2.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:
A的分子量比B大2,C的分子量比B大16,C能与A生成一种有特殊香味的液体,以下说法正确的是()
A.A是乙炔,B是乙烯B.A是乙烯,B是乙烷
C.A是乙醇,B是乙醛D.A是环己烷,B是苯
3.某酯在酸性条件下水解,生成两种有机物的相对分子质量相同,且其中一种能发生银镜反应,该酯可能是()
A.乙酸甲酯B.甲酸乙酯C.乙酸乙酯D.甲酸丙酯
4.分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C,且B和C为同系物。若C可发生银镜反应,则原有机物的结构简式为:
A.HCOOCH2CH2CH3 B.CH3COOCH2CH3
C.CH3CH2COOCH3D.HCOOCH(CH3)2
5.化合物丙由如下反应制得:
H2SO4(浓)Br2(CCl4)
C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)
丙的结构简式不可能是
A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br
6.有机化学中取代反应范畴很广,下列6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)。
浓硫酸
A.+HNO3───→―NO2+H2O
50~60℃
B.CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH=CHCH3+H2O
OH
C.2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
D.(CH3)2CHCH=CH2+HI→(CH3)2CHCHICH3+(CH3)2CHCH2CH2I
(多)(少)
E.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
RCOOCH2CH2OH
F.RCOOCH+3H2O3RCOOH+CHOH
RCOOCH2CH2OH
7.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,其生产过程如下图(反应条件没有全部注明)已知:甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。
(1)写出A、B的结构简式AB
(2)反应⑤的化学方程式为
(3)上述反应中没有的反应类型是(填编号,下同)
A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.酯化反应
(4)在合成线路中,设计第③和第⑥这两步的目的是什么?
【活学活用】
1.有四种有机物A、B、C、D,其分子式均为,把它们分别进行实验并记录现象如下:
四种物质的结构式为:
A.;B.;
C.;D.
2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A的结构简式:
A,C:
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式:
和
3.碘在人体生命活动中具有重要作用,人从食物中摄取碘后,碘便在甲状腺中积存下来,通过一系列的化学反应形成甲状腺素,甲状腺素的结构为:
(1)甲状腺素的分子式为_____________________。
(2)在甲状腺内,甲状腺素的合成过程可能是
试写出上述两步反应的化学方程式,并注明反应类型
①________________________________________②
参考答案
【随堂检学】
1.B.2.C.3.B.4.C.5.B.6.ACEF
7.(1)
(2)
(3)B(4)保护苯环上的羟基,防止其被氧化
【活学活用】
1.A:;B:;C:;
D:
2.(1)A:-CH3C:-CH2―OH
(2)
3.(1)
(2)
俗话说,居安思危,思则有备,有备无患。准备好一份优秀的教案往往是必不可少的。教案可以更好的帮助学生们打好基础,帮助授课经验少的教师教学。您知道教案应该要怎么下笔吗?以下是小编收集整理的“有机物的推断与合成”,仅供参考,欢迎大家阅读。
第4讲有机物的推断与合成
[考点点拨]
根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系,推断未知有机物的结构,是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高。
此外,近年高考在有机化学板块中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解,从而考查学生的能力,其难度往往为中等难度和较难,要解好这些题,一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化,二是要提高知识迁移的能力。
[智能整合]
1、有机框图题解答的基本方法
(1)顺推法
(2)逆推法
(3)综合法:当采用单向思维比较困难时,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠,熟称“两头堵”,做到思维的左右逢源,灵活自如。
总之,在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性。
2、有机合成从给出的原料出发,运用有机化学反应,设计合成路线,合成复杂的有机物,称之为有机合成。在设计有机合成路线时,要从原料与产品的组成和结构的差异入手,运用试题给出的信息,以被合成的复杂有机物为起点,找出产物和原料的各种中间产物,依次向前倒推的逆向思维方法,是设计合成路线的科学思维方法。这其中涉及到官能团的引入、消除和衍变(包括位置的改变)、保护以及碳链的改变等。
[典例解析]
[典型例题1](2002南通调测题)某化学活动小组在探索葡萄糖分子的组成和结构时,设计并完成一组实验:分别取下列四种液体2mL加到2mL新制的Cu(OH)2悬浊液中,充分振荡。实验现象记录如下表:
