俗话说,居安思危,思则有备,有备无患。教师在教学前就要准备好教案,做好充分的准备。教案可以让学生们能够更好的找到学习的乐趣,帮助教师能够更轻松的上课教学。那么一篇好的教案要怎么才能写好呢?考虑到您的需要,小编特地编辑了“有机化合物”,希望能对您有所帮助,请收藏。
总课时数37科目高一化学使用时间一位优秀的教师不打无准备之仗,会提前做好准备,教师要准备好教案,这是每个教师都不可缺少的。教案可以让学生能够在教学期间跟着互动起来,有效的提高课堂的教学效率。教案的内容具体要怎样写呢?为此,小编从网络上为大家精心整理了《选修5第一章·第二节《有机化合物的结构特点》》,供大家借鉴和使用,希望大家分享!
--思想
1、教材分析
本节的内容是有机化合物的结构特点。在必修2模块中,学生已具备了有机化学的初步知识,初步了解有机化合物的同分异构现象,认识到有机化合物种类的多样性与其结构特点有关;在选修模块“物质结构与性质”中,学生已学习了共价键的成因及其主要类型,学会运用“价层电子对互斥理论”“杂化轨道理论”判断多原子分子的空间构型。本节是在学生已具备知识的基础上根据碳原子的成键特点,说明有机化合物结构特点及有机化合物种类繁多的原因。
在上一节“有机化合物的分类”的学习中,已经认识到按碳骨架对有机物进行分类的方法,本节从碳原子的成键特点认识同分异构现象──碳链异构、位置异构、官能团异构,为下一步学习“系统命名法”做准备。所谓“结构决定性质”,所以本节的学习是学生学习后续章节“有机物性质”的基础。
2、内容选取
“有机化合物中碳的成键特征”、“有机化合物的同分异构现象”在必修模块和选修模块中均有安排。有机化合物的同分异构现象与与碳原子的成键特点和成键方式有关。本节学习碳链异构、位置异构、官能团异构。从复习烷烃的碳链异构开始,延伸出烯烃碳链异构和官能团(双键)的位置异构,并以乙醇和二甲醚为例说明官能团异构的涵义。由此揭示出:同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的,这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象,如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。
3、教学策略
⑴高中化学课程改革的基本思路强调形成积极主动的学习态度,倡导学生主动参与、乐于探究、勤于动手,培养学生搜集和处理信息的能力、获取新知识的能力、分析和解决问题的能力以及交流与合作的能力。本节教学中采用了“自学──引导”式教学方法,通过引导学生做好课前预习培养学生的自学、发现问题的能力。
⑵共价键的形成与分子结构是从微观上揭示物质构成的奥秘,较为抽象。由于学生在化学2模块与“物质结构与性质”模块中均已初步认识,本节的教学要充分利用学生已有的知识,调动学生主动探索科学规律的积极性。通过烷烃分子模型的制作,引导学生分析模型的共同点和不同点,最后找出共性和个性之间的联系。
⑶同分异构体的书写要么重,要么漏,是学生的一个学习难点。因此课堂上引导学生注意书写的方法很重要,还要预留足够的练习时间。对于同分异构体的书写,还要适当的进行扩展,初步学会书写除烷烃外的其他单官能团有机物的同分异构体,在练习的基础上给学生归纳常见的官能团异构情况。
课程标准
1、知识与技能:
⑴了解有机化合物中碳原子的成键特点,理解有机物种类繁多的原因。
⑵通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。
2、过程与方法:
⑴通过预习培养学生自学能力、独立解决问题、发现问题的能力。
⑵通过模型制作使学生在实践中获得亲身体验并能初步体会“模型方法”的意义。
⑶通过思考与交流,让学生学会联系自己已掌握的知识通过比较归纳认识事物的本质特征。
3、情感、态度与价值观
⑴培养学生主动参与意识。
⑵经历探究过程,提高学生的创新思维能力,勇于探索问题的本质特征,体验科学过程。
教学重点
有机物的成键特点,同分异构现象。
教学难点
正确写出有机物的同分异构体。
教学方法
预习、模型制作、讨论、启发、讲解、练习
课时安排
1课时
教学工具
模型、多媒体教室,另附powerpoint课件。
教学过程
环节
教师活动
学生活动
设计意图
课前
预习
提出预习任务:
1、共价键的成键条件及类型。
2、杂化轨道类型及相应空间构型。
3、有机化合物中碳原子的成键特点。
4、写出C5H12、C5H10、C5H12O的同分异构体。