液体葡萄糖溶液乙醇溶液甘油(丙三醇)溶液水
实验
现象氢氧化铜溶解,
溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶,
颜色无明显变化氢氧化铜溶解,
溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶,
颜色无明显变化
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是
A.葡萄糖分子中可能含有醛基 B.葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C.葡萄糖的分子式为C6H12O6D.葡萄糖分子碳链呈锯齿形
[典型例题2](06年天津---27).碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚():
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
(1)和在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为,A分子中所含官能团的名称是羟基;碳碳双键,A的结构简式为。
(2)第①②步反应类型分别为①加成②取代。
(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是a;b;c。
a.可发生氧化反应
b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应
d.催化条件下可发生加聚反应
(4)写出C、D和E的结构简式:
C、D和E。
(5)写出化合物C与水溶液反应的化学方程式:
或++
(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:
[典型例题3](2004南通一模)由丙烯经下列反应可得到F、C两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)聚合物F的结构简式是。
(2)D的结构简式是。
(3)B转化为C的化学方程式是。
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是。
[思路分析]由CH3CH=CH2顺推出F为
A为CH3CHBrCH2Br,B为CH3CH(OH)CH2OH,
C为,D为,E为,B转化为C的化
学方程式是:+O2+2H2O,两E分子脱两分子水形
成的六元环状化合物的结构简式是:。
[典型例题4](06年重庆---28)、α-松油醇可经以下路线合成,小方框中的每一字母各代表一种有机物:
请回答下列问题:
(1)试剂1是___O2_____,试剂2是___Br2_____。
(2)A至H中,能发生银镜反应的是__CH3CHO________。
(3)G和H的结构简式分别是:
(4)E转化为F的反应方程式是
[知能训练]
1、有机物甲可氧化成羧酸,也可还原成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,其化学式为C2H4O2,下列叙述中不正确的是
A、甲的分子中碳的质量分数为40%
B、甲在常温常压下为无色液体
C、乙可发生银镜反应
D、等质量的乙与甲分别完全燃烧耗氧质量相等
4、分子式为C4H8O3的有机物,一定条件下具有如下性质:①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应;②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质只存在一种结构形式;③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则C4H8O3的结构简式为
A.HOCH2COOCH2CH3B.CH3CH(OH)CH2COOH
C.HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH
3、已知醛在一定条件下可以发生如下转化:
物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物,请根据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变关系回答问题:
(1)A、B的结构简式为:A,B。
(2)G、D反应生成H的化学方程式是:。
(3)一定条件下,能够与1molF发生反应的H2的最大用量是mol。
(4)G有多种同分异构体,其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为:。
答案:(1)
(2)
(3)5
4、利用天然气在一定条件下可合成多种有机物,以下是一种合成路线的流程图,其中:C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物;E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体;F是D的钠盐;G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
(1)写出下列物质的主要成分的化学式:天然气:,混合气体:,E
(2)写出下列物质的结构简式:A:D:F:
(3)写出下列反应的化学方程式,并指明反应类型:
B→C:属于反应
A+H:属于反应
答案:(1)CH4,COH2,CO
(2)A:CH3OHD:HCOOHF:HCOONa
(3)B~C:3HCHO加成
A+H:COOH+2HO—CH32H2O+COOCH3酯化(取代)
||
COOHCOOCH3
一名优秀的教师在教学时都会提前最好准备,教师要准备好教案为之后的教学做准备。教案可以让学生能够在课堂积极的参与互动,帮助教师提高自己的教学质量。教案的内容具体要怎样写呢?为了让您在使用时更加简单方便,下面是小编整理的“有机高分子合成”,供大家借鉴和使用,希望大家分享!
第四单元有机高分子合成
[知识回顾]
1什么是高分子化合物?高分子化合物结构上的几何形状有哪些分类?有机高分子化合物的基本性质有哪些?
2蛋白质分子的一级结构、二级结构、三级结构对人体的生命活动有怎么的意义?
3有哪些方法可以合成高分子化合物?
[知识学习]
问题组:
2由小分子合成高分子成为聚合反应,其主要的方式有哪两种?
3可以发生加聚反应的物质类型有哪些?
4可以发生缩聚反应的物质类型有哪些?
1、常见高分子形成的反应类型并分类举例
5加聚反应
6单烯、炔烃加成:
7单烯、炔烃的衍生物的加成:
8二烯烃加成:
9多种烯烃的混合加成:
[交流与讨论]
加聚反应产物特点及区分
[知识巩固]
2.下列物质可用于萃取溴水中的溴的是:
A、聚氯乙稀B、聚1,3——丁二烯C、聚乙炔D、己烷
3.具有单双键交替长链(—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—)的高分子可能成为导电塑料,2000年诺贝尔化学奖授予从事该领域研究的三位科学家。下列高分子中,可能成为导电塑料的是
A.聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔答案:D
4.常见的橡胶有多种,合成橡胶是聚1,3-丁二烯,天然橡胶-甲基-1,3-丁二烯,丁苯橡胶是1,3-丁二烯与苯乙烯合成的,请写出由其单体合成高分子的化学方程式。将产物对照聚乙烯、聚氯乙稀等塑料制品,观察其结构上的区别。
答案:
nCH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2n(聚1,3-丁二烯)
nCH2=CH—CH2CH2—CHCH2n(天然橡胶)
混合型:
塑料的长链是饱和的,而橡胶的长链有双键存在,长链有双键为下一步将不同的链连接织成立体网状提供了可能,因此塑料一般是线性高分子,而橡胶一般是体型高分子,表现在性质上也是不同的。
5.以乙炔为主要原料可以合成聚合聚氯乙烯、聚丙烯和氯丁橡胶,请在图示空格中填写有关物质的结构简式,并写出①~⑦各步反应的化学方程式。
答案:
①CH≡CH+HCl→CH2=CHClCH2=CHCl
②nCH2=CHCl→CH2—HnCH2—Hn
③CH≡CH+HCN→CH2=CHCNCH2=CHCN
④nCH2=CHCN→CH2—n
⑤2CH≡CH→CH2=CH—C≡CHCH2=CH—C≡CH
⑥CH2=CH—C≡CH+HCl→CH2=CH—=CH2CH2=CH—=CH2
⑦nCH2=CH—=CH2→CH2—CH=—CH2n
6.用煤炭、电石、食盐和水,合成用于制造塑料薄膜、人造革、塑料管材和板材的聚氯乙烯(PVC)的合成路线。
(已知电石可发生如下反应:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2)
7.现有两种烯烃:CH2=CH2和CH2=CR2(R为烃基),它们的混合物进行聚合反应后,产物中含:
①CH2—CH2n②CHR—CHRn③CH2—CH2—CH2—CR2n
④CH2—CH2—CHR—CHRn⑤CH2—CR2n
A.①⑤B.②④C.①③⑤D.只有①
2缩聚反应(用方程式表示)
(1)酯化缩合
(2)氨基酸缩合
(3)酚醛树脂缩合
2、高聚物单体的寻找方法:
3判断聚合类型:碳链都是碳原子,一般是反应产物,其单体(可以相同,也可以不同)为乙烯类型或1,3-丁二烯类型。如链上有:-O-、-NH-、--等官能团都是反应产物。
4若是加聚产物:找单体是在碳链两两(两个碳原子)断键,如链上有双键,则有四个碳原子断键(丁二烯结构)。例:CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH2,其单体是乙烯(CH2=CH2)、丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)。
①若链节中碳原子全部以单键结合,则链节中必含两个碳原子的结构。对应的单体必为乙烯类型(CH2==CH—C6H5,CH2==CH—CN,CH2==CH—Cl,CH2==CH—CH3,CH2==CH2)结构的单体。
②链节碳原子以单键、双键结合,则链节中必含四个碳原子的结构单元,对应的单体必然有1,3-丁二烯类型结构的单体,如CH2—CHCH2n
单体为CH2=CH—CH2。
5若是缩聚产物:找单体时从官能团入手:-O-是酯找单体加氢原子和羟基,单体是酸和醇,-NH-是肽键找单体加氢原子和羟基,恢复成氨基和羧基。
6若链节结构中,主链上是碳与碳原子形成碳链,则一般为加聚产物。
寻找单体:两个两个往前找,遇到单键断后合,碰到双键继续跑,断后四碳再组合。
【知识链接】
5有机高分子化合物的基本性质是什么?