5、简述有机化合种类繁多的原因。
课前做好预习,对预习过程中碰到的问题写在预习作业本上。
通过引导学生做好课前预习培养学生的自学、发现问题的能力。
新课
学习
分析“结构决定性质”,复习回顾“分子结构与性质”的相关问题:
1、共价键的成键条件及实质。
2、杂化类型及相应空间构型。
提出有机物的结构与碳原子的成键特点有关。
回顾、归纳,回答问题;积极思考,联系新旧知识
从学生已知的知识入手,明确有机物的结构与碳原子的成键特点有关。
要求学生制作C4H8、C5H12可能的球棍模型,并找出结构特点。
播放CH4、C6H6、CH≡CH分子结构及碳原子杂化轨道电子云。
通过动手制作模型,观察结构特点,找出碳原子的成键特点。
培养学生的动手能力和观察能力。
归纳有机化合物中碳原子的成键特点。
学生理解掌握有机化合物中碳原子的成键特点。
引导学生通过分析归纳掌握本节的重点知识—有机物的成键特点。
提出问题:每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每一分子式表示一种化合物呢?
引导学生观察C5H12的模型。
对比C5H12三种结构模型的异同点,归纳总结同分异构现象、同分异构体的概念。
培养学生的观察能力和分析问题的能力。
要求学生写出C4H10、C4H8、C2H6O的同分异构体。对比并归纳同分异构类型及产生原因。
书写同分异构体,分析产生异构原因,认识异构类型。
培养学生分析问题的能力。
练习:书写C6H14的同分异构体。
【交流总结】书写同分异构体的有序性
培养学生的观察能力和概括能力。
环节
教师活动
学生活动
设计意图
新课
学习
【归纳总结】
同分异构体的书写口诀:
主链由长到短,减碳架支链,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻再到间,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
掌握同分异构体的书写方法。
练习书写同分异构体
引导学生通过分析归纳突破本节的难点——正确书写同分异构体同。
巩固
练习
设计典型习题进行课堂练习,对学生在练习中存在的问题进行分析。
运用本节知识解答练习中的问题
巩固同分异构体的判断和书写方法,为学习《有机化合物的命名》做好准备。
本节知识总结
回顾总结,明确主次,突出重点。
新旧知识比较,使知识系统化、条理化。
布置课后练习题。
课后完成作业
及时巩固知识
教学反思
本设计是典型的学生小组自主学习模式教学案例。由于学生已在必修II及“物质结构与性质”模块中学习过相关分子结构的知识,且人教版此方面教材内容比较详实,可作为学生自主学习。
本--中环节清晰,内容充实,学生活动充分。从课前预习→模型制作→讨论交流→归纳总结→演绎应用(练习)。教师的作用在此设计中充分体现了指导者和领路人的角色。通过教师的指引,避免了低水平的讨论和学习,起到了提升自主学习质量的作用。
由于学生制作模型部分耗时较多,可在课前布置学生预习后制作模型。上课时注重交流、讨论、归纳总结部分。另外教师要非常注意抓住学生的闪光点进行点评,以保持学生自主学习的效果和效率。
学校临清二中学科化学
选修5第一章第三节有机化合物的命名
课前预习学案
一、预习目标
预习:烷烃命名的方法及分类。
二、预习内容
1、烷烃的命名:
烷烃常用的命名法有和。
(1)普通命名法
烷烃可以根据分子里所含原子的数目来命名称为“某烷”,碳原子数在以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、、、、来表示;碳原子数在以上的,就用数字来表示。例如C5H12叫烷,C17H36叫烷。戊烷的三种同分异构体,可用“”、“”、“”来区别,这种命名方法叫普通命名法。只能适用于构造比较简单的烷烃。
(2)系统命名法
用统命名法给烷烃命名时注意选取作主链(两链等长时选取含支链
),起点离支链最开始编号(主链两端等距离出现不同取代基时,选取一端开始编号)。相同取代基,支链位置的序号的和要
,不同的取代基的写在前面,的写在后面。请用系统命名法给新戊烷命名,。
2、烃基
(1)定义:烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫烃基,烃基一般用“R-”来表示。若为烷烃,叫做。如“—CH3”叫基;“—CH2CH3”叫基;“—CH2CH2CH3”叫基“—CH(CH3)2”叫丙基
(2)思考:
根和基的区别是什么?
3、烯烃和炔烃的命名
(1)将含有或的碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)从距离或最的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明或的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“”“”等表示双键或三键的个数。
4、苯的同系物的命名
写出C8H10在苯的同系物范围内的同分异构体并命名:
名称也叫;
名称也叫;
名称也叫;
名称也叫;
[练习1]写出-OH、-CH3、OH—的电子式。
课内探究学案
一、学习目标
1、理解烃基和常见的烷基的意义。
2、掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法。
3、能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式。
学习重点:烷烃的系统命名法。
学习难点:命名与结构式间的关系。
二、学习过程
有机化合物的命名
有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构,使我们看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式,或是看到构造式就能叫出它的名称来。
一、烷烃系统命名法的命名规则
(1)选定分子中最长的碳链(即含有碳原子数目最多的链)为主链,并按照主链上碳原子
的数目称为“某烷”。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。如:
(2)把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,使支链获得最小的编号,以确定支链的位置。如:
①从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。如:
②有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,如:
(3)把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。如,异戊烷的系统命名方法如下:
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。如:
[小结1]系统命名法的基本步骤可归纳为:
①选主链,称某烷;②编号码,定支链;③取代基,写在前,注位置,短线连;④不同基,简在前,相同基,二三连。
以2,3-二甲基己烷为例,对一般有机物的命名可图析如下:
(阿拉伯数字注明的位置,中文数字注明相同的个数)
[小结2]命名时,必须满足五原则:“长、多、近、简、小”;既:主链碳原子数最多,连有支链最多,编号离支链最近,取代基位置编号数之和最小原则。
[练习2]
1、写出下面烷烃的名称:
(1)CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C
CH3CH2CH2CH2CH3
(3)(CH3)3C-CH2-C(CH3)3
2、写出下列物质的结构简式:
(1)2,3,5-三甲基已烷
(2)2,5-二甲基-4-乙基已烷
3、下列烷烃的命名是否正确?若不正确请在错误命名下边写出正确名称。
二、烯烃和炔烃的命名
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
[练习3]写出下列物质的名称:
三、苯的同系物的命名
1、苯分子中的一个被取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。例如:
2、二烃基苯有三种异构体,由于取代基在苯环上的位置不同,也称为位置异构。命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如,二甲苯的三种位置异构体:
[练习4]
1、下面四种物质间的关系是:
其一氯代物分别有几种:,,,。苯环上的一氯代物分别有几种:,,,。
2、若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。
3、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
当堂检测题:
1、写出下列物质的名称
(1)CH3CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
(2)CH3CH=C(CH2CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
2、写出下列名称的结构简式
(1)2,4—二甲基—3,3—二乙基己烷(2)2,5—二甲基—3,4—二乙基—3—己烯