有机高分子化合物的基本性质有:
(1)溶解性,难溶或溶解较慢;
(2)型高分子具有热固性,而型高分子具有热塑性;
(3)高分子材料一般强度;
(4)高分子化合物一般不导电,是很好的电绝缘材料。
6复杂单体聚合后形成的高分子链节可以不相同,如CH2=CH-CH3与共聚后形成的高分子链节有—CH2-CH2-—,—CH2-—CH2-等多种。
当知道高分子化合物的结构简式时,也可以推知其单体,推断过程与其生成过程进行逆向推断即可。
7几种常见塑料的燃烧鉴别法
塑料名称燃烧难易离火后火焰特点燃烧情况产色的气味
聚乙烯易燃烧继续燃烧上端为黄色
下端为蓝色熔融、滴落燃烧蜡烛的气味
聚氯乙烯不易燃烧熄灭黄色、边缘带绝色、冒白烟软化、能拉丝氯化氢刺激味
酚醛塑料
(电木)极缓慢燃烧熄灭黄色、黑烟膨胀、有裂纹、冒黑烟甲醛刺激味和焦木味
聚四氟乙烯不燃烧///氯化氢刺激气味
用点燃的方法,可以区别聚乙烯与聚氯乙稀,聚氯乙烯释放出刺激性气味气体。
聚乙烯塑料袋可用作食品袋,聚氯乙烯塑料袋不能盛放食品
练习:
8.在以下各对化合物中,可作为高分子化合物:CH2-CH(CH3)-CH2CH2n的单体是:
A、CH3-CH=CH2和CH2=CH-CH=CH2
B、CH2=CH=CH2和CH2=CH–CH2
C、CH3-CH2-CH=CH2和CH2=CH-CH3
D、CH2=CH2和CH2=CH-CH3
9.下列有机物作为单体能发生加聚反应的是:
A、CH3CH3B、CH2=CH2C、H——HD、答案:BD
10.有关高分子化合物性质描述不正确的是:
A、一般具有良好的绝缘性B、均不溶于水,易溶于有机溶剂
C、均不耐热,受热后会熔化,改变原有形状D、一般比同质量金属强度大
第一节有机化合物的合成第一课时
教师寄语:天下事因难而废之者十之以一;以惰而废之者十之以九!
审核:高二化学组
班级_______团队__________姓名________
【学习目标】
1.能列举碳链增长和缩短以及引入常见官能团的化学反应。
2.掌握卤代烃的重要化学性质。
【重点、难点】构建碳骨架的主要途径和官能团的相互转化。
【学习过程】
【阅读理解】能举例说明有机合成对人类生产、生活的影响,进一步认识合成一种有机化合物需要考虑哪些问题、怎样设计合成路线?
一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
【A级】1、碳骨架的构建
构建碳骨架分类:在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或、成环或开环等。
(1)增长碳链
条件:有机合成所用的有机原料物分子中所含碳原子数小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。
【B级】【阅读演练】仔细阅读课本P98-99,试完成下列化学方程式:
①CH3CH2Br+NaCN
②CH3CH2CN
③CH3CCH+Na
④CH3CH2X+CH3CCNa
⑤羟醛缩合
CH3CHO+CH3CHO
【D级】【讨论总结】回顾前面学过的有关知识,试总结碳链增长的途径有哪些?
(2)减短碳链:
条件:有机合成中所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物质的分子中所含碳原子数,在合成中就需要减短碳链。
【B级】【阅读演练】仔细阅读课本P99,试完成下列化学方程式:
①CH3COONa+NaOH
②C6H5COONa+NaOH
③CH3CH2CH=CH2KMnO4
④乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化
⑤写出辛烷发生裂化反应的化学方程式
【C级】【讨论总结】结合已有知识,试总结碳链减短的方法有哪些?
【B级】【运用训练】
例1.下列反应可以使碳链缩短的是()
A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物B.裂化石油制取汽油
C.乙烯的聚合反应D.环氧乙烷开环聚合
例2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,碳-碳双键发生断裂后分别与氧原子相连,有机物RCH=CHR′可以氧化成R-CHO和R′-CHO。在该条件下,下列烯烃分别被氧化后,产物中有丙酮生成的是()
A.CH3-CH=CHCH3B.CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
C.CH3-CH=CH-CH=CH-CH3D.(CH3)2C=CH-CH2-CH2-CH3
【D级】【交流研讨】2、官能团的引入和转化
请同学们回顾以前学过的有关反应,从以下几个方面对所学知识进行整理,以CH3CH=CH2、CH3CHO、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH(OH)CH3等为起始物列出相应的实例,试写出对应的化学方程式,并指出反应类型。
(1)在分子中引入碳碳双键的途径:
(2)在碳链上引入卤原子的途径:
(3)在碳链上引入羟基的途径:
(4)在碳链上引入羰基的途径:
(5)在碳链上引入羧基的途径:
【观察.思考】分子中卤素原子转化为羟基的反应
(1)实验步骤:
(2)实验现象:_____________________________________________
(3)取上层液体加入硝酸酸化的硝酸银溶液的目的:。
写出下列有关反应方程式
溴乙烷的水解反应:_____________________________________
溴乙烷的消去反应:______________________________________.
【课堂检测】
【A级】1.下列反应不能在有机分子中引入羟基的是()
A.乙酸与乙醇的酯化反应B.乙醛与H2的反应
C.油脂的水解D.烯烃与水的加成
2.以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是()
A溴苯B苯磺酸CTNTD环己烷E苯酚
【B级】3.将转变成的正确方法为()
A.与NaOH溶液共热后通足量CO2
B.溶解,加热通足量SO2
C.与稀硫酸共热后加入足量NaOH
D.与稀硫酸共热后加入足量NaHCO3
4.链状高分子化合物[C—C—O—CH2—CH2—O]n可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是()