(3)2,3—二甲基—1,3—丁二烯
课后练习与提高:
1、下列四种名称所表示的烃,命名正确的是();不可能存在的是()
A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯D.2-甲基-2-丁烯
2、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()
A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷
3、某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,该炔烃是
A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔
4、下列有机物的名称肯定错误的是
A.1,1,2,2-四溴乙烷B.3,4-二溴-1-丁烯
C.3-乙基戊烷D.2-甲基-3-丁烯
5、2,2,6,6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分异构体共有
A.2种B.3种C.4种D.5种
6、1-丁炔的最简式是,它与过量溴加成后的产物的名称是,有机物B的分子式与1-丁炔相同,而且属于同一类别,B与过量的溴加成后的产物的名称是。
7、有A、B、C三种烃,它们的结构简式如下图所示:
A的名称是;B的名称是;C的名称是。
8、1摩尔某有机物A能与1摩尔氢气发生加成,反应的产物是2,2,3-三甲基戊烷,A可是(写出名称)。
9、写出符合下列要求的可能结构
(1)分子式为C7H16主链上有四个碳原子的结构简式。
(2)碳原子数为4的烷基的结构简式。
(3)分子式为C9H12的苯的同系物只含一个支链的结构简式。
学案答案
课前预习学案答案
1、普通命名法系统命名法
(1)、碳、十、庚、辛、壬、癸、十、戊烷、十七烷、正、异、新
(2)、最长链、最多、近、编号和最小、合并、最小、简单、复杂、
2,2-二甲基丙烷
2、(1)烷基甲乙丙异丙
(2)“根”带电荷,“基”不带电荷;根能独立存在,而基不能单独存在。
3、(1)双键、三键、最长
(2)双键、三键、近
(3)双键、三键、二、三
4、
乙基苯乙苯1,2-二甲苯邻二甲苯
1,3-二甲苯间二甲苯1,4-二甲苯对二甲苯
[练习1]答案:
氢氧根离子电子式为。
[练习2]答案:
1、(1)3,6-二甲基-4-乙基辛烷(2)4-甲基-4-乙基壬烷
(3)2,2,4,4-四甲基戊烷
2、(1)CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
(2)CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3
3、(1)错3,4,6,7-四甲基壬烷(2)错2,2,4-三甲基-3-乙基已烷
[练习3]答案:
(1)4-甲基-1-戊炔(2)2,3-二乙基-1-己烯
[练习4]答案:
1、互为同分异构体5、3、4、23、2、3、1
2、(1)1-甲基-3-乙基苯(2)1-甲基-4-乙基苯
3、(1)苯乙烯(2)苯乙炔
当堂检测题答案:
1、(1)2,4,5-三甲基庚烷(2)5-乙基-3-丙基-2-庚烯
2、(1)CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)2CH(CH3)CH2CH3
(2)CH3CH(CH3)C(CH2CH3)=C(CH2CH3)CH(CH3)CH3
(3)CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2
课后练习与提高答案:
1-5D、AACDB
6、CH≡C-CH2CH31,1,2,2-四溴丁烷
CH3-C≡C-CH32,2,3,3-四溴丁烷
7、2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯
8、3,4,4-三甲基-1-戊烯3,4,4-三甲基-2-戊烯
3,3-三甲基-2-乙基-1-丁烯
9、(1)C(CH3)3CH(CH3)CH3
(2)—CH2CH2CH2CH3—CH(CH3)CH2CH3
—CH2CH(CH3)CH3—C(CH3)3
(3)C6H5—CH2CH2CH3C6H5—CH(CH3)2
第一节有机化合物的合成第一课时
教师寄语:天下事因难而废之者十之以一;以惰而废之者十之以九!
审核:高二化学组
班级_______团队__________姓名________
【学习目标】
1.能列举碳链增长和缩短以及引入常见官能团的化学反应。
2.掌握卤代烃的重要化学性质。
【重点、难点】构建碳骨架的主要途径和官能团的相互转化。
【学习过程】
【阅读理解】能举例说明有机合成对人类生产、生活的影响,进一步认识合成一种有机化合物需要考虑哪些问题、怎样设计合成路线?
一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
【A级】1、碳骨架的构建
构建碳骨架分类:在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或、成环或开环等。
(1)增长碳链
条件:有机合成所用的有机原料物分子中所含碳原子数小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。
【B级】【阅读演练】仔细阅读课本P98-99,试完成下列化学方程式:
①CH3CH2Br+NaCN
②CH3CH2CN
③CH3CCH+Na
④CH3CH2X+CH3CCNa
⑤羟醛缩合
CH3CHO+CH3CHO
【D级】【讨论总结】回顾前面学过的有关知识,试总结碳链增长的途径有哪些?
(2)减短碳链:
条件:有机合成中所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物质的分子中所含碳原子数,在合成中就需要减短碳链。
【B级】【阅读演练】仔细阅读课本P99,试完成下列化学方程式:
①CH3COONa+NaOH
②C6H5COONa+NaOH
③CH3CH2CH=CH2KMnO4
④乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化
⑤写出辛烷发生裂化反应的化学方程式
【C级】【讨论总结】结合已有知识,试总结碳链减短的方法有哪些?
【B级】【运用训练】
例1.下列反应可以使碳链缩短的是()
A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物B.裂化石油制取汽油
C.乙烯的聚合反应D.环氧乙烷开环聚合
例2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,碳-碳双键发生断裂后分别与氧原子相连,有机物RCH=CHR′可以氧化成R-CHO和R′-CHO。在该条件下,下列烯烃分别被氧化后,产物中有丙酮生成的是()
A.CH3-CH=CHCH3B.CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
C.CH3-CH=CH-CH=CH-CH3D.(CH3)2C=CH-CH2-CH2-CH3
【D级】【交流研讨】2、官能团的引入和转化
请同学们回顾以前学过的有关反应,从以下几个方面对所学知识进行整理,以CH3CH=CH2、CH3CHO、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH(OH)CH3等为起始物列出相应的实例,试写出对应的化学方程式,并指出反应类型。
(1)在分子中引入碳碳双键的途径:
(2)在碳链上引入卤原子的途径:
(3)在碳链上引入羟基的途径:
(4)在碳链上引入羰基的途径:
(5)在碳链上引入羧基的途径:
【观察.思考】分子中卤素原子转化为羟基的反应
(1)实验步骤:
(2)实验现象:_____________________________________________
(3)取上层液体加入硝酸酸化的硝酸银溶液的目的:。
写出下列有关反应方程式
溴乙烷的水解反应:_____________________________________
溴乙烷的消去反应:______________________________________.
【课堂检测】
【A级】1.下列反应不能在有机分子中引入羟基的是()
A.乙酸与乙醇的酯化反应B.乙醛与H2的反应
C.油脂的水解D.烯烃与水的加成
2.以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是()
A溴苯B苯磺酸CTNTD环己烷E苯酚
【B级】3.将转变成的正确方法为()
A.与NaOH溶液共热后通足量CO2
B.溶解,加热通足量SO2
C.与稀硫酸共热后加入足量NaOH
D.与稀硫酸共热后加入足量NaHCO3
4.链状高分子化合物[C—C—O—CH2—CH2—O]n可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是()