A1—丁烯B2—丁烯C1,3—丁二烯D乙烯
【C级】5.下列反应中,不可能在有机化合物分子里引入—COOH的是()
A.醛催化氧化B.卤代烃水解C.腈酸性条件下水解D.酮催化氧化
6.在一定条件下,下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是()
A.+C2H5Cl—C2H5+HCl
B.+C2H5OH—C2H5+H2O
C.+CH2=CH2—C2H5
D.—CHBr—CH3—CH=CH2+HBr
—CH=CH2+H2—C2H5
7.根据下面的反应路线及所给的信息填空。
(1)A的结构简式是,名称是。
(2)①的反应类型是。③的反应类型是。
(3)反应④的化学方程式是。
[教师]:前面我们已经学习了有机化合物的结构以及相关官能团的性质,通过学习我们知道,现在人类已经发现和合成的物质已经超过8500万种,那么在这里面其中有机化合物占了8000万种。像著名的有机合成化学家伍德沃德所说的那样:有机合成的魅力表现在在旧的自然界旁边建立一个新的自然界。我们周围的物质世界日新月异发生变化与有机合成是分不开的。看一看我们身边我们的衣食住行都与有机合成密切相关。那么在有机合成过程中所牵扯到的反应、有机化合物的性质。它们彼此之间的联系就是这一节我们所要学习的内容:有机化合物的合成,它的两个关键。下面同学们自学课本97页到案99页第二个标题上边。解决学案上小组讨论上面这一部分内容。其中包括几个我们在前边没有见过的方程式,你要重点的加以识记。
[生自我阅读,填写学案]
[教师]:同学们已经把学案完成了,那么通过学习我们知道,有机合成的两个关键步骤是怎样的?丁涛。
[生]:首先进行合成路线设计┉
[教师]:坐下。有机合成的两个关键的步骤,哪两个关键的步骤?碳骨架的构建和官能团的引入。我们根据原料分子和目标产物的碳骨架,碳原子数的多少来对比。根据实际情况我们进行选择。如果原料分子比目标产物的碳原子数少,我们需要增长碳链。否则我们需要减短碳链,或者是成环,或者是开环。这是我们要研究的第一个问题:碳骨架的构建。那么在这里边我们首先来看一下碳链的增长。那么同学们刚才已经阅读课本,我们课本上给我们举了一个例子,用了哪一个反应可以增长碳链?
[生集体]:卤代烃的取代。
[教师]:卤代烃的取代。
[教师板书]
[教师]:那么这一个反应他举了一个溴乙烷与氰化钠,具体的反应原理,谁取代了谁?
[生]:氰基取代了溴。
[教师]:氰基取代了溴。由于氰基下来了,所以使碳链增长了,多了一个碳原子,而且后边还有一个后续反应,这一个氰基酸性条件下水解可以得到羧基。这是一个碳链增长的例子。那么同学们结合前面我们所学的反应,思考一下,我们还有哪一些反应能够增长碳链?写出这个反应来,然后小组交流一下,看一看,你们写的反应是不是一致。借鉴以下其他同学的,小组里面把讨论的结果整合一下,到黑板上来展示一下你们讨论的结果。先自己思考一下。
[生自我思考]
[教师]:讨论一下,看看你们举的例子是不是一致。
[教师找一小组代表上黑板展示结果]
[教师]:看一看这个小组写的是不是与你们的结果一样,你们想到看看他们有没有想到。没有的话,上来补充一下。
[教师]:这一个小组已经举了四个例子了,我们看看他们举的例子。第一个是酯化反应,这一个反应能够增长碳链。第二个是醛和氢氰酸菜,这是个什么反应?
[生]:加成反应。
[教师]:得到这个物质叫什么名?
[教师]:@羟基丙腈。实际上这个反应是一类的。都由于羟基的存在,醛酮和氢氰酸菜的加成。第四个反应他举了一个聚合反应。实际上我们看到聚合反应,我们可以加上一个定语,哪一些物质可以发生聚合反应?
[生]:烯、炔。
[教师]:还有哪一组你想到了其他的反应?闫存俊。
[生]:醇与醇反应生成醚。
[教师]:这个实际上就是醇与醇之间的分子间脱水反应。还有吗?
[生]:氨基酸合成多肽。
[教师]:氨基酸分子间脱水缩合生成多肽。还有吗?
[生]:没有了。
[教师]:还有哪一组想起来了?
[生]:还有羟醛缩合。
[教师]:羟醛缩合。我们课本上举的例子。还有吗?你看这一个反应,他这里举的是醛酮和氢氰酸菜加成。除了这两个还有谁可以加成。
[生]:烯、炔。
[教师]:烯、炔可不可以和它加成?