A1—丁烯B2—丁烯C1,3—丁二烯D乙烯
【C级】5.下列反应中,不可能在有机化合物分子里引入—COOH的是()
A.醛催化氧化B.卤代烃水解C.腈酸性条件下水解D.酮催化氧化
6.在一定条件下,下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是()
A.+C2H5Cl—C2H5+HCl
B.+C2H5OH—C2H5+H2O
C.+CH2=CH2—C2H5
D.—CHBr—CH3—CH=CH2+HBr
—CH=CH2+H2—C2H5
7.根据下面的反应路线及所给的信息填空。
(1)A的结构简式是,名称是。
(2)①的反应类型是。③的反应类型是。
(3)反应④的化学方程式是。
[教师]:前面我们已经学习了有机化合物的结构以及相关官能团的性质,通过学习我们知道,现在人类已经发现和合成的物质已经超过8500万种,那么在这里面其中有机化合物占了8000万种。像著名的有机合成化学家伍德沃德所说的那样:有机合成的魅力表现在在旧的自然界旁边建立一个新的自然界。我们周围的物质世界日新月异发生变化与有机合成是分不开的。看一看我们身边我们的衣食住行都与有机合成密切相关。那么在有机合成过程中所牵扯到的反应、有机化合物的性质。它们彼此之间的联系就是这一节我们所要学习的内容:有机化合物的合成,它的两个关键。下面同学们自学课本97页到案99页第二个标题上边。解决学案上小组讨论上面这一部分内容。其中包括几个我们在前边没有见过的方程式,你要重点的加以识记。
[生自我阅读,填写学案]
[教师]:同学们已经把学案完成了,那么通过学习我们知道,有机合成的两个关键步骤是怎样的?丁涛。
[生]:首先进行合成路线设计┉
[教师]:坐下。有机合成的两个关键的步骤,哪两个关键的步骤?碳骨架的构建和官能团的引入。我们根据原料分子和目标产物的碳骨架,碳原子数的多少来对比。根据实际情况我们进行选择。如果原料分子比目标产物的碳原子数少,我们需要增长碳链。否则我们需要减短碳链,或者是成环,或者是开环。这是我们要研究的第一个问题:碳骨架的构建。那么在这里边我们首先来看一下碳链的增长。那么同学们刚才已经阅读课本,我们课本上给我们举了一个例子,用了哪一个反应可以增长碳链?
[生集体]:卤代烃的取代。
[教师]:卤代烃的取代。
[教师板书]
[教师]:那么这一个反应他举了一个溴乙烷与氰化钠,具体的反应原理,谁取代了谁?
[生]:氰基取代了溴。
[教师]:氰基取代了溴。由于氰基下来了,所以使碳链增长了,多了一个碳原子,而且后边还有一个后续反应,这一个氰基酸性条件下水解可以得到羧基。这是一个碳链增长的例子。那么同学们结合前面我们所学的反应,思考一下,我们还有哪一些反应能够增长碳链?写出这个反应来,然后小组交流一下,看一看,你们写的反应是不是一致。借鉴以下其他同学的,小组里面把讨论的结果整合一下,到黑板上来展示一下你们讨论的结果。先自己思考一下。
[生自我思考]
[教师]:讨论一下,看看你们举的例子是不是一致。
[教师找一小组代表上黑板展示结果]
[教师]:看一看这个小组写的是不是与你们的结果一样,你们想到看看他们有没有想到。没有的话,上来补充一下。
[教师]:这一个小组已经举了四个例子了,我们看看他们举的例子。第一个是酯化反应,这一个反应能够增长碳链。第二个是醛和氢氰酸菜,这是个什么反应?
[生]:加成反应。
[教师]:得到这个物质叫什么名?
[教师]:@羟基丙腈。实际上这个反应是一类的。都由于羟基的存在,醛酮和氢氰酸菜的加成。第四个反应他举了一个聚合反应。实际上我们看到聚合反应,我们可以加上一个定语,哪一些物质可以发生聚合反应?
[生]:烯、炔。
[教师]:还有哪一组你想到了其他的反应?闫存俊。
[生]:醇与醇反应生成醚。
[教师]:这个实际上就是醇与醇之间的分子间脱水反应。还有吗?
[生]:氨基酸合成多肽。
[教师]:氨基酸分子间脱水缩合生成多肽。还有吗?
[生]:没有了。
[教师]:还有哪一组想起来了?
[生]:还有羟醛缩合。
[教师]:羟醛缩合。我们课本上举的例子。还有吗?你看这一个反应,他这里举的是醛酮和氢氰酸菜加成。除了这两个还有谁可以加成。
[生]:烯、炔。
[教师]:烯、炔可不可以和它加成?
[生]:可以。
[教师]:第八个,烯烃、炔烃与氢氰酸的加成。这一些反应我们都可以利用它增长碳链。在这里面有几个是我们用的比较多的。像醛酮和氢氰酸加成,炔烃与氢氰酸的加成,再一个就是卤代烃的取代。其他的反应在有的合成路线中可能用到。那我们继续往后看,刚才我们讨论的是碳链的增长。那么在有的合成路线中我们需要减短碳链。我们课本上举了两个例子。一个是烯烃或者炔烃的氧化。这个我们前面学过,碳碳双键在氧化作用下要断裂。比如说我们举一个例子,你像丙烯在酸性高锰酸钾作用下,这个我们前边研究过。这下碳氢二被氧化成什么?
[生]:二氧化碳。
[教师]:前面这一部分呢?
[生]:羧酸。
[教师]:这样呢它的碳链减短了。这是一个反应式,我们只是举这样一个例子。第二个就是我们课本上提到的脱羧反应。像羧酸或者羧酸盐脱羧得到了比羧酸少一个碳原子的烷烃。这样它的这个面比较窄,我们学案上我举了一个例子。在第二个反应中,你看一看它还是不是烷烃?
苯甲酸钠和氢氧化钠加热这一个反应仍然是一个脱羧反应。原理跟前面这个脱羧反应一样。你说生成了什么?
[生]:苯和碳酸钠。
[教师]:这一个反应在2005年上海高考题中出现。这是教材上给我们举了这么两个例子。同学们再思考一下,我们接触到的还有哪一些是减短碳链的反应。跟刚才我们讨论这个一样。讨论一下,整合出结果来。
[生自我思考]
[教师]:好,同学们看着黑板上,第一个他举的是酯的水解,你看这一个与我们举的碳链增长中第一个反应什么关系?
[生]:互为逆反应。
[教师]:互为逆反应。往右进行它增长了碳链。回来减短碳链。第二个他举了二糖多糖的水解。实际上我们没有必要把它们列出来,直接一个字,就是糖的水解。我们看到了酯的水解。糖的水解,还有什么?
[生]:蛋白质和多肽的水解。
[教师]:对于碳链减短我们也讨论这么几类反应。当然我们想到我们教材上提到的烯烃、炔烃的氧化,双键叁键断开,脱羧反应。下面同学们先拿出几分钟来把我们讨论的这些方程式再整理一遍。有的同学可能只是高了一个纲目,方程式还没来得及写。整理完了做一下学案上练习题一,运用下这节课我们所学过的知识。
[学生板演]
[教师]:王宁同学第一步,他想乙醛和溴,取代之后上来一个溴原子,与氰化钠反应,上来一个氰基,他设计这步的目的想干什么?
[生]:增长碳链。
[教师]:增长碳链还用这么麻烦?怎么办就可以了?
[生]:醛和氢氰酸菜反应。
[教师]:我们前面不是讲了,醛和氢氰酸加成一步可以完成。氰基的位置也不对。我们再看一下杨雪同学使用的是羟醛缩合。你看一下它的碳原子数,不对。所以第一步,我们怎么办。
[生]:乙醛与氢氰酸加成。
[教师]:然后这一个物质再发生什么反应?
[生]:在酸性条件下水解。
[教师]:在酸性条件下水解氰基变成了羧基。这一节课我们不就学了这个反应吗。好,我们再看下一个题目。以乙炔为原料合成丙烯酸。
[生板演]
[教师]:好,看黑板他也是用了两步,第一步,用乙炔和氢氰酸加成得到了丙烯腈,然后它在酸性条件下水解。那么氰基得到了羧基,对吧。很好。这节课我们主要研究这一些内容。课堂上显示出同学们这一部分有机化学方程式非常不熟练,在自习的时候把这一部分所牵扯的方程式,特别是这一节课所学习的方程式重点再熟悉一下。下课。
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