[生]:可以。
[教师]:第八个,烯烃、炔烃与氢氰酸的加成。这一些反应我们都可以利用它增长碳链。在这里面有几个是我们用的比较多的。像醛酮和氢氰酸加成,炔烃与氢氰酸的加成,再一个就是卤代烃的取代。其他的反应在有的合成路线中可能用到。那我们继续往后看,刚才我们讨论的是碳链的增长。那么在有的合成路线中我们需要减短碳链。我们课本上举了两个例子。一个是烯烃或者炔烃的氧化。这个我们前面学过,碳碳双键在氧化作用下要断裂。比如说我们举一个例子,你像丙烯在酸性高锰酸钾作用下,这个我们前边研究过。这下碳氢二被氧化成什么?
[生]:二氧化碳。
[教师]:前面这一部分呢?
[生]:羧酸。
[教师]:这样呢它的碳链减短了。这是一个反应式,我们只是举这样一个例子。第二个就是我们课本上提到的脱羧反应。像羧酸或者羧酸盐脱羧得到了比羧酸少一个碳原子的烷烃。这样它的这个面比较窄,我们学案上我举了一个例子。在第二个反应中,你看一看它还是不是烷烃?
苯甲酸钠和氢氧化钠加热这一个反应仍然是一个脱羧反应。原理跟前面这个脱羧反应一样。你说生成了什么?
[生]:苯和碳酸钠。
[教师]:这一个反应在2005年上海高考题中出现。这是教材上给我们举了这么两个例子。同学们再思考一下,我们接触到的还有哪一些是减短碳链的反应。跟刚才我们讨论这个一样。讨论一下,整合出结果来。
[生自我思考]
[教师]:好,同学们看着黑板上,第一个他举的是酯的水解,你看这一个与我们举的碳链增长中第一个反应什么关系?
[生]:互为逆反应。
[教师]:互为逆反应。往右进行它增长了碳链。回来减短碳链。第二个他举了二糖多糖的水解。实际上我们没有必要把它们列出来,直接一个字,就是糖的水解。我们看到了酯的水解。糖的水解,还有什么?
[生]:蛋白质和多肽的水解。
[教师]:对于碳链减短我们也讨论这么几类反应。当然我们想到我们教材上提到的烯烃、炔烃的氧化,双键叁键断开,脱羧反应。下面同学们先拿出几分钟来把我们讨论的这些方程式再整理一遍。有的同学可能只是高了一个纲目,方程式还没来得及写。整理完了做一下学案上练习题一,运用下这节课我们所学过的知识。
[学生板演]
[教师]:王宁同学第一步,他想乙醛和溴,取代之后上来一个溴原子,与氰化钠反应,上来一个氰基,他设计这步的目的想干什么?
[生]:增长碳链。
[教师]:增长碳链还用这么麻烦?怎么办就可以了?
[生]:醛和氢氰酸菜反应。
[教师]:我们前面不是讲了,醛和氢氰酸加成一步可以完成。氰基的位置也不对。我们再看一下杨雪同学使用的是羟醛缩合。你看一下它的碳原子数,不对。所以第一步,我们怎么办。
[生]:乙醛与氢氰酸加成。
[教师]:然后这一个物质再发生什么反应?
[生]:在酸性条件下水解。
[教师]:在酸性条件下水解氰基变成了羧基。这一节课我们不就学了这个反应吗。好,我们再看下一个题目。以乙炔为原料合成丙烯酸。
[生板演]
[教师]:好,看黑板他也是用了两步,第一步,用乙炔和氢氰酸加成得到了丙烯腈,然后它在酸性条件下水解。那么氰基得到了羧基,对吧。很好。这节课我们主要研究这一些内容。课堂上显示出同学们这一部分有机化学方程式非常不熟练,在自习的时候把这一部分所牵扯的方程式,特别是这一节课所学习的方程式重点再熟悉一下。下课。
文章来源:http://m.jab88.com/j/42717.html
